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1、第四节 有机合成教案(两课时)教学目标:知识与技能:了解逆合成分析法的原理、步骤、及分析过程的正确表示方法; 掌握键的切断和官能团转换的一些技巧; 知道“绿色合成”原则; 理解逆向合成法在有机合成中的应用,尤其在制药行业中的重要作用;过程与方法:通过一些简单物质的合成,初步认识逆向分析法的思维方法,理解确定合成路线的基本原则。培养学生的逆向逻辑思维能力,及运用逆合成分析法在有机合成中的应用能力情感态度、价值观:通过生活中实例,让学生感受到有机合成与人类生活紧密相连;尤 其是逆合成分析法对制药业的贡献,它使人们享受到了更高层次的生活;通过有机合成中原料的选择,使学生知道“绿色合成”思想是优选合成
2、路线的重要原则,关注有机物的安全生产,培养学生科学的价值观。教学重点:初步学习运用逆合成分析法设计合理的合成路线,掌握键的切断和官能团转换的一些技巧。教学难点:逆合成分析法分析目标分子时键的切断和官能团的转换。教学过程:【引入】合成材料的出现,使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史,通过本节课的学习,同学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序,进一步掌握烃的衍生物之间的转化关系,深化“结构决定性质”的理论。【板书】:第四节 有机合成(organic synthesis)一、有机合成的过程1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物
3、。2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。4、有机合成过程:【思考与交流一】(学生思考、讨论,老师引导,得出答案)【板书】5.官能团的引入a.引入C=C(1)醇的消去反应;(2)卤代烃的消去反应;(3)炔烃的加成反应。b.引入卤原子(1)烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应;(2)不饱和烃与HX或X2的加成反应;(3)醇或酚的取代反应。c.引入-OH(1)烯烃与水的加成反应;(2)醛(酮)与氢气的加成反应;(3)卤代烃的水解反应;(4)酯的水解反应。d.引入-CHO,某些醇氧化,烯氧化,炔水
4、化 e.引入-COOH,醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解。f.引入-COO-,酯化反应g.有机物成环的方法有:双烯加成法、酯化成交酯,内酯,环醚6.官能团的转化【思考二】(学生思考、讨论,老师引导,得出答案)指出由2-丁烯合成下列物质的步骤。 例1. 由乙烯合成乙酸乙酯。分析过程,引出逆合成分析法【小结】一元化合物合成路线【板书】二、逆合成分析法:2:1世纪教育网 讲有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它
5、是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。要求:条件温和,产率高,原料廉价易得,低毒少污染。逆合成分析示意图:解题思路:(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2) 合理的合成路线由什么基本反应完成,目标分子骨架(3) 目标分子中官能团引入例2,合成(草酸二乙酯)提问: 你在设计草酸二乙酯合成路线时,我并没有给出原料,你是怎么想到用乙烯为原料呢?板书:逆合成分析法思维流程图一位同学讲解他所设计的合成路线。分析思
6、路:书写上述6步的化学反应方程式:见课本66页至67页运用逆合成分析法去推出反应原料,初步认识逆合成原理【小结】二元化合物合成路线:本节课要求大家:1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.形成逆合成分析法的思维方式。【变1】写出以CH2=CH2为原料制取 的各步反应方程式。 【变2】写出以CH3CH2Br(CH3CH2OH)为原料制取 的各步反应方程式。 例3. 请运用逆合成分析法来合成对苯二甲酸二乙酯,写出分析过程和合成路线。学生介绍自己设计的合成路线时,注意启发学生关注如何寻找正确的断键位置【小结】芳香化合物的合成路线练1:试以苯为原料,合成1
7、,2,3,4-环己四醇,写出简要的流程图练2. 试以2-甲基丙烯为原料,合成2-甲基丙烯酸,写出简要的流程图提升1、现有有机物甲和乙,其结构简式如下 提升2:两分子乙醛能发生上反应:试以苯甲醇和乙烯为有机原料,合成肉桂醛提升3法国化学家V.Grignard,所发明的Grignard试剂(卤代烃基镁)广泛运用于有机合成。Grignard试剂的合成方法是:RXMg RMgX(Grignard试剂)。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物(醛、酮等)发生反应,再水解就能合成各种指定结构的醇: 试以苯、乙烯为有机原料,无机试剂任选,合成苯乙烯,写出简要流程。小结本节课要求大家:1.学会设计合理的有机合成路线。2.利用信息学会碳骨架的构建。