i-第四章--维生素

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1、第四章 维生素与辅因子,西北大学生命科学学院,第一节 维生素的概念与分类 第二节 脂溶性维生素 第三节 水溶性维生素 第四节 作为辅酶的金属离子,维生素：机体维持正常功能（主要是调节物质代谢）所必需，但自身不能合成或合成量很少，必需由食物供给的一组低分子量有机物质。 长期缺乏某种维生素会导致维生素缺乏症。,第一节 维生素的概念与分类,一、概念,二、分类,三、 缺乏病发生原因 1、维生素摄入量不足 2、维生素的吸收障碍 3、需要量增加 4、食物以外的维生素供给不足,维生素B混合体： B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12、对氨基苯甲酸、胆碱及肌醇,第二节 脂溶性维生素,脂溶性维生素：

2、维生素A、D、E、K,重要的脂溶性维生素,1. 维生素A： 视黄醇（retinol） 2. 维生素D：麦角钙化(甾)醇（ergocalciferol，即维生素D2） 胆钙化(甾)醇（cholecalciferol，即维生素D3） 3. 维生素E ：生育粉（tecopherol） 4. 维生素K：凝血维生素,一、维生素A（抗干眼病维生素）,1、维生素A的化学本质及性质,维生素A的活性形式：视黄醇、视黄醛、视黄酸,化学本质：含白芷酮环的多聚异戊二烯复合物,维生素A原：胡萝卜素,主要类型：A1（视黄醇）、A2（脱氢视黄醇）,全反视黄醛,11-顺视黄醛,维生素A (视黄醇),维生素A的结构,（1）胡罗

3、卜素可作为抗氧化剂捕捉自由基 （2）11顺视黄醛构成视觉细胞内的感光物质 （3）维生素A磷酸酯参与糖蛋白合成 （4）视黄醇和视黄酸具有类固醇激素样作用，影响细胞分化，促进机体生长和发育,3、维生素A的作用,维生素A在血浆中的运输：与视黄醇结合蛋白结合,2、维生素A的代谢转变,1分子胡萝卜素可生成2分子维生素A,5、维生素A的激素作用机理,视黄酸与细胞内特异CRBP（细胞视黄醇结合蛋白）结合，进一步与核蛋白结合，调节特定基因表达。,4、维生素A的缺乏症,缺乏症：夜盲症、干眼病、皮肤干燥和毛囊丘疹,（6）与上皮细胞的正常分化直接相关,（7）与癌症发生呈负相关,（5）增强机体抵抗力作用,维生素A的消

4、化吸收:维生素A酯/胡萝卜素维生素A 维生素A酯以脂蛋白形式储存于储脂细胞。,维生素A酯多存在于动物的肝、蛋黄、鱼肝油、奶汁；植物中不存在维生素A，但绿叶蔬菜、胡萝卜、玉米等存在多种胡萝卜素。,维生素A在血液中运输:VA（维生素A）-RBP（视黄醇结合蛋白）-PA（前清蛋白）。,维生素A的需要量:正常人每日维生素A生理需要量为8001000视黄醇当量，或26003300国际单位。 维生素A过量：维生素A可在肝内积存，故长期大量服用维生素A会引起中毒。,二、维生素D（抗佝偻病维生素/钙化醇 ）,1、维生素D的化学本质和性质,化学本质：类固醇激素,主要类型：D2（麦角钙化醇）、D3(胆钙化醇),维

5、生素D3原：7-脱氢胆固醇 维生素D2原：麦角固醇,维生素D3在肝内的储存及血液中运输的形式：25-(OH)-D3,3、活性维生素D3生化作用,活性维生素D3形式：1,25-(OH)2-D3,升高血钙、升高血磷，促进骨骼生成和钙化,缺乏症：佝偻症（儿童）、软骨症（成人）,4、缺乏症,活性维生素D3生成的关键酶：1-羟化酶,2、维生素D的代谢转变,维生素D3在血中的运输：与维生素D结合蛋白结合,D3主要含于肝、奶及蛋黄中，以鱼肝油含量最丰富。植物油和酵母中含有不被人体吸收的麦角固醇，在日光或紫外线照射下可转变为D2。 需要量：正常成人每日维生素D的需要量为5-10g，或200-400IU。 过多

6、症：长期服用维生素D超过需要量10-100倍时，可引起中毒（呕吐、腹泻、头痛等），严重时形成肾结石。,维生素D,UV,自发转变,维生素D3,肝,肾,1，25维生素D3,前维生素D3,7脱氢胆固醇,25羟维生素D3（胆钙化醇）,VD3的生成,维生素D的结构,维生素D的代谢转变,脂溶性维生素,维生素D的生理功能,三、维生素E（抗不育维生素或生育酚）,1、维生素E的化学本质和性质,维生素E的化学本质：苯骈二吡喃衍生物,维生素E的主要类型：、和,生育酚生理活性最高,促进血红素合成：提高ALA合成酶和ALA脱水酶活性,2、活性维生素E的生理功能,维生素E与生殖功能有关,维生素E是最重要的天然抗氧化剂：避

7、免脂质过氧化物产生,需要量：正常成人8-12生育酚当量（-TE）/日 ，（1-TE=1mg 生育酚）,食物来源：植物油、莴苣,缺乏症：动物缺乏时可引起生殖器官受损而不育，人类尚未发现相关不育症；贫血；神经障碍,3、缺乏症：少见,1-生育三烯酚,维生素E（tecopherol）,-生育酚,脂溶性维生素,生育酚,维生素E的结构,维生素E的抗氧化作用,脂溶性维生素,四、维生素K（凝血维生素）,1、维生素E的化学本质和性质,维生素K的化学本质：2甲基1，4萘醌的衍生物,维生素K的主要类型：K1（绿叶）和K2（肠道）,2、维生素K的生理功能,促进肝合成凝血酶原及凝血因子VII、IX和X,3、维生素K的缺

8、乏症,凝血时间延长，易出血，但一般不缺乏。偶见于新生儿及胆管阻塞患者。,11-顺视黄醛,维生素K1,维生素K2,维生素K3,维生素K4,维生素K的结构,脂溶性维生素,脂溶性维生素,羧基谷氨酸,维生素K的代谢转变,脂溶性维生素,维生素K的生理功能,需要量：成人每日对维生素K的需要量为6080g,K1存在于绿叶蔬菜中，K2是人体肠道细菌的代谢产物。,主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能,维生素 辅酶 功能 1. 维生素A 1顺视黄醛 视循环 2. 维生素D ，二羟胆钙甾醇 调节钙、磷代谢 3. 维生素E 保护膜脂质，抗氧化剂 4. 维生素K 参与氧化还原反应 羧化反应的辅助因子,第三节 水溶性维生

9、素,水溶性维生素：维生素B、C,主要可溶性维生素和相应辅酶,维生素 辅酶 功能 1. B1(硫胺素) TPP 醛基转移、 -酮酸脱羧 2. B2(核黄素 ) FMN、FAD 氧化还原反应、 氢转移 3. PP 尼克酸（酰胺） NAD+、NADP+ 氧化还原反应、 氢转移 4. 泛酸（遍多酸） CoASH 酰基转移 5. B6 吡哆醇（醛、酸） 磷酸吡哆醇（醛） 转氨、脱羧、消旋 6. 叶酸 FH4(THFA) 传递一碳基团 7. 生物素 羧化辅酶 8. C（抗坏血酸） 氧化还原作用 9. 硫辛酸 酰基转移、氧化还原反应 10. B12（氰钴氨素） 分子重排、甲基化,重要的水溶性维生素及相应辅酶

10、,1 维生素C 2 维生素B1：焦磷酸硫胺素（TTP） 3 维生素pp：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+） 4 维生素B2：黄素单核苷酸（FMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD） 5 泛酸： 辅酶 A（CoA） 6 叶酸： 四氢叶酸（FH4） 7 生物素 8 硫辛酸 维生素B6：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 10 维生素B12,一、维生素B1（抗脚气病维生素或硫胺素 ）,1、化学本质,化学本质：嘧啶环噻唑环,活性形式：焦磷酸硫胺素（TPP）,2、主要生理功能,TPP是酮酸氧化脱羧酶系的辅酶,TPP作为转酮醇酶的辅酶参与磷酸戊糖途径,TPP在神经传导中起一定作用

11、，参与乙酰胆碱合成,3、缺乏症,脚气病和末梢神经炎,维生素B1和焦磷酸硫胺素,焦磷酸硫胺素 （thiamin pyrophosphate,TTP）,维生素B1主要存在于种子外皮和胚芽中，米糠、麦麸、豆类中含量最为丰富。 需要量：正常成人每日需要1.01.5mg。,水溶性维生素,二、维生素B2（核黄素）,1、化学本质,化学本质：核醇 6，7-二甲基异咯嗪,活性形式：黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）,2、主要生理功能,FMN和FAD是许多氧化还原酶的辅酶，是氢的传递体,3、缺乏症,口角炎、唇炎、舌炎、阴囊皮炎、眼睑炎、角膜血管增生等。,FMN,AMP,核黄素 ribiflavi

12、n,维生素B2和黄素单核苷酸（FMN）.黄素腺嘌呤二核苷（FAD）,水溶性维生素,维生素B2的结构,维生素B2分布很广，在酵母、肝、肾、蛋、奶及大豆中含量丰富，易于吸收。 需要量：正常成人每日需要1.21.5 mg。,三、泛酸（遍多酸）,1、化学本质,化学本质：丙氨酸 二羟二甲基丁酸,活性形式：酰基载体蛋白（ACP）和辅酶A,2、主要生理功能,ACP和辅酶A是酰基转移酶的辅酶，参与酰基运转,3、缺乏症,“脚灼热综合征”在二战时的远东战俘中曾有“脚灼热综合症”，为泛酸缺乏所致。,泛酸在食物中普遍存在，尤其动物组织、谷物及豆类等食物含量丰富。,泛酸(pantorthenic asaid)和 辅酶

13、A（coenzyme A）,SH,泛酸,巯基乙胺,ADP,水溶性维生素,泛酸的结构,水溶性维生素,泛酸的代谢,四、维生素pp （抗癞皮病维生素）,1、化学本质,化学本质：吡啶衍生物,活性形式：尼克酰胺二核苷酸（NAD+）和尼克酰胺二核苷酸磷酸（NADP+）,2、主要生理功能,NAD+和NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶 ，是氢的传递体,尼克酸可抑制脂肪动员，降低VLDL合成。,主要类型：尼克酸及尼克酰胺,肝内可将少量色氨酸转变为维生素pp,R,AMP,尼克酰胺核苷酸,维生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸） NAD(P)+,NAD(P)H+H+,NAD(P)+2H,nicotinamide,

14、维生素pp的代谢,维生素PP广泛存在于自然界，以酵母、花生、谷类、豆类、肉类和动物肝中最丰富；肝中少量色氨酸能转变为维生素pp 需要量：1520mg 缺乏症：尼克酸缺乏病称为糙皮病，主要表现为皮炎、腹泻及痴呆等。 过量症：血管扩张、痤疮、胃肠不适,水溶性维生素,五、维生素B6（抗皮炎维生素）,1、化学本质,化学本质：吡啶衍生物,活性形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺,2、主要生理功能,磷酸吡哆醛也是氨基酮戊酸（ALA）合成酶的辅酶，参与血红素的合成,磷酸吡哆醛是糖原磷酸化酶的重要组分,主要类型：吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺,磷酸吡哆醛是转氨酶和脱羧酶的辅酶，参与传递氨基和脱羧基,维生素B6和磷酸吡哆醛、磷

15、酸吡哆胺,(pyridoxol),(pyridoxal),(pyridoxamine),(pyridoxal phosphate),(pyridoxamine phosphate),自然界的维生素B6存在于种子、谷类、肝、肉类及绿叶蔬菜中。 需要量：2mg 缺乏症：维生素B6缺乏时可出现低血色素小细胞性贫血和血清铁增高。,水溶性维生素,六、生物素,1、化学本质,化学本质：噻吩与尿素相结合的骈环戊酸,活性形式：生物素,2、主要生理功能,生物素是体内多种羧化酶的辅酶，参与羧化反应,3、缺乏症,一般不缺乏,主要类型：生物素（蛋黄）和生物素（肝）,生物素(biotin)和羧化反应,+,酶蛋白,生物素的结构,生物素的功能,生物素主要存在于蛋黄中；生物素主要存在于肝中 缺乏症：生物素来源广泛，人体肠道细菌也能合成，很少出现缺乏