《天然药物化学-第7章-三萜及其苷类课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《天然药物化学-第7章-三萜及其苷类课件（20页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1,第七章,三萜及其苷类 （Triterpenoids）,2,本 章 内 容,第一节 概述 第二节 分类 第三节 理化性质 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法,3,第一节 概述,一、三萜的定义 1. 定义 由6个异戊二烯单位组成的 30个碳原子的萜类化合物。可以以游离状态或苷的形式存在，其苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷（triterpenoid saponins）。 该类皂苷多具有羧基，所以有时又称为酸性皂苷。,4,本 章 内 容,第一节 概述 第二节 分类 第三节 理化性质 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法,5,第二节 分类,1
2、、无环三萜 2、单环三萜 3、双环和三环三萜 4、四环三萜和五环三萜,一 分类,a、达玛烷型（dammarane ） b、羊毛脂烷（Lanostane）型 c、甘遂烷（tirucallane） d、环阿屯烷（环阿尔廷，cycloartane） e、葫芦烷（cucurbitane） f、楝烷型（meliacane）,1) 四环三萜,6,a 、齐墩果烷型（oleanane） b、 乌苏烷（ursane） c、 羽扇豆烷（lupane） d、 木栓烷（friedelane）,2) 五环三萜,4、四环三萜和五环三萜,第二节 分类,7,a、达玛烷型（dammarane ）,结构特点: 环互为反式稠合，
3、8、10位为-CH3，13位-H，17位-侧链，C-20构型R或S，3位多有羟基，或糖苷化。 其中 8 位有-CH3 是其结构特点。,dammarane,第二节 分类,1) 四环三萜,A,B,C,D,8,b. 羊毛脂烷（Lanostane ） 是从环氧鲨烯经椅-船-椅构想式环合而成，结构,特点是： A/B、B/C、C/D环均为反式， 10、13 位 -CH3, 14位-CH3, C-20为R构型,第二节 分类,羊毛脂烷,9,c. 甘遂烷（tirucallane）,与羊毛脂烷相似，A/B、B/C、C/D环均为反式，但13 -CH3 、14位-CH3，C-20为-侧链（20S）。,甘遂烷tiruc
4、allane,第二节 分类,羊毛脂烷,R,S,10,2)、五环三萜(pentacyclic triterpenoids),a 、齐墩果烷型（oleanane） b、 乌苏烷（ursane） c、 羽扇豆烷（lupane） d、 木栓烷（friedelane）,第二节 分类,11,a、齐墩果烷（oleanane ）型，又称-香树脂烷（-amyrane）型,oleanane,甘草次酸(R=H),10,13,23,24,25,27,28,29,30,29,30,23,24,20,第二节 分类,2)、五环三萜 (pentacyclic triterpenoids),12,A/B、B/C、C/D环为反式
5、，D/E环为顺式。 母核上有8个甲基，其中C-4，C-20上均有偕二甲基，C-10，C-8，C-17上均有甲基取代，且均为型。 C-3常有-OH取代；C-28-CH3易被氧化成酸或CH2OH。,第二节 分类,13,b 乌苏烷（ursane ）型，又称-香树脂烷（-amyrane）型或熊果烷型,乌苏酸（ursanoic acid) 具有抗菌活性,10,13,23,24,25,26,27,28,29,30,20,19,第二节 分类,乌苏烷,14,c. 羽扇豆烷（lupane）,lupane,E环为5元环；C-19位为-构型异丙基。 所有环/环之间均为反式（D/E环为反式）。,第二节 分类,15,本
6、 章 内 容,第一节 概述 第二节 分类 第三节 理化性质 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法,16,二、 显色反应 三萜化合物在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中等强酸（三氯乙酸）或 Lewis 酸（氯化锌、三氯化铝、三氯化锑）作用，会产生颜色变化或荧光。 原因：主要是使羟基脱水，增加双键结构，再经双键移位、双分子缩合等反应生成共轭双烯系统，又在酸作用下形成碳阳离子而呈色。,第三节 理化性质,17,二 显色反应 1、醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard),样品/醋酐,浓H2SO4,黄、红、紫、蓝、褪色,2、五氯化锑反应,样品/CHCl3 or 醇,20%五氯化锑,Or三氯化锑/ CHCl3,60-70,蓝色、灰蓝色、灰紫色,第三节 理化性质,18,四 溶血作用 皂苷能溶血，是因为多数皂苷能与胆甾醇（cholesterol，或谷甾醇, 豆甾醇, 麦角甾醇等)结合生成不溶性的分子复合物。其溶血作用的有无、强弱与结构有关。,第三节 理化性质,19,本 章 内 容,第一节 概述 第二节 分类 第三节 理化性质 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法,20,本 章 内 容,第一节 概述 第二节 分类 第三节 理化性质 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法,
