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1、课时跟踪检测（十四） 有机化合物结构的测定1下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为322的是()解析：选BA、D项的核磁共振氢谱中均有2个峰，且峰面积之比均为23；C项的核磁共振氢谱中有2个峰，峰面积之比是13。2某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和CO2物质的量之比为11，由此得出的结论是()A该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为123B分子中C、H原子个数比为12C有机化合物中必定含有氧D有机化合物中一定不含氧解析：选B因生成CO2和H2O的物质的量比为11则n(C)n(H)1(12)12，不能判断有机物中是否含有氧元素。3下列说法不正确的是()A有机分子中插入O原
2、子对不饱和度没有影响B有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响C用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响D烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0解析：选B分子的不饱和度为n(C)1，可知去掉H原子不饱和度增大，B不正确；分子中含有氧原子时不予考虑，A、D正确；分子中含有氮原子时，在氢原子总数中减去氮原子数：不饱和度n(C)1，若用CH代替N原子则多1个C和1个H，少一个N，不饱和度不变，C正确。4某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。甲和乙都能与钠反应放出H2，甲和乙反应生成丙，甲和丙都能发生银镜反应。该有机物是()A甲醛B乙醛C甲酸D甲醇解析：选A某有机物的氧化产物是甲，还原产
3、物是乙，甲和乙都能与钠反应放出H2，该有机物属于醛，甲为羧酸、乙为醇，甲和乙反应生成丙，则丙为酯，甲和丙都能发生银镜反应，故甲为甲酸，乙为甲醇，丙为甲酸甲酯，该有机物为甲醛。5某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()A两个羟基B一个醛基C两个醛基D一个羧基解析：选D由该有机物的分子式可求出不饱和度6，分子中有一个苯环，其不饱和度4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况：两个碳原子形成1个CC、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；两个碳原子形成2个醛基，分别连
4、在苯环上。三种情况中氧原子数目都为2；而选项D中，1个羧基的不饱和度仅为1，氧原子数目已为2，羧基和苯环上的C的价键已饱和，都不能与剩下的1个碳原子以C=C键结合，故选D。6在标准状况下，1 mol某烃完全燃烧生成89.6 L CO2，又知0.1 mol该烃能与标准状况下4.48 L H2完全加成，则该烃的结构简式是()解析：选B由题意知，1 mol某烃完全燃烧生成4 mol CO2，即1个烃分子中含4个C原子，又因0.1 mol该烃可与0.2 mol H2完全加成，故该烃分子中应含2个7某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为34，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液退色。其蒸气密度是相
5、同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是()解析：选B有机化合物的最简式为C3H4，设分子式为(C3H4)n，其相对分子质量为7.516120。123n4n120，故n3，即分子式为C9H12，不饱和度为4，因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液退色，所以有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4，故苯环上的取代基为烷基。由于苯环上有两种一溴代物，该有机化合物可以是两取代基在苯环上处于对位，结构简式为。8化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1223，A分子中只含1个苯环
6、且苯环上只有1个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图。关于A的下列说法中正确的是()AA属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C与A属于同类化合物的同分异构体只有2种D符合题中A分子结构特征的有机物只有1种解析：选D有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1223，说明A中含有4种氢原子且其原子个数之比为1223，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为。含有酯基，可发生水解反应，A错误；A分子中只有苯环能与氢气加成，则A在一定条件下
7、可与3 mol H2发生加成反应，B错误；属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，也可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对位3种位置，故共有5种同分异构体，C错误；符合题中结构特征的有机物A的结构简式为，只有一种，D正确。9某有机物A分子式为CxHyOz,15 g A完全燃烧生成22 g CO2和9 g H2O。(1)该有机物的最简式是_。(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，具有还原性，则其结构简式是_。(3)A中只有一种官能团，若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为_。(4
8、)A中只有一种官能团，若A是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式为_。(5)若A分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式为_。解析：(1)n(CO2)0.5 mol，n(C)0.5 mol，m(C)0.5 mol12 gmol16 g，n(H2O)0.5 mol，n(H)1 mol，m(H)1 mol1 gmol11 g，根据质量守恒可知，A中m(O)15 g6 g1 g8 g，n(O)0.5 mol，n(C)n(H)n(O)0.5 mol 1 mol0.5 mol121，故A的实验式为CH2O。(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，且有还原性，则A
9、为甲醛，其结构简式为HCHO。(3)若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，说明A中含有COOH，且A的实验式为CH2O，则A为乙酸，其结构简式为CH3COOH。(4)若A是易挥发、有水果香味的液体，能发生水解反应，说明A中含有酯基，属于酯，且A的实验式为CH2O，则A为甲酸甲酯，其结构简式为HCOOCH3。(5)若A分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛基的性质，说明A中含有醇羟基和醛基，且A的实验式为CH2O，则A为葡萄糖，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。答案：(1)CH2O(2)HCHO(3)CH3COOH(4)HCOOCH3(5)CH2OH(CHOH)4CH
10、O10(全国卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。(5)G的分子式为_。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、
11、_。推得E的结构简式为，最后由G的结构简式及FG的合成路线，逆推得F的结构简式为。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3221的结构简式为1有机物分子式C3H6O2可与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，经检测核磁共振氢谱中有三个共振峰，面积比为321，该有机物的结构简式是()解析：选DA项，此有机物为丙酸，不能与新制的
12、Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，错误；B项，此有机物为酯类，不能与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，错误；C项，此有机物为羟醛化合物，与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，但分子中氢的峰面积比为3111，错误；D项，此有机物含有醛基，与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，分子中存在三种H，且峰面积比为321，符合题意。2有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原为乙，1 mol乙与足量金属钠反应放出22.4 L H2(标准状况)，据此推断乙一定不是()ACH2OHCH2OHBCH2OHCHOHCH3CHOOCCOOHDHOOCCH2CH2OH解析：选
13、C1 mol乙能跟Na反应放出1 mol H2，证明乙中含有两个与Na反应的官能团，甲能发生银镜反应，证明有醛基，则加氢反应后，产物中应有醇羟基，且被还原得来的羟基应在链端，C错误。3某有机物15 g，在空气中完全燃烧生成0.5 mol CO2和0.5 mol H2O，若已知该有机物的蒸气密度为2.679 g/L(已折算成标准状况)，则该有机物的分子式是()AC2H4OBC2H4O2CC3H6O2DC3H6解析：选Bm(有机物)15 g，m(C)0.5 mol12 gmol16 g，m(H)0.5 mol21 gmol11 g，因为m(有机物)m(C)m(H)，所以该有机物中含有氧元素。M2.
14、679 g/L22.4 Lmol160 gmol1，n(有机物)15 g60 gmol10.25 mol，n(C)0.5 mol，n(H)1 mol，n(O)(1561)g16 gmol10.5 mol，所以该有机物的分子式为C2H4O2。4绿色农药信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热B先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液C先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水D先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水解析：选CA项，加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和CHO均被氧化，不能检验，错误；B项，加入溴水，碳碳双键和CHO均被氧化，不能检验，错误；C项，先加入新制氢氧化铜悬浊液，可检验CHO，酸化后再加入溴水，溴水退色，能说明含碳碳双键，正确；D项，先加入银氨溶液，可检验CHO，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，错误。5化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质：能分别与CH3CH
