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1、第二章 天然药物 化学成分简介,本章主要介绍天然药物中的各类成分,。重点掌握各类成分的一般溶解性,哪些为有效成分、哪些为无效成分,无效成分如何除去,为理解提取、分离中药成分打下基础。 1 生物碱:为一类存在于生物体内分子中含有氮原子的有机化合物的总称;一般具有碱性,可与酸成盐。游离生物碱具亲脂性;生物碱盐具亲水性。 如:槟榔碱 吗啡碱,2 苷类:为一类经水解后可产生糖和非糖两部分的化合物。非糖部分叫苷元。苷具亲水性,苷元具亲脂性。,苷键原子 苷元 苷键 端基碳原子,D葡萄糖苷,天麻苷,黄芩苷 黄芩素(苷元),3 挥发油:为一类可随水蒸气蒸馏出来的与水不相混溶的油状液体的总称。具有香味或特殊气味
2、的中药往往都含有挥发油。挥发油具亲脂性。 如桉叶油 青蒿素 以上三类为主要的有效成分类型,以后章节我们将重点介绍上述三类成分的结构、性质、检识、提取与分类的理论和方法。,4 糖类:为中药中普遍存在的一类成分,据能否发生水解,分为:单糖、低聚糖、多糖。 (1) 单糖是不能水解的糖,是糖的基本单位,如:,D葡萄糖(glc) D 半乳糖(gal) D 葡萄糖醛酸 D 半乳糖醛酸,性质:单糖多为无色结晶,有旋光性和还原性,有甜味。易溶于水,可溶于乙醇,难溶于无水乙醇,不溶于乙醚、苯、氯仿等亲脂性有机溶剂。 除去方法:水溶醇沉法 操作: 将水提取液蒸干,在残留物中加入无水乙醇溶解,过滤,则单糖沉淀被滤除
3、,乙醇液中还有有效成分。,(2)低聚糖 由210个单糖基通过甙键聚合而成的直糖或支糖链的低聚糖(又称寡糖)。按糖的个数分为二糖、三糖.按有无游离的半缩醛羟基分为还原糖和非还原糖。 如:芸香糖 龙胆二糖,性质:低聚糖有甜味,易溶于水,难溶于乙醇,不溶于其他有机溶剂。 除去方法:水溶醇沉法 (3)多糖 由10个以上单糖乃至几千个单糖基缩和而成的高聚物。由一种单糖组成的多糖为均糖,由二种以上的单糖组成的多糖为杂糖。性质:无甜味,多不溶于水、乙醇等有机溶剂,有的溶于热水成为胶体溶液。天然药物中的多糖主要有淀粉、菊糖、果胶、树胶、粘液质及纤维素等,这类成分多无生理活性。,除去方法: 淀粉、菊糖 : 水溶
4、醇沉法 树胶、果胶 、粘液质:水溶醇沉法、铅盐、钙盐等沉淀法 纤维素:纤维素在自然界分布很广,它是由30005000分子的D葡萄糖通过14甙键以反向邻接聚合而成的高分子化合物。它不溶于水及其它有机溶剂,不易被酸或碱水解,因它不溶于常见的溶剂,故在提取时一般在药渣中,不被提取出来。,5 有机酸:广义的有机酸泛指分子中有羧基的化合物。在植物中多以金属离子或生物碱盐的形式存在。按分子大小又分为小分子有机酸和大分子有机酸。 (1)小分子有机酸:草酸、苹果酸、枸橼酸、柠檬酸等。 性质:极性大,具亲水性 (2)大分子有机酸:咖啡酸、树脂酸等, 因分子大,极性小,具亲脂性。 除去方法(1)醇溶水沉法(2)铅
5、盐、钙盐等沉淀法 (3)碱溶酸沉法,6 树脂:为植物组织中树脂道的分泌物。性脆,受热时先软化而后变为液体,燃烧时发生浓烟并有明火。树脂具亲脂性。按结构又分为树脂酸(主要为二萜酸、三萜酸及其衍生物)、树脂醇(分子中具羟基)、树脂烃(为一类结构复杂的含氧中性化合物)类。 除去方法: (1)醇溶水沉法 (2)有机溶剂萃取法 (3)铅盐、钙盐等沉淀法 (树脂酸),7 氨基酸、蛋白质和酶: (1) 氨基酸:分子中含有氨基的羧酸。构成蛋白质的多为-氨基酸。课溶于水和稀醇,难溶于有机溶剂。在等电点时,溶解度最小。 除去方法: (1)水溶醇溶法 (2)调节等电点结晶法 (3)铅盐、钙盐等沉淀法,(2) 蛋白质
6、、多肽:蛋白质为二十多种-氨基酸通过肽键首尾相连而成的高分子化合物,多肽亦为。但二者分子量不同,一般将分子量在5103以下称为多肽,而介于51031107之间称为蛋白质。蛋白质在冷水中溶解且成胶体,在热水、60%以上乙醇及其它有机溶剂中变性沉淀。 (3) 酶:是有机体内具有催化作用的蛋白质,其催化作用具有专属性,如特定的酶可催化水解特定的苷。酶的性质和蛋白质相同。 性质:可用于水,难溶于有机溶剂。加热变性沉淀。 除去方法: (1)水溶醇溶法 (2)调节等电点结晶法 (3)铅盐、钙盐等沉淀法,8 鞣质:又称单宁或鞣酸,为一类分子较大、结构复杂的多元酚类化合物的总称。可与蛋白质结合成难溶于水的鞣酸
7、蛋白。为亲水性物质。 除去方法: (1)水溶醇溶法 (2)聚酰胺吸附色谱法 (3)明胶或铅盐、钙盐等重金属沉淀法,植物色素:为植物中具有颜色的成分的总称。 (1)水溶性色素:花色素(有效成 分)、水果色素 (2) 脂溶性色素:叶绿素、胡罗卜素等 除去方法: (1)醇溶水沉 (2)有机溶剂萃取 (3)活性碳脱色,10 油脂和蜡:油脂为一分子甘油和三分子脂肪酸脱水结合形成的酯。主要在种子中。常温下为液体。蜡为高级不饱和脂肪酸和一元醇生成的酯。主要在植物茎、叶的表面。常温下为固体。均为亲脂性成分 除去方法: (1)醇溶水沉 (2)有机溶剂萃取 (3)活性碳脱色,小结 一、中药化学成分共十种 1、按用
8、途分为:有效成分 无效成分 2、按溶解规律不同 (1)亲水性成分:苷类、生物碱盐、糖、蛋白质(酶)、水溶性色素、小分有机酸、鞣质。 (2)亲脂性成分:游离生物碱、苷元、挥发油、树脂、油脂、大分子有机酸、脂溶性色素。,成分类型 水 醇类 亲脂性有机溶剂 游离生物碱 + + 生物碱盐 + + 苷类 + + 苷元 + + 挥发油 + + 糖类(单糖低聚糖) + (多糖) 有机酸(大分子) + + (小分子) + + 树脂 + + 氨基酸 + + 蛋白质、酶 鞣质 + + 色素(亲水性) + + (亲脂性) + + 油脂、蜡 + + :单糖:无水醇难溶;多糖;对醇60%以上难溶。蛋白质、酶;对水热水沉淀;对醇60%以上沉淀。,二、杂质的一般除去方法 1、水溶醇沉法 2、醇溶水沉法 3、酸溶碱沉/碱溶酸沉 4、铅盐沉淀法 5、有机溶剂萃取法 6、活性碳吸附法,本课习题: 指出下列成分中 A 蛋白质 B 生物碱 C 鞣质 D 挥发油 E 苷类 F 树胶 G 树脂 H 胡萝卜素 有效成分: 无效成分 亲水性成分: 亲脂性成分: 能用铅盐沉淀法除去的是: 能用水溶醇沉法除去的是:,指出下列化合物属于哪类中药成分? A B C D 大黄鞣质 E 使君子氨基酸 F 淀粉 G 胡萝卜素,