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1、目 录,实验一 熔点测定,实验二 蒸馏及沸点测定,实验三 乙酸正丁酯的制备,实验四 乙酰苯胺的制备,实验五 正溴丁烷的制备,实验六 正丁基苯基醚的制备,实验七 肉桂酸的制备,有机化学实验须知,实验九 茶叶中提取咖啡因,实验十 菠菜中提取叶绿素,实验八 肉桂酸乙酯的制备,实验十一 对硝基苯甲酸的制备,实验十二 苯甲醇和苯甲酸的制备,有机化学实验须知,1.学生要提前 5分钟进入实验室，实验时必须穿白大褂。 2.实验前必须做预习，并写好预习报告。预习报告不合格不允许做实验。做实验时只能看预习报告，不能看实验教材。 3.实验时应听从实验教师的指导，遇问题及时报告。不听从指导者，教师有权停止其实验，本次
2、实验按不及格论。 4.学生不能自己擅自决定重做实验，应在老师的指导下做出是否重做的决定，否则本次实验按不及格论。 5.实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。 6.在设计性实验阶段，将开放实验室。,返回,实验一 熔点测定,1.了解齐列法测熔点的基本原理和熔点测定的意义识别物质及定性检验物质的相对纯度。 2.掌握毛细管的拉制方法和齐列法测熔点的基本操作。,返回,【实验目的】,1.装好试料的熔点管用橡皮圈套附在温度计上，试料部分位于温度计水银球的中部。,2.温度计用一个刻有沟槽的单孔塞固定在齐列管的中心轴线上，水银球的高度位于齐列管上、下两叉口中间。导热液的液位略高于齐列管上叉口即可。太少
3、不能保证导热液的循环；太多又会使橡皮圈浸入溶液中而逐渐溶胀、溶解甚至炭化。,【仪器安装要点】,【操作要点】 1.熔点管的制备： (1)在拉好的毛细管中，截取直径11.2 mm，长7080 mm管壁均匀的部分(至少准备3支)。 (2)封口：将毛细管的一端呈45角置于小火边沿处，边旋转边加热，封口一经合拢立即移出。做到封口严密，无弯扭或结球。,2.试料及其填充： 试料要研细(受潮的试料应事先干燥)，填充要求均匀、结实。装料高度为23 mm。,3.加热速度： (1)已知样:开始升温速度可快些(58min)，距熔点约1015时，升温速度12min，愈接近熔点，升温速度愈慢，以0.51min为宜。 (2
4、)未知样:至少测两次。第一次以5min左右的升温速度粗测，可得到一个近似的熔点；第二次开始时升温速度可快些，待达到比近似熔点低10时，改用小火，使温度以0.51min的速度缓慢而均匀地上升。,返回,实验二 蒸馏及沸点测定,【实验目的】 1.了解蒸馏和沸点测定的基本原理和意义，液体有机化合物的分离和提纯及通过沸点测定鉴别液体有机化合物的纯度。 2.掌握普通蒸馏(常量法测定沸点)、微量法测定沸点的基本操作。,返回,【仪器安装要点】 蒸馏（常量法测定沸点）： 1.蒸馏烧瓶大小的选择:视待蒸馏液体的体积而定。通常为蒸馏液体的体积占蒸馏烧瓶容量的1/32/3。 2.以热源为基准，首先将装有待蒸馏物质的圆
5、底烧瓶固定在铁架台上，然后插入蒸馏头，顺次连接冷凝管、接引管，最后插入温度计套管和温度计。 3.在蒸馏过程中，为使水银球能完全被蒸气所包围，故温度计水银球的上缘应位于蒸馏头支管底缘最高点所在的水平线上。,微量法测定沸点：,【操作要点】 微量法测定沸点: 1.加热：用酒精灯加热，随着温度的升高，因气体膨胀，在毛细管口会有小气泡逸出，待有气泡连续生成时，停止加热。,返回,1.在直径3 mm，长7080 mm的沸点管中吸入待测液体样品，其液柱高度为6mm，并在沸点管中插入一根开口端朝下的毛细管。 2.将沸点管固定在温度计上，置于齐列管中，安装要求与熔点测定相同。,2.沸点温度的记录：停止加热后，因温
6、度下降，气泡逸出速度减慢，待最后一个气泡既难以逸出，又难以缩回管内的瞬间，此时的温度即为沸点。,蒸馏（常量法测定沸点）： 1.加热： (1)加热前在蒸馏烧瓶中加入23粒沸石，以防止液体暴沸，使沸腾保持平稳。 (2)严格控制加热，调节蒸馏速度，以从冷凝管流出液滴的速度约12滴/秒为宜。,2.观察沸点及馏分的收集： (1)记录下第一滴馏出液滴入接收器的温度。 (2)当温度计的读数稳定时,另换接收器集取馏分并记录下这部分液体开始馏出时和最后一滴的温度，即是该馏分的沸点范围（简称“沸程”），馏分的沸点范围越窄，则馏分的纯度越高；若要集取馏分的沸点范围已有规定，即可按规定集取。 3.蒸馏结束： 先停止加
7、热，再停止通水，拆下仪器。拆除仪器的顺序与装配仪器顺序相反。,返回,实验三 乙酸正丁酯的制备,【实验目的】 1.了解酸催化合成有机酸酯的基本原理和方法。 2.掌握回流分水、洗涤、干燥等基本操作。 3.进一步熟悉、巩固蒸馏操作。,【仪器安装要点】 1.在安装仪器前,首先检查分水器的旋塞是否严密,如有泄漏,可在旋塞上涂上凡士林或润滑脂。 2.按教材p30图1.16(2)安装仪器。圆底烧瓶和球形冷凝管均应固定在铁架台上。,返回,【操作要点】 1.加入硫酸后须振荡，以使反应物混合均匀。 2.在分水器中预先加水,其水面低于分水器回流支管下沿35 mm（加水量须计量）,以保证醇能及时回到反应体系继续参加反
8、应。注意：只要水不流回到反应体系中就不要放水。 3.在回流过程中,要控制加热速度,一般以上升气环的高度不超过球形冷凝管的1/3为宜。 4.反应终点的判断：分水器中不再有水珠下沉，水面不再升高。反应大约需要40 min 左右。,返回,5.洗涤操作(分液漏斗的使用)： (1)洗涤前首先检查分液漏斗旋塞的严密性。 (2)洗涤时要做到充分轻振荡，切忌用力过猛或振荡时间过长，否则将形成乳浊液，难以分层，给分离带来困难。一旦形成乳浊液，可加入少量食盐等电解质或水，使之分层。 (3)振荡后，注意及时打开旋塞，放出气体，以使内外压力平衡。放气时要使分液漏斗的尾管朝上，切忌尾管朝人。 (4)振荡结束后，静置分层
9、；分离液层时，下层经旋塞放出，上层从上口倒出。,实验四 乙酰苯胺的制备,【实验目的】 1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。 2.掌握分馏、减压过滤及固体有机化合物的提纯方法重结晶等基本操作。,【仪器安装要点】 1.按教材p150图3.4安装仪器，圆底烧瓶、分馏柱均应固定在铁架台上。 2.温度计水银球的位置与蒸馏的要求相同。,返回,【操作要点】 1.苯胺极易氧化。久置的苯胺会变成红色，使用前须重新蒸馏以除去其中的杂质，否则将影响产品的产量和质量。 2.锌粉在酸性介质中可使苯胺中的有色物质还原，防止苯胺进一步氧化，因此，在反应中加入少量锌粉。但锌粉加入量不可过多，否则不仅消耗
10、乙酸（生成乙酸锌），还会在后处理时因乙酸锌水解生成难溶于水的Zn(OH)2而难以从乙酰苯胺中分离出去。锌粉加入适量，反应液呈淡黄色或接近无色。,返回,3.反应温度的控制:保持分馏柱顶温度不超过105。开始时要缓慢加热，待有水生成后，调节反应温度，以保持生成水的速度与分出水的速度之间的平衡。切忌开始就强烈加热。 4.反应终点的判断:温度计的读数较大范围的上下波动或烧瓶内出现白雾现象。反应时间约4060 min。 5.因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立即倒入事先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。,6.减压过滤（又称抽滤）： (1)滤纸大小略小于漏斗内径，以能盖住筛板上所有
11、筛板孔为宜。 (2)剪好的滤纸平铺在漏斗底板上,用少量溶剂润湿,然后开动抽气泵,使滤纸紧贴在漏斗上。缓慢倒入待过滤的混合物，一直抽气至无液体滤出为止。 (3)停止抽滤时, 应首先拔去与吸滤瓶连接的抽气橡皮管,然后关闭抽气泵。否则会发生倒吸现象。 7.活性炭脱色: (1)活性炭用量的多少视反应液颜色而定，不必准确称量，通常加半牛角勺即可。 (2)不可在溶液沸腾时加活性炭,以防暴沸。 (3)乙酰苯胺溶液不可煮沸时间过长。,返回,8.热过滤： (1)布氏漏斗和吸滤瓶必须在水浴中充分预热(切忌将吸滤瓶放在石棉网或电热套上加热),以防产物在吸滤瓶中结晶。 (2)热过滤时,要用优质滤纸或双层普通滤纸,以防
12、活性炭透过。 (3)热过滤时,系统采用的真空度不宜太高,否则在热溶液作用下滤纸易抽破。,返回,实验五 正溴丁烷的制备,【实验目的】 1.了解以正丁醇、溴化钠和浓硫酸为原料制备正溴丁烷的基本原理和方法。 2.掌握带有害气体吸收装置的加热回流操作。 3.进一步熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。,【仪器安装要点】 1.按教材p28图1.15(3)安装仪器。 2.有害气体吸收装置的漏斗要靠近水面,但不能浸入水中,以免水倒吸。,返回,【操作要点】 1.加料： (1)溴化钠不要粘附在液面以上的烧瓶壁上。 (2)从冷凝管上口加入已充分稀释、冷却的硫酸时，每加一次都要充分振荡，混合均匀。否则会因放出大量的热而使反
13、应物氧化，颜色变深。 2.加热回流： 开始加热不要过猛，否则回流时反应液的颜色很快变成橙色或橙红色。应小火加热至沸，并始终保持微沸状态。 反应时间约30 min 左右，反应时间太短，反应液中残留的正丁醇较多(即反应不完全)；但反应时间过长，也不会因时间增长而增加产率。 本实验在操作正常的情况下，反应液中油层呈淡黄色，冷凝管顶端亦无溴化氢逸出。,返回,3.粗蒸馏（即75弯管蒸馏）终点的判断： (1)看蒸馏烧瓶中正溴丁烷层(即油层)是否完全消失,若完全消失,说明蒸馏已达终点。 (2)看冷凝管的管壁是否透明,若透明则表明蒸馏已达终点。 (3)用盛有清水的试管检查馏出液,看是否有油珠下沉,若没有,表明
14、蒸馏已达终点。 4.用浓硫酸洗涤粗产物时，一定先将油层与水层彻底分开，否则浓硫酸会被稀释而降低洗涤效果。,返回,实验六 正丁基苯基醚的制备,返回,【实验目的】 1.了解威廉森法合成混合醚的基本原理。 2.了解相转移催化剂的催化原理。 3.掌握电动搅拌器的安装与使用。 4.进一步熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。,【仪器安装要点】 1.按教材图122(a)所示安装仪器。 2.搅拌器的安装一定要规范，尤其是搅拌叶一定要垂直，以免打破圆底烧瓶。,返回,【操作要点】 1.加料： (1)由于氢氧化钠溶于水时放热，应稍微冷却后再加入正溴丁烷。 (2)相转移催化剂不能加多，否则将会影响以后的洗涤操作。 2.加热
15、回流： 开始加热前一定要将搅拌器安装准确，并预先通上电源进行试运行，待全部运转正常后再加热反应，反应时间为1.5-2小时。 3.洗涤操作： 由于存在相转移催化剂，故分液漏斗不能剧烈振荡，否则易发生乳化而影响分层。 一旦发生乳化，可加入少量食盐即可分层。,实验七 肉桂酸的制备,【实验目的】 1.了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸的基本原理和方法。 2.掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。 3.进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。,【仪器安装要点】 按教材p35图1.23(a)安装仪器。要做到以下几点： 1.水蒸气发生器中水容量约占容积的1/22/3。 2.安全管要插入水蒸气发生器的底部。
16、 3.整套装置应在同一平面上，水蒸气发生器支管与水蒸气导入管应呈直线连接，以保证水蒸气的顺利导入。,返回,【操作要点】 1.所用的仪器必须充分干燥。因为乙酸酐遇水即水解成乙酸；无水碳酸钾也极易吸潮。 2.加热回流时要使反应液始终保持微沸状态，反应温度严格控制在150170之间。反应时间约4560 min。 3.水蒸气蒸馏： (1)操作前,仔细检查整套装置的严密性。 (2)先打开T型管的止水夹,待有蒸汽逸出时再旋紧止水夹。 (3)控制馏出液的流出速度，以23滴/秒为宜。 (4)随时注意安全管的水位，若有异常现象，先打开止水夹，再移开热源，检查、排除故障后方可继续蒸馏。 (5)蒸馏结束后先打开止水夹，再停止加热，以防倒吸。 4.活性炭脱色后要趁热过滤。 5.用浓HCl酸化时，要酸化至呈明显酸性。若滤液过多，先浓缩至15 mL 左右，再进行酸化。,返回,实验八 肉桂酸乙酯的制备
