《有机化学-徐寿昌-幻灯片-chap》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学-徐寿昌-幻灯片-chap（34页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、教材：徐寿昌主编有机化学第二版,参考书： 基础有机化学邢其毅、徐瑞秋、周政编，高等教育出版社。 有机化学胡宏文主编，高等教育出版社。 有机化学美 RT莫里森编，科学出版社。 课堂要求 按时到课，点名不到一次在期末总评中扣2分，三次不到该项得分为零。 课前预习，课后复习。 按时完成作业。 课间上交上次作业。 作业情况是平时成绩的重要依椐，每缺交一次在期末总评中扣2分。,第一章 有机化合物的结构与性质,学习要求： 1掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数。 2掌握主要官能团的结构。 3掌握共价键的断裂方式及有机反应的类型。 4理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主 要区别。 5理解有
2、机化合物的分类原则。 6理解有机化学中的酸碱概念。 7了解有机化合物和有机化学的含义。 8了解有机化学的发展简史。 9了解有机化合物的研究程序和方法。,重点与难点,（一） 重点 1共价键的一些基本概念 2有机反应的类型 3有机化合物的研究方法 （二） 难点 1共价键理论 2杂化轨道理论 3亲电和亲核试剂,有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其中绝 大多数是有机化合物。,1. 有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。,2. 有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性质、应用 以及有关理论、变化规律和方法学科学。,三项内容：分离、
3、结构、反应和合成,分离 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、 升华等方法分离出单一纯净的有机物。,结构 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明 其结构和特性。,反应和合成 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转 化成一已知的或新的有机化合物(产物)。,1.1 有机化合物和有机化学,3. 有机化学的发展及其研究热点。,“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源,1828年，德国化学家魏勒(Whler,F.)制尿素：,在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法，并分析了许多有机化合物。十九世纪中期以后，开始把有机化合物看作是碳化合物，有机化学看作碳
4、化合物化学。有机化学成为一门科学。 1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物； 尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；. 1857年，Kekule(德)提出碳原子的四价学说，在此基础上发展了有机化合物结构学说，对有机化学的发展起了很大推动作用。,1874年，vantHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型学说，建立了分子的立体概念，开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学（stereochemistry）。 1917年，Lewis(美)用电子对来说明化学键的生成。 1931年Huckel(德)用量子化学的方法来解决
5、不饱和化合物和芳烃的结构问题。 1933年，Ingold（英）用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。 60年代，Hoffman.福井谦一（日）发现分子轨道守恒原理，提出前线轨道理论。 80-90年代，Corey提出合成子概念，并合成出许多复杂结构的具有生理活性的有机化合物。,有机化学是一门迅速发展的学科,19011998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的 化学奖55项，占化学奖61%,当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。 1980年(DNA) 1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖 八项； 有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成
6、为现代生物化学和化学生物学的理论基础； 在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、 合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展 开辟了道路； 确定DNA为生物体遗传物质, 是由生物学家和化学家共同完成； 人类基因组“工作框架图”组装后基因组计划序列基因 (Sequence Genomics)结构基因(Structural Genomics)功能基 因(Functional Genomics)。,有机化学特别是生物有机化学参与研究项目： 研究信息分子和受体识别的机制; 发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律; 作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究; 发展提供
7、结构多样性分子的组合化学; 对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。 有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin) 的全合成。,21世纪，要实现“理想的”合成法。强调实用、环境友好、 资源可持续利用。 简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、高选择性、高效 地转化为目标分子。 绿色合成,2001年诺贝尔化学奖 “手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”,独特功能分子（各种性能材料、生理活性分子、天然产物） 的全合成。,计算机技术引入，结构测定、分子设计和合成设计。,有机新材料(分子材料)化学。 1. 化学
8、结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构， 进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子 组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制； 4. 探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等,1、有机化合物数量多。已知的化合物有一千多万种，其中有机化合物占绝大多数，而其余九十几种元素组成的无机化合物不过几十万种。而且每年还要新合成和发现几万到几十万种有机化合物。为什
9、么有机化合物数量如此之多呢？有两个原因，一是组成有机化合物的碳原子可以是一个碳原子到几十万甚至几百万个碳原子；其二，有机化合物普遍存在异构现象使其数量大大增加。,1.2 有机化合物的特点,3、有机化合物大多数不溶于水，当然这是对大多数有机化合物而言，也有的有机化合物与水混溶。,4、大多数有机化合物易燃烧，也有例外，比如四氯化碳，不但不燃，而且可以灭火。,2、有机化合物普遍存在异构现象，虽然无机化合物也有异构现象，但是没有有机化物普遍和复杂。,比如，含以八个碳原子为主的汽油，已经确认的碳氢化合物就有二百种以上。,5、大多数有机化合物发生的有机化学反应速度比较 慢，不像无机反应可以瞬间完成。当然有
10、的有机反应速度很快，比如炸药的爆炸，反应速度很快。,6、大多数有机化学反应都有副反应，反应不是定量进行的，所以一般情况下有机化学反应式不用配平，只要写出主要产物就可以。,7、大多数有机化合物熔点较低，超过300以上很少。 8、大多数有机化合物分解温度比较低，超过400 的很少。当然有例外，如碳纤维3000 还稳定。,1.3有机化合物中共价键理论,1）价键理论 （1） 价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如： （形成键的电子对在成键前是属于一个原子时，形成的键称配价键，存在电子得失时则形成离子键。） 共用两对电子形成双键，其余类推：,（2） 共价键的饱和性：原子中未成键电子与另一原
11、子中的某一电子配对后，不能再与第三个电子配对。 （3） 方向性：最大重叠。,（4）杂化轨道理论： 碳原子基态的电子排布： 2S2 2P2 SP3 ,碳原子的四个SP3杂化轨道：,1.4共价键的键参数,1）键长：单位nm，一定的共价键的键长是一定的。 2）键角：键角大小随分子结构不同而改变，它反映了分子的空间结构。 3）键能：双原子分子共价键的离解能便是键能。 键能愈大，键愈牢固，一个分子中不同的键其离解能是不同的，对多原子分子而言，其共价键的键能指同类共价键离解能的平均值。,A（气） + B（气） AB（气） + 键能,4）键的极性：,例： CH3+ Cl- 偶极矩(D) = qd q: 中心
12、电荷 d：正负电荷中心的距离 分子的偶极距是各键的键距向量和: =0 =0 =1.94D,1.5共价键的断裂,1）均裂 （一对电子平均分给两个原子或原子团）,2）异裂,离子型反应分为亲核与亲电反应: R+, CH3+ 碳正离子 R-, CH3- 碳负离子,+,1.6 有机化学中的酸碱概念,布伦斯特酸碱定义 路易斯酸碱定义 亲电试剂 H+ Br+ C+ 亲核试剂 HO- NH3 酸碱的强弱 pKa pKb,1.7 有机化合物的分类：,有机化合物数量巨大。 同一类化合物具有相同的反应规律。 对有机化合物的分类有两种方法，一种是按碳架分类，另一种方法是按官能团分类。,（一）、按碳架分类：,(1) 开
13、链化合物脂肪族化合物，碳原子连成链状，不含碳环，脂肪具有这样结构，所以又叫脂肪族化合物。,(2) 碳环化合物 脂环族化合物，含有碳环结构，但是性质上类似脂肪族化合物。 芳香族化合物，含有碳环结构，但是具有芳香性。 (3)杂环化合物，组成环的原子除碳原子之外还有杂原子(氧、硫、氮等)。,（二）、按官能团分类：,所谓官能团是指有机化合物分子中比较活泼易发生反应的原子或原子团。,化合物的性质主要由官能团决定，反应主要发生在官能团及其相关部位，具有相同的官能团的化合物具有类似性质。常见的官能团有：,-C=C- 碳碳双键；C三C- 碳碳叁键；OH 羟基； C-O-C 醚键；X(F,Cl,Br,I)卤原子
14、； C=O 羰基；COOH 羧基；SO3H 磺酸基；NO2硝基；NH2氨基等。,1.8 研究有机化合物的一般步骤,1活性初测，分离提纯。 2纯度检定：熔、沸点测定，薄层层析、气相色谱（GC）、高压液相色谱（HPLC）鉴定。 3元素定性分析和定量分析 4经验式和分子式的确定 5结构式的确定（四谱的运用）。 6. 该化合物的合成及构效关系研究。,例：某有机物，元素分析结果为： C：60.00 %；H：13.40 % （O：26.60 %）,百分含量 摩尔比 最小整数比（原子数目比） C 60.00 60.00/12.01 = 5.00 5.00/1.66 = 3 H 13.40 13.40/1.0
15、08 = 13.29 13.29/1.66 = 8 O 26.60 26.60/16.00 = 1.66 1.66/1.66 = 1 该化合物的实验式： C3H8O 分子式： （C3H8O）n = 分子量（可用质谱法、沸点升高法、熔点降低法、渗透压法等测定） 当分子量为60时，分子式为C3H8O。 当分子量为120时，分子式为C6H16O2 。,1.9 有机化学的重要性及其学习方法：,有机化学既然是一门基础课，就说明它是以后要学习的课程的基础。有机化学是生命科学、材料科学、药学等的基础。 另外有机化学还可以是一门专业课，可以直接应用于科学研究和生成实践。下面讲以下如何学好有机化学。, 要重视这门课，同时喜欢这门课才可能学好有机化学，你们在中学学过一点有机化学，因为中学的化学课中有机化学所占比例很小，所以认为有机化学很简单，所以开始不重视，把中学学的有机内容当成有机化学的全部，如果是这样，必将给这门课的学习带来很大的麻烦。有的学生在开始学有机化学时认为太简单，不认真学。当发现有机化学决不像中学化学那样简单时，已为时过晚。,要有个好的开端，每次课不缺席，及时完成作业。 认真完成每次作业。应该先复习，基本上都懂之后再动笔，不要做一个题找一次书，更不要抄其他人作业。 对每一章都要进行及时总结，
