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1、第一章 绪论,主讲：林连波,学习目的与要求 了解有机化学的基本概念、有机化合物的特点，掌握C原子的不同杂化方式：SP3 SP2 SP,掌握现代价键理论，熟悉有机反应的类型及酸碱质子理论、Lewis酸碱理论；了解确定有机化合物结构的步骤和方法，了解分子轨道和共振结构，有机化学与医学的关系。,第一节 有机化合物和有机化学,有机化合物的组成除含有C之外，还含有H、O、X、N、S、P等元素,（被Cl，OH取代）,(来源于动物、 植物),(来源于矿物),理论上已发展了天然有机化学，量子有机化学，物理有机化学，有机合成等分支学科。与医学有关的发展是二十世纪四十年代以整体器官、组织、细胞水平来研究药物与机体
2、的相互作用，但近年来，有机化学与生物学、物理学、药理学密切配合，已深入发展到分子水平，形成了分子药理学。,有机化学是医学、生命科学不可缺少的重要的基础课，人体组织器官的大部份，是有机化合物构成；机体的生化代谢和生物转化过程就是体内的有机化学反应。有机化学无论是对今后专业课的学习还是对日后的工作起着举足轻重的作用。因此我们需要具备丰富的有机化学知识,作为一名医学工作者，学习有机化学有何用处呢？,第二节 共价键,一、路易斯共价键理论,离子键(ionic bonds)原子间通过电子转移产生正负离子，两者相互吸引所形成的化学键称离子键。,共价键(covaent bonds)成键的两个原子各提供一个电子
3、并通过共用一对电子相结合的化学键。,路易斯结构式,1 、成键的两个电子必须自旋方向相反（）,2 、 共价键有饱和性，一般来说，元素原子共价 键数等于该原子的未成对电子数。,O有8个电子,二、现代共价键理论基本要点,3 、当形成共价键时，原子轨道重叠 越多形成的键就越稳定。,(头碰头),( 肩并肩）,三、碳的杂化轨道理论。,C：1s2 2s22p2,碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中：,SP3即一个S轨道和三个P轨道相互混合而重新组成4个能量相等的新的轨道。,SP2即一个S轨道和两个2P轨道相互混合而重新组成3个能量相等的新的轨道和一个未杂化的P轨道。,SP即一个S轨道和一个2P轨道相互
4、混合而重新组成2个能量相等的新的轨道和两个未杂化的P轨道。,乙炔的结构,CC,CC键,CH键,HCCH,180,120pm,106pm,sp 杂化,四、分子轨道法（MolecuLar-orlital method）p12,共价键理论认为：成键的两个电子局限在两个成键的原子间运动,优点：形象、直观，易理解，是最常用的方法,缺点：只考虑局部不考虑整体，不够完善,分子轨道法是从分子整体出发，认为分子中电子围绕整个分子运动，成键电子是离域的而非定域的,分子轨道 描述分子中电子在空间运动状态的波函数称为分子轨道,分子轨道由原子轨道线性组合而成,例如：,位相相同的波函数相互作用形成成键轨道,位相不同的波函
5、数相互作用形成反键轨道,氢分子的分子轨道,原子轨道组成分子轨道时，要符合以下原则：（1）最大重迭原则 （2）对称性匹配原则,（3）能量近似原则 能量近似的原子轨道相互重迭才能形成稳定的分子轨道。,c.e.f对称性匹配,五.共价键的几个重要参数(p5),1、键长形成共价键的两个原子核间的距离称为键长 CC 154pm C=C 134pm CC 120pm,3、键能共价键断裂所需吸收的能量或形成共价键所放出的能量 对于两个原子的分子、离解能 = 键能 对于多原子的分子 离解能 键能（平均键能）,例如,4、键的极性和极化性,（1）键的极性,常用元素的电负性为(p6) B 2.0 、 H 2.2、P
6、2.2 、C 2.5 、 S 2.5 、 N 3.0、O 3.5、 F 4.0、Cl 3.0、Br 2.9、I 2.6,（2）键的极化性 在外界电场作用下键的极性发生变化的现象称为键的极化性,键的极化性大小与什么有关呢？,电子云流动性键的极化性,键电子云流动性 键 键极化性 键 碳卤键的极化性： C-I C-Br C-Cl C-F,双原子分子的偶极矩 = 键的偶极矩,多原子的偶极矩 = 所有共价键的偶极矩的向量之和,分子的偶极矩,分子的极性,第三节 分子的极性和分子间的作用力,一、 分子的极性,任何分子的极性取决于整个分子的正、负电荷中心是否重合，若两者重合，就是非极性分子，两者不能重合为极性
7、分子。,分子的极性大小通常用分子的偶极矩表示。,= q d,q 为极性分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值，d 为正负电荷中心之间的距离。的单位：Cm (库仑米) 或“德拜” (debye, D)。1D=3.33610-30Cm。, =0 (非极性分子), =1.87 (极性分子),例如:,分子的极性越大，分子间相互作用力就越大，因此，分子的极性大小直接影响其沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学性质。,分子的极性:,二、 分子间的作用力,有机化合物分子间的作用力主要是偶极-偶极作用力(dipole-dipole interactions)。,氢键是一种特别强的偶极一偶极作用力。,一个分子的偶极正端
8、与另一分子的偶极负端之间的吸引力, 称为偶极-偶极作用力。,氢键不仅影响化合物的物理性质和化学性质，而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）的几何形状起着重要作用。,第四节 有机化合物的功能基、分类和反应类型,官能团或功能基：是指能反映某类有机化合物主要化学性质的原子或原子团。,例如CH3OH、C2H5OH、CH3CH2CH2OH 等醇类化合物中都含有羟基（-OH），羟基就是醇类化合物的功能基。由于它们含有相同的功能基, 因此醇类化合物有类同的理化性质。,二、有机物的分类,（一）、碳链骨架分类法,(二) 官能团分类法,表14常见的官能团及有机化合物的分类,三 共价键的断裂方式及反应类型(p89),
9、2、异裂 产生正负离子而发生离子型反应 X ：Y X+ + :Y- X ：Y X-：+ Y+,例如甲烷的卤代反应,第五节有机化合物的结构测定(p10),分离提纯 测 mp 红外、紫外、氢谱、质谱、C 谱。HH相关谱，CH相关谱，C-H远程相关谱，X-晶体衍射,ROH + NaX,第六节有机酸碱的概念(p910),如 CH3-H H2N-H HO-H H-F 酸性 CH3-H H2N-H HO-H H-F Pka 49 35 15.7 3.8,在同一周期C.N.O.F元素中 电负性 酸性,二、路易斯酸碱理论,路易斯碱通常是具有孤对电子的化合物,根据路易斯酸碱定义：酸是电子的接受体，,碱是电子的给
10、予体。,路易斯酸 AlCl3 ZnCl2 FeCl3 Ag+ Li+ Cu+,第七节 共振结构,1.3-丁二烯为下列结构式的共振杂化体,(2)(3)(4)(5)为共振体的极限式,硝基甲烷,写极限式时应遵循以下原则,（1）各极限式都必须符合路易斯结构的要求,（2）极限式中原子核的排列要相同，不同的仅是电子排布,（3）各极限式中配对的电子或未配对的电子数应相等,CH2=CHCH-CH2.,错,（1）满足八 隅体的极限式比未满足的稳定,（2）没有正负电荷分离的极限式比电荷分离的稳定,（3）如几个极限式都满足八隅体电子结构，且有电荷分离时，电负性大的原子带负电荷，电负性小的原子带正电荷的极限式稳定,从
11、结构判断几个极限式的相对稳定性有以下原则,稳定,（5）参与共振的极限式 体系能量 共振杂化体稳定性,（4）如参与共振的极限式具有相同的能量，它们的共振杂化体特别稳定，,由于共振使体系降低的能量称为共振能,共振论的应用优点及缺陷,优点： 共振论对有机化合物的离域描述方式比较形象、直观,缺点：存在一定的局限性,一、判断题 1、有机化合物的官能团也称为功能团。（ ） 2、“有机”二字的原意是具有生命力。（ ） 3、4个原子轨道能组合成4个分子轨道。（ ） 4、三氯化铁（FeCl3）是路易斯酸。（ ） 5、有机化合物分子中的化学键都是共价键。（ ） 6、键的解离能就是键能。（ ） 7、有机化合物大多都能溶于浓硫酸。（ ） 8、化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。（ ） 9、三氯化硼（BCl3）是路易斯碱。（ ） 10、化合物的碱性强度，也可利用其用共轭的解离常数K。或pKa 表示，pKa 值越大，其碱性越强。（ ） 11、具有偶极矩的分子都是极性分子。（ ） 12、成键两个原子的电负性差越大，键的极性就越强。（ ） 13、sp3杂化轨道的形状是正四面体形。（ ） 14、sp杂化轨道的形状是直线形。（ ） 15、sp2杂化轨道的形状是平面三角形。（ ）,
