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1、课时规范练课时规范练 3434 生命活动的物质基础生命活动的物质基础 有机合成与推断有机合成与推断 非选择题(共 5 小题,共 100 分) 1 1.(2018 天津理综,8)(20 分)化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下: (1)A 的系统命名为 ,E 中官能团的名称为 。 (2)AB 的反应类型为 ,从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为 。 (3)CD 的化学方程式为 。 (4)C 的同分异构体 W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应,产物之 一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有 种,若 W 的核磁
2、共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为 。 (5)F 与 G 的关系为(填序号) 。 a.碳链异构b.官能团异构 c.顺反异构d.位置异构 (6)M 的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。 该路线中试剂与条件 1 为 ,X 的结构简式为 ;试剂与条件 2 为 ,Y 的结构简 式为 。 2 2.(2019 广东珠海月考)(20 分)镇痛药物 J 的合成方法如下: 已知:+ClR3+HCl R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH (R1、R2、R3、R4为氢或烃基) (1)B 的名称为 ;F 的结构简式为 。 (2)的有机产物的官能团有 ;的反应类型为
3、 反应。 (3)的化学方程式为 。 (4)已知有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶(C5H5N,属于有机碱)能提高 J 的产率,原因是 。 (5)有机物 K 分子组成比 F 少两个氢原子,符合下列要求的 K 的同分异构体有 种。 A.遇 FeCl3溶液显紫色 B.苯环上有两个取代基 (6)是一种重要的化工中间体。以环己醇()和乙醇为起始原料,结合已知信息选择必 要的无机试剂,写出的合成路线。(已知:RHCCHRRCOOH+RCOOH,R、R为烃基。 用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件) 3 3.(2019 贵州遵义航天高级中学模拟)(20 分)化合物 A 的分子
4、式为 C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个 甲基,环上只有一个取代基;F 分子中不含甲基;A 与其他物质之间的转化如下图所示: (1)AF 的反应类型是 ;G 中含氧官能团的名称是 。 (2)AC 的化学方程式是 。 (3)H 的结构简式是 ,E 的结构简式是 。 (4)有的同学认为 B 中可能没有氯原子,你的观点是 (填“同意”或“不同意”),你的理由是 。 (5)某烃的含氧衍生物 X 符合下列条件的同分异构体中,核磁共振氢谱显示为 2 组峰的是 (写 结构简式);只含有两个甲基的同分异构体有 种。 X 相对分子质量比 C 少 54 氧原子数与 C 相同 能发生水解反应 4 4.(2
5、019 云南师大附中月考)(20 分)8-羟基喹啉可用作医药中间体,也是染料和农药的重要中间体。合成 8- 羟基喹啉的路线如图所示。 已知:+。 (1)B 的分子式为 。 (2)D 的俗名为甘油,其含有的官能团名称为 。 (3)CD 的化学反应类型为 。 (4)工业上,F 可由如下图所示途径制备,试剂为 ,Y 与 X 互为同系物,其分子式为 C7H7NO3,Y 的结构有 种。 XF (5)L 的结构简式为 。 (6)下列有关 8-羟基喹啉的说法正确的是 (填序号)。 A.能使高锰酸钾溶液褪色 B.遇 FeCl3溶液显紫色 C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.能与 NaHCO3反应放出 CO2气
6、体 5 5.(20 分)苯是工业上常用的化工原料,可以用于合成安息香酸苄酯和高分子化合物 G(部分反应条件略去), 流程如下所示,请回答下列问题: (1)C 的化学名称是 ,E 分子中最多有 个原子共平面。 (2)C 生成 D 的反应类型为 。 (3)A 生成 E 的化学方程式为 。 (4)CH2CHCHCH2也可以反应生成高分子化合物,而且是合成橡胶的重要原料,下列橡胶中一定不能以其 为主要初始原料获得的是 。 丁苯橡胶 顺丁橡胶 硅橡胶 乙丙橡胶 丁腈橡胶 (5)H 是 D 的同分异构体,分子中含有酯基,有两个苯环且不直接相连,符合上述条件的结构有 种(不 包括 D),其中核磁共振氢谱图有
7、 6 组峰,且面积比为 322221 的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)按照上述合成路线,以 2-氯丙烷为原料,设计 2-甲基-2-丙醇的最佳合成路线。 课时规范练 3434 生命活动的物质基础 有机合成与推断 1 1.答案 (1)1,6-己二醇 碳碳双键、酯基 (2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏) (3)+C2H5OH+H2O (4)5 (5)c (6) (7)试剂与条件 1:HBr, X: 试剂与条件 2:O2/Cu 或 Ag, Y: 解析 (1)A 为,根据系统命名法 A 的名称为 1,6-己二醇;E 中官能团的名称为碳碳双键和酯 基。 (2)AB 的反应属于取代反应,从
8、反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法是减压蒸馏(或蒸馏)。 (3)CD 的反应属于酯化反应,该反应的化学方程式为: +C2H5OH+H2O。 (4)C 的同分异构体 W 可发生银镜反应,说明含有CHO,且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应,产物 之一可被氧化成二元醛,说明水解产物是伯醇(CH2OH)。符合条件的 W 是甲酸酯(HCOOR),R 的结构有(CH2) 5Br、 、 CH2CH(CH2CH3)CH2Br 共 5 种,其中核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式为。 (5)根据 F 与 G 的结构式可知二者关系为顺反异构,选择 c。 (6)根据 GN 的转化关系可
9、知 M 的结构简式为。 (7)根据 DE 的转化关系分析可知,可由和合成,因此试剂与条件 1 为 HBr 和,X 的结构简式为; 试剂与条件 2 为 O2/Cu 或 Ag 和,Y 的结构简式为。 2 2.答案 (1)3-氯丙烯(或 3-氯-1-丙烯) (2)碳碳双键、氨基 取代 (3)+CH3OH (4)吡啶显碱性,能与反应的产物 HCl 发生中和反应,使平衡正向移动,提高 J 的产率 (5)15 (6) 解析 (1)有机物 A 为 CH2CHCH3,与氯气在 500 发生取代反应生成 CH2CHCH2Cl(B),其名称为 3-氯 丙烯(或 3-氯-1-丙烯);由有机物 E 的结构简式,结合有
10、机物 F 的分子式可知,有机物 EF 脱去二氧化碳,去 掉 COO,得到 F 的结构简式为。 (2)根据有机物的结构简式 CH2CHCH2NH2可知,官能团有碳碳双键、氨基;通过有机物 C 的分子式,并 结合反应物 CH2CHCH2NH2和 ClCH2CH2COOCH3可知,NH2中的 2 个氢原子被取代,生成氯化氢,所以的反应类型为取 代反应。 (3)根据题给信息可知:有机物 C 在乙醇钠作用下,发生反应生成;化学方程式为 +CH3OH。 (4)吡啶(C5H5N,属于有机碱)显碱性,能与反应的产物 HCl 发生中和反应,使平衡正向移动,提高 J 的 产率。 (5)有机物 F 为,有机物 K
11、分子组成比 F 少两个氢原子,分子式为 C8H11NO。A.遇 FeCl3溶 液显紫色,含有酚羟基;B.苯环上有两个取代基,一个必须是酚羟基;具体结构如下:苯环上分别连有OH 和 CH2CH2NH2结构有 3 种;苯环上分别连有OH 和 CH3CH(NH2)结构有 3 种;苯环上分别连有OH 和 CH3 NHCH2结构有 3 种;苯环上分别连有OH 和 CH3CH2NH结构有 3 种;苯环上分别连有OH 和(CH3)2N结 构有 3 种;共计有 15 种。 (6)发生消去反应生成环己烯,环己烯在酸性条件下被高锰酸钾溶液氧化为,该有机物再 与乙醇发生酯化反应生成,最后根据信息 R1COOR2+R
12、3CH2COOR4+R2OH, 在乙醇钠作用下发生反应生成。 3 3.答案 (1)消去反应 碳碳双键和羧基 (2)+NaOH+NaCl (3) (4)同意 在碱性环境下氯原子有可能水解,使得 B 中没有氯原子 (5)HCOOC(CH3)3 5 解析 化合物 A 的分子式为 C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲基,环上只有一个取代基;能与新制的 氢氧化铜反应,说明含有醛基;A 是;A 与新制的氢氧化铜反应生成羧酸,B 可能是 ,碱性条件(NaOH)下转化为;A 水解生成 C,C 是;C 氧化为 D,D 是;D 在一定条件下缩聚为 E 是;A 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生 成 F,
13、F 分子中不含甲基,F 是,F 与氢氧化铜在酸性条件下反应生成;G 加聚生成 。 (5)氧原子数与 C 相同、相对分子质量比 C 少 54,X 的分子式为 C5H10O2;能发生水解反应说明是酯,核磁 共振氢谱显示为 2 组峰的是 HCOOC(CH3)3;只含有两个甲基的同分异构体有 5 种;HCOOCH(CH3) CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)CH3、 CH3COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH2CH3、 CH3CH2CH2COOCH3。 4 4.答案 (1)C3H5Cl (2)羟基 (3)取代反应(或水解反应) (4)液溴、FeBr3 13 (5) (6)AB 解析
14、 已知 E 的分子式,F、K 的结构简式,结合 E 和 F 发生加成反应生成 K,可知 E 是 CH2CHCHO,再由信息 反应及 L 的分子式可知 L 是,由 D 的分子式及同一个碳上连有两个羟基的分子不稳定可知,D 是 HOCH2CH(OH)CH2OH,由反应流程及 A 的名称可知,A 是 CH3CHCH2,由于烯烃和氯气发生加成反应是在常温下 进行的,而 A 在高温下和氯气反应生成 B,而 B 还可以与 HOCl 发生加成反应,所以 AB 发生取代反应,B 是 ClCH2CHCH2,C 是 ClCH2CHClCH2OH 或 ClCH2CH(OH)CH2Cl。 (1)根据以上分析,B 是
15、ClCH2CHCH2,分子式为 C3H5Cl。 (2)D 是 HOCH2CH(OH)CH2OH,其含有的官能团名称为羟基。 (3)CD 发生的是卤代烃的水解反应(属于取代反应)。 (4)由制备 F 的流程可知,由苯制取溴苯,需要液溴、FeBr3;X 是,Y 与 X 互为同系物,其分子 式为 C7H7NO3,即 Y 比 X 多一个 CH2原子团,苯环侧链可能含有一个甲基、一个酚羟基和一个硝基,采用定一 移一的分析方法,硝基和羟基处于邻、间、对共有 3 种结构,分别为、, 在的结构中的苯环上连接甲基共有 4 种结构,在的结构中的苯环上连接甲基共有 4 种结构,在的结构 中的苯环上连接甲基共有 2 种结构;另外苯环上还有可能有两个侧链,分别是酚羟基和CH2NO2的结构: 、,所以 Y 的结构共有 13 种。 (5)由以上分析可知 L 的结构简式是。 (6)8-羟基喹啉含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故 C 错误;8-羟基喹啉不含羧基,不能与 NaHCO3反应放出 CO2气体,故 D 错误。 5 5.答案 (1)苯甲酸钠(安息香酸钠) 19 (2)取代反应 (3)+ +H2O (4) (5)10 或 (6) 解析 引入醛基得到 A,被银氨溶液氧化成 B,碱性条件下转化成盐 C,发生取 代反应生成 D;E 为,F 为。 (1)C 的化学名称是苯甲酸钠(
