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1、2019/4/14,Organic Chemistry 有 机 化 学,主讲：李 瑛 ( 博士, 教授) （四川大学化学学院） Tel：13208110960,2019/4/14,教 材,有机化学 第7版 倪沛洲 主编 人民卫生出版社，2007，北京,2019/4/14,习 题,有 机 化 学 习 题 四川大学化学学院有机化学课程组,2019/4/14,主要参考书,1.邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟， 基础有机化学第3版，上下册， 高教社，2006， 2. L.G.Wade Jr，Organic Chemstry(5thEd), Pearson Education Inc, 2003 3.胡宏纹
2、主编，有机化学第2版， 上下册，高教社,2006 4.R.T.莫里森、R.N.博伊德，有机化学 第2版，上下册，科学社，1992,2019/4/14,The only way to learn organic chemistry is to do problems; and the more problems that you do, the more material you will master. Each chapter of Carey has problems interspersed throughout the text, and you should do all of th
3、ese problems in each chapter, because doing these problems will allow you to test whether you have understood what you just read.,Professor Weston t. Borden,2019/4/14,Table of Contents 第1章 绪 论,1.1 有机化学的研究对象 1.1.1 有机化学的涵义 1.1.2 有机化合物的特点 1.1.3 有机化学的发展简史,2019/4/14,1.2 共价键的基本概念 1.2.1 共价键理论 1.2.2 共价键参数 1
4、.2.3 诱导效应 1.2.4 共价键的断裂及有机反应分类 1.3 研究有机物的步骤 1.4 有机物的分类 1.4.1 按碳架分类 1.4.2 按官能团分类 1.5 有机物构造式的表达 1.6 有机酸碱概念,2019/4/14,第1章 绪论 Introduction,1.1 有机化学的研究对象 1.1.1 有机化学的涵义,2019/4/14,What is Organic Chemistry?,The Chemistry of Carbon Compounds (excludes inorganic metal salts such as carbonates and cyanides and
5、 excludes carbon dioxide),2019/4/14,1.2 有机化合物的特点,分子组成复杂 VB12： C63H90N14PCo 熔沸点低 易燃 难溶 反应速度慢、副反应多,2019/4/14,同分异构现象,Formula：C2H6O,2019/4/14,1.3 有机化学的发展简史,从有机体内提取有机物 (1773 1805) 由提取进入到提取合成并举 (1806 1848) 进入合成时代 (1849 ),2019/4/14,学科建设 （1） 制备了几千万种有机物 （2） 建立了系统鉴定和测定有机物的方法 （3） 逐步建立和完善了有机化学的理论 学术成就 Nobei化学奖（
6、1901-2011,101届,80届与有机有关） 二十世纪（46项重大发明，8项与有机有关）,2019/4/14,1931年，Huckel 芳香结构理论 1933年，Ingold 饱和碳亲核取代 1962年，福井谦一，前线轨道 1965年，WoodwardHoffmann 分子轨道对称守恒原理 1967年，Corey逆合成分析原理 1972年，Olah碳正离子的系统概念 1978年，Lehn超分子化学,2019/4/14,1.2 共价键的基本概念,Types of Bonding,2019/4/14,1.2.1 共价键理论,2019/4/14,离子键 Ionic Bonding,2019/4/
7、14,2019/4/14,Covalent Bond Theories 1.VB 2.杂化轨道理论 3.MO,VB 1) 价键形成是原子轨道重叠or电子配对 2) 共价键的饱和性 3) 共价键的方向性,2019/4/14,A SIMPLE COVALENT BOND,A pair of electrons is shared between the two bonded atoms.,2019/4/14,A SIMPLE COVALENT BOND,H,H,Bonded pair,2019/4/14,Bond Energy,2019/4/14,2019/4/14,杂化轨道理论 p7,2019/
8、4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,分子轨道理论 p10 (Molecular Orbital Theor
9、y ,MO),1932, Pauling The region of space around an atom in which an electron is likely to be found is an orbital. The shape and size of the orbital are determined by a mathematical equation called a wave function.,2019/4/14,2019/4/14,p-Bonding (Bonding molecular orbital),2019/4/14,p*-Antibonding Orb
10、ital,2019/4/14,1.2.2 共价键的键参数,键长、键角、键能、键的极性,2019/4/14,(1) 键长,2019/4/14,(2) 键 角,2019/4/14,(3) 键能,H22H H435.56 kJ/mol,H-焓变,2019/4/14,H反应物键能总和产物键能总和,H-正值,反应吸热 负值,反应放热,CH44HC（气） H1660.3 kJ/mol,断裂 第一个CH键，D434.7 kJ/mol 第二个及第三个CH键，D443.1 kJ/mol 第四个CH键，D338.6 kJ/mol,2019/4/14,共价键的键能,(kJ/mol),室温，分子热运动的能量为62.7
11、83.6 kJ/mol,2019/4/14,(4) 共价键的极性,偶极矩（键矩） - 德拜(D), 1D=3.336 10-30 C.m -静电单位 -厘米,qd,电负性: F O Cl N Br C 3.9，3.5，3.1，3.0，2.9，2.6,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,共价键的偶极矩 （D）,2019/4/14,多原子分子的偶极矩,1.84 1.46, 1.75 0,2019/4/14,分子间作用力与 烷烃的物理性质 (1 ) 分子量 内聚力越大，沸点越高,2019/4/14,(2) 分子几何形状 支链烷烃中，吸引力减小，沸点降低 分子越对称，熔点越高,
12、2019/4/14,烷烃的物理常数(1),2019/4/14,烷烃的物理常数(2),2019/4/14,(3) ,b. p. 3.7 0.9 0.33D 0D,2019/4/14,=1.85D =0D b. p. 60 b. p. 48 m. p. 80 m. p. 50,2019/4/14,(4) 氢键 CH3CH2CH2CH2OH b. p. 117.7 CH3CH2OCH2CH3 b. p.34.6 (5) 溶解度 相似者相溶,2019/4/14,1.2.4 Inductive effective 诱导效应,2019/4/14,Inductive effective 诱导效应,定义：原子
13、电负性不同而引起的极性效应 传递：沿化学键 强度：与电负性有关（I, I）， 随距离逐步减弱 (三个化学键内),2019/4/14,1.2.5 Breaking of covalent bond Types of organic reaction,共价键的断裂及有机反应的分类 均裂-形成自由基,异裂-产生正、负离子,2019/4/14,均裂,异裂,碳正离子,碳负离子,自由基,键断裂过程,2019/4/14,Types of Organic Reaction,协同反应,2019/4/14,1.3 研究有机物的步骤,分离、提纯 纯度鉴定 分子式的确定 结构式的确定：X衍射,光谱 分子结构包括构造、
14、构型、构象,2019/4/14,按碳架分类,1.4 有机物的分类,2019/4/14,官能团名称,2019/4/14,蛛网式（展开式）,结构简式,键线式,1.5 有机物构造式的表达,CH3CHCH2CH2CH2CH3,CH3,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,2019/4/14,1.6 有机酸碱概念 p20,(2) 勃朗斯德（Brnsted）酸碱理论,即酸碱质子理论。能给出质子的物质为酸，如HCl；能接受质子的物质为碱，如OH-,酸失去氢，则得到其共轭碱；碱得到氢，则得到其共轭酸。酸越强，其共轭碱越弱。 酸性：HClH2O；碱性：Cl-OH-,(1) Arrhenius 酸碱理论,2019/4/14,(2) 勃朗斯德（Brnsted）酸碱理论,强酸（碱）置换弱酸（碱）原则：在酸碱反应中平衡总是有利于生成较弱的酸（碱）。,用pKa表示化合物的Brnsted酸性,2019/4/14,(3) 路易斯（Lewis）酸碱理论,即酸碱电子理论。能接受一对电子形成共价键的物质为Lewis酸；能提供一对电子形成共价键的物质为Lewis碱。,Lewis酸：缺电子的分子、原子和正离子，如BF3。,Lewis碱：具有孤对电子的化合物，负离子或电子对，如NH3。,
