《2019年高考化学二轮复习专题28有机合成练习》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019年高考化学二轮复习专题28有机合成练习（21页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1 专题专题 2828 有机合成有机合成 1已知有机化合物 A、B、C、D、E 存在下图所示转化关系，且 C 能跟 NaHCO3发生反应，C 和 D 的相对分子 质量相等，E 为无支链的化合物。 请回答下列问题： (1)已知 E 的相对分子质量为 102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为 58.8%、9.8%，其余为氧，则 E 的 分子式为_。 (2)B 在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为 _。 (3)D 也可以由溴代烃 F 在 NaOH 溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式： _。 (4)反应的化学方程式：_ _。 (5)B 有多种同分异构体，请
2、写出一种同时符合下列四个条件的结构简式： _。 a能够发生水解 b能发生银镜反应 c能够与 FeCl3溶液显紫色 d苯环上的一氯代物只有一种 (3)D(CH3CH2CH2OH)也可以由溴代烃 F 在 NaOH 溶液中加热来制取，此反应的化学方程式为 CH3CH2CH2BrNaOH 2 CH3CH2CH2OHNaBr。 H2O (5)B 的多种同分异构体中，符合下列四个条件：a.能够发生水解，含有酯基，b.能发生银镜反应，含有醛 基，c.能够与 FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，d.苯环上的一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体有： 【答案】 (4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH
3、32NaOH, COONaCH2CH2OHCH3COONaCH3CH2CH2OH 2醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线： 3 已知：RCH2CH=CH2RCHCHBrCH2。 NBS (1)反应的化学方程式为_ _。 (2)写出 B 的结构简式：_。 (3)反应中属于取代反应的是_(填序号)。 (4)反应的化学方程式为_。 (5)反应的化学方程式为_ _。 (6)下列说法正确的是_(填字母)。 aB 存在顺反异构 b1 mol E 与足量的银氨溶液反应能生成 2 mol Ag cF 能与 NaHCO3反应产生 CO2 d丁烷、1丙醇和 D 中沸点最高的为丁烷 (7)写出
4、符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式： _。 a能与浓溴水反应生成白色沉淀； b苯环上一氯代物有两种； c能发生消去反应。 【解析】CH3CH2CH2Br 在 NaOH 乙醇溶液中发生消去反应生成 A，A 为 CH3CH=CH2，根据已知信息可判断 B 为 CH2=CHCH2Br，B 与溴发生加成反应生成 C，C 为 CH2BrCHBrCH2Br。C 在 NaOH 水溶液中发生水解反应生成 D，D 为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。发生氧化反应生成 E，E 的结构简式为。E 被 新制 Cu(OH)2氧化后酸化生成 F，F 的结构简式为。和丙三醇发生缩聚反应生 成高分子化合物(1)根
5、据以上分析可知反 4 【答案】(1)CH3CH2CH2BrNaOH 乙醇 CH3CH=CH2NaBrH2O (2)CH2=CHCH2Br (3) (6)c 3芳香烃 A 是基本有机化工原料，由 A 制备高分子 E 和医药中间体 K 的合成路线(部分反应条件略去)如图 所示： 5 回答下列问题： (1)A 的名称是_。I 含有官能团的名称是_。 (2)反应的作用是_， 的反应类型是_。 (3)写出反应的化学方程式：_ _。 (4)D 分子中最多有_个原子共平面。E 的结构简式为_。 (5)写出一种同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式：_。 苯环上只有两种不同化学环境的氢原子； 既能与银
6、氨溶液反应又能与 NaOH 溶液反应。 (6)将由 D 为起始原料制备的合成路线补充完整。 _(无机试剂及溶剂任选)。 合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 O2 催化剂/ CH3CH2OH 浓硫酸/ 【解析】芳香烃 A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成 B，B 发生水解反应生成苯甲醛，结合 B 的分子式， 可知 A 为，对比 C、D 的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去 1 分子水形成碳碳双键 而生成 D，D 发生加聚反应生成高分子化合物 E 为。由 I 中取代基处于对位位置，可知甲苯发生 硝化反应生成 F 为，F 发生还原反应生成 G 为，由 I 的结构简式
7、、H 的 分子式可知 H 的结构简式为，H 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 I，I 发生取代反应生成 6 J，J 发生水解反应生成 K，可知 GH 是为了保护氨基，防止被氧化。 (1)A 的名称是甲苯，I 含有官能团的名称是羧基、肽键。 (2)反应的作用是保护氨基，是肽键的水解反应，属于取代反应。 的同分异构体：苯环上只 有两种不同化学环境的氢原子，可以含有 2 个不同的取代基且处于对位，既能与银氨溶液反应又能与 NaOH 溶液反应，含有OOCH 结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为 【答案】(1)甲苯 羧基、肽键 (2)保护氨基 取代反应 4 PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，具
8、有广泛应用，其结构简式为 7 其中，A 可使 Br2的 CCl4溶液褪色，B 中有五种不同化学环境的氢原子，D 可与 FeCl3溶液发生显色反应；E 可与 H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。 请回答下列问题： (1)A 与 Cl2反应的产物名称是_，B 的结构简式是 _。 (2)第步反应的化学方程式是_。 (3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，乳酸能发生的化学反应有_(填字母)。 a取代反应 B加成反应 c消去反应 D加聚反应 (4)碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与 Na2CO3溶液反应的所有同分异构体的结构简式(乳酸除外) _ _ _。 (5)第步反应的化学方程式是_。 【
9、解析】根据“A 可使 Br2的 CCl4溶液褪色”和 A 的分子式可推出 A 的结构简式为 CH2=CHCH3；A 与苯反应 生成 B，且“B 中有五种不同化学环境的氢原子” ，结合 B 的分子式(C9H12)，可推出 B 的结构简式为 ；结合 D 的分子式(C6H6O)和“D 可与 FeCl3溶液发生显色反应” ，可推出 D 的结构简式为 ；结合 E 的分子式(C3H6O)和“E 可与 H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰” ，可推出 E 的结构 简式为，再根据双酚 A 的分子式(C15H16O2)和 PC 的结构简式，可推出双酚 A 的结构简式为 8 H2O。 (3)乳酸的结构简式为 C
10、H3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羟基，能发生取代反应、消去反应。(4)碳酸二甲酯 的分子式为 C3H6O3，能与 Na2CO3溶液反应，说明其分子中含有羧基，则满足条件的同分异构体(乳酸除外)为 HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。(5)由已知方程式类推，双酚 A 与碳酸二甲酯反应的化学方程式 为 【答案】 (3)ac (4)HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH 5分子式为 C10H10O2Br2的芳香族化合物 X，符合下列条件： 其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为 1261，其苯环上有四个取代基(
11、其中两个 9 为甲基)，且苯环上的一卤代物只有一种；水解酸化后的产物 C 能发生银镜反应，D 遇 FeCl3溶液显色且 E 能与浓溴水反应。 在一定条件下可发生下述一系列反应： 请回答下列问题： (1)X 中含氧官能团的名称是_。 (2)E 可能具有的化学性质是_(填字母)。 a取代反应 B消去反应 c氧化反应 d还原反应 (3)在上述反应中有机物发生还原反应的是_。 aAB BDE cEF DFH (4)写出下列反应的化学方程式： AB：_； FH：_。 (5)同时符合下列条件的 E 的同分异构体共有_种，其中一种的结构简式为_。 a能发生水解反应 b遇 FeCl3溶液显色 c含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 【解析】X 是分子式为 C10H10O2Br2的芳香族化合物，不饱和度为 1165，除含一个苯环外，还有一个不饱 和度，分子中有 2 个 O 原子，能发生水解反应，含有酯基；苯
