《《醇和酚醇的性质和应用》ppt课件（人教版选修5）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《《醇和酚醇的性质和应用》ppt课件（人教版选修5）（44页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题4 烃的衍生物,第二单元 醇和酚,观察与思考,自然界中醇和酚,胆固醇,维生素A,肌醇,丁香油酚,维生素E,CH3CH2OH,乙醇,乙二醇（二元醇）,丙三醇（三元醇）,苯酚,茶多酚,漆酚,思考讨论,1认真分析上述展示的醇和酚的结构简式，讨论醇和酚的结构有何相同点和不同点？它们和烃的结构有何联系？,2什么是醇？什么是酚？,醇：饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物,酚：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物,一、醇、酚的定义：,在生产、生活以及学习过程中 你知道了哪些醇类物质？,CH3CH2OH,乙醇,丙三醇（三元醇）,CH3-OH,甲醇（一元醇）,乙
2、二醇（二元醇）,CH3CH2CH2CH2OH,正丁醇（一元醇）,异丁醇（一元醇）,苯甲醇（一元醇）,观察比较,1根据分子中所含官能团的数目将上述醇分类；,2甲醇、乙醇、正丁醇、异丁醇属于饱和一元醇，那么，饱和一元醇的结构有何特点？它们的通式是什么？,二、醇的分类,1根据分子内所含羟基的数目不同：,2.按羟基所连的烃基不同,一元醇、二元醇、多元醇,饱和一元醇通式：,饱和一元醇：,CnH2n+1OH或CnH2n+2O,醇分子中烃基为烷烃基 ，且醇中只有一个羟基 ，那么，这种醇就是饱和一元醇，如甲醇、乙醇等。,三、醇的命名,2甲基1丙醇,2丁醇,1,2-乙二醇,1,2,3-丙三醇(甘油),苯甲醇,四
3、、醇的重要物理性质,结论:,相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。,碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。,为什么（1）相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸 点远远高于烷烃。 （2）醇的羟基数越多，沸点越高？,氢键,分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。 羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。,分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。,工业酒精,无水酒精,医用酒精,饮用酒,96%（质量分数）,99.5%（质量分数）,75%（体积
4、分数）,视度数而定体积分数,专有名词：,思考 如何区分乙醇溶液和无水乙醇？,取少量酒精，加入无水硫酸铜， 若出现蓝色，则证明是工业酒精.,如何实现由乙醇溶液向无水乙醇转化？,乙醇溶液 无水乙醇 (96%) (99.5%),加新制CaO,加热蒸馏,醇的性质和应用,乙醇的结构,乙醇的分子式为： C2H6O,结构式：,羟基,结构简式：,CH3CH2OH,乙醇有一种同分异构体：,甲醚,或 C2H5OH,乙醇分子的比例模型,回忆,一、乙醇的物理性质,颜 色： 气 味： 状 态： 密 度： 溶解性： 挥发性：,无色透明,特殊香味,通常情况下为液体,比水小，200C时的密度是0.7893g/cm3,跟水以任
5、意比互溶 能够溶 解多种无机物和有机物,易挥发,交流与讨论： 我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?,二. 乙醇的化学性质,现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。,P67 活动与探究,试验1 试验2,1.与活泼金属反应(如Na、K、Mg),乙醇钠,2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2,处OH键断开,该反应属于 反应。,置换,钠与水、与乙醇反应现象的异同,先沉后浮 仍为块状 没有声音 放出气泡 缓慢,？,2Na2H2O2 Na
6、OH H2,乙醇钠,2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2,浮在水面 熔成球形 发出嘶声 放出气泡 剧烈,(2)氧化反应,(淡蓝色火焰), 燃烧,催化氧化,实验,红色变为黑色,Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）,现象:,Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。,醇被氧化的机理:,-位断键,+ O2,连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)。,练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:,CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,催化氧化类型小结 ：,叔醇(OH在叔碳碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。,(1). 2RCH2OH +
7、 O2,伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛,仲醇(OH在仲碳中间碳上)，去氢氧化为酮,醇的催化氧化也可以用银作催化剂。,思考：若遇强氧化剂，乙醇会发生怎样的变化？,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,学生表演,【知识应用】,判断是否酒后驾车的方法,三氧化铬,硫酸铬,3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4 3CH3COOH+2Cr2(SO4)3+2K2SO4+11H2O,(橙红色),(绿色),【课堂练习】,判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物,醛,酮,酮,3.酯化反应,实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。,注意：可逆反应,C2H5ONO2 + H2O,CH
8、3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,如：,醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。,（取代反应）,组装如图所示装置。在试管I中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95的乙醇和3 g 溴化钠粉末，在试管II中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却，观察并描述实验现象。,4.乙醇和氢卤酸的反应,乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。,现象：中剧烈反应，中生成油状液体。,总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。,通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。,浓硫酸的作用：,与溴化钠反应获得
9、氢溴酸。,NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr,P68观察与思考乙醇与氢溴酸的反应.,讨论: 为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸馏水稀释？,98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质.,对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇，液封。,长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？,如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？,小结:,卤代烷 醇,碱性条件、-X被-OH取代,酸性条件、-OH被-X取代,下列活动能帮助我们认识乙醇的脱水反应。 完成如图所示实验，在试管中加入2gP2O5并注入4 mL 95%乙醇，给试管加热
10、，观察实验现象。,你能判断出乙醇所发生的反应是什么类型吗？,KOH 溶液,酸性高锰酸钾溶液,5.乙醇的脱水反应,现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体，且使酸性高锰酸钾溶液褪色。,乙醇可以在Al2O3、 P2O5、浓硫酸等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。,+ H2O,（消去反应）,分子内脱水,断键位置：,（取代反应）,分子间脱水,断键位置：ROH HOR,CH3CH2OH + HOCH2CH3,CH3CH2OCH2CH3 + H2O,具有羟基结构的分子都可能发生分子间脱水反应,乙醚,对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应
11、过程中控制好实验温度十分重要。,体积比： 乙醇浓硫酸=13,加药品顺序：,乙醇浓硫酸,思考： 1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 2、浓硫酸的作用是什么？ 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为13？ 4、温度计的位置？ 5、为何使液体温度迅速升到170？,防止暴沸,催化剂和脱水剂,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。,温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。,因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,6、混合液颜
12、色如何变化？为什么？ 7、有何杂质气体？如何除去？ 8、为何教材中使用NaOH溶液进行洗气？要除去什么杂质气体？,烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。,由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。,因CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。,A CH3-CH-CH3 B CH3OH OH CH3 C CH3-
13、CH-CH2-CH3 D CH3-C-CH2OH CH2OH CH3,下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯烃的是( ),BD,小结：跟羟基连接的C相邻的C上必需有H才能发生消去反应,能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？,学与问,【课堂练习】,判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。,（2）,（3）,注意：,-C上有氢原子,NaOH醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸加热到170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,思考：, , , 、,取代反应,催化氧化,消去反应,取代反应,
14、取代反应,取代反应,乙醇性质小结,P 70,三、乙醇工业制法,CH3CH2OH,检验乙醇,2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O,现象：(红色)(绿色),发酵法,甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性质和用途：,其它醇类,硝化甘油烈性炸药,1A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3 ，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是 A.3:2:1 B.3:1:2 C.2:1:3 D.2:6:3,【课题练习】,B,2已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体的数目是 A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,D,3有A、B、C、D四种饱和一元醇，已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的3倍，A、B经消去反应生成同一种不饱和有机物，且A只有一种一氯代物，C中只含有一个CH3 ，D分子中则含有2个CH3 ，则A、B、C、D的结构简式是 A_， B_， C_， D_,
