2016-2017学年人教版高中化学选修五 第二章 第三节 卤代烃 课件 (共15张ppt)

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1、第三节 卤代烃,一、溴乙烷,(一)分子结构,分子式:C2H5Br,结构简式: CH3 CH2Br,(二)物理性质:,纯净溴乙烷为无色液体,易挥发(沸点:38.4), 难溶于水,密度比水大。,(三)化学性质,1、水解反应,NaOH + HBr NaBr + H2O,(取代反应),(2) 如何设计实验证明溴乙烷在NaOH溶液中发生了水解反应?,加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液。,思考: (1)该反应还属于什么有机反应类型?,溴乙烷为非电解质,不能电离出Br-。,不能直接加入硝酸银溶液。易发生Ag+OH- = AgOH 迅速分解成Ag2O棕色沉淀。,2、消去反应,消去反应 :从一个有机物分子中脱下一

2、个小分子,生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。,溴乙烷与强碱的醇溶液共热,从分子中脱去HBr,生成乙烯。,思考: (1)如何检验产物?,注意事项:气体通入酸性KMnO4 溶液之前先通入水中,以除去挥发 出来的C2H5OH。,(2)怎样的怎样的卤代烃可以发生消去反应?,特点:与卤原子(或-OH)相连的C的邻位C上有H。,卤代烃的水解反应与消去反应的比较,NaOH水 溶液、加热,C-X与O-H断裂,NaOH醇 溶液、加热,C-X与C-H断裂,含C-X即可,与X相连的C的邻位C上有H,烯、NaX、H2O,醇、NaX,键的断裂 及生成物,卤代烃的 结构特点,反应条件,水解 反应,消去 反应,反应

3、类型,小结,1、丙烷的一溴代物与NaOH的水溶液反应,写出反应方程式。,3、写出1,2-二溴乙烷与足量NaOH的醇溶液反应方程式。,2、丙烷的一溴代物与NaOH的醇溶液反应,写出反应方程式。 消去后的有机产物有几种?,B、消去加成水解,A、加成消去取代,C、加成消去加成,D、消去加成消去,以上变化经过下列哪几步反应( ),B,讨论:如何用溴乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2 OH),二、卤代烃,(一)分类和命名,按卤原子的种类分,按所含卤原子个数分,按烃基的类型分,命名:卤原子作为取代基,卤代烷是以连卤原子最长链为主链, 卤代烯、炔是以含双键或三键最长链为主链。,(二)卤代烃的物理性质,相似性:

4、所有卤代烃均不溶于水,可溶于大多数有机溶剂; 绝大多数卤代烃为液态(常温常压下,CH3Cl、CH2=CHCl、 C2H5Cl为气态)。,递变性:, 同烃基的卤代烃,依氟、氯、溴、碘沸点依次升高, 密度增大。, 同烃基的同种卤素卤代烃,随卤原子数增加,沸点 升高,密度增大。, 同卤原子数目及种类的卤代烃,随碳链增长,沸点 升高,密度降低。, 同分异构体中随支链增多沸点降低,密度减小。,一氟、一氯代烃的密度比水小,溴代烃、碘代烃密度 比水大。,(三)卤代烃的化学性质,1、水解反应,强碱水溶液中,卤代烃水解生成羟基化合物和无机卤化物。,2、消去反应,强碱醇溶液中,卤代烃发生消去反应生成不饱和化合物。

5、,思考:是否所有卤代烃都能发生消去反应?,结论:分子中碳原子数大于或等于2 与-X相连的碳原子的邻碳原子上必须有氢原子。,以下五种物质:,a. CH3Br,(1)可否发生水解反应?如果可以,什么条件下反应? (2)可否发生消去反应?如果可以,什么条件下反应? 有几种产物(烯)生成?,三、氟氯烃对大气的污染,氟氯烃大多为无色、无特殊气味气体,易挥发、易液化、 无毒性;化学性质稳定,不燃烧。,*一个Cl可以带走100,000个O3。,1987年蒙特利尔议定书 对氟利昂、哈龙、氮氧化物 等的生产和使用都作出了规 定。其中对于氟利昂,各缔 约国共同约定:2030年,所 有氟氯烃停止使用。,Cl+O3=

6、 ClO+O2,ClO+O= Cl+O2,总反应: 2O3=3O2,讨论:卤代烃的制备途径,烷烃和卤素单质在光照条件下取代,芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代,烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应,课后作业,1、 复习本节课内容 2、乐学第三节,灭火器,不粘锅,食堂餐桌,塑钢窗,水管、电路套管,涂改液,涂改液都不同程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的同系物,有的还含有铅、钡等重金属。卤代烃和苯系物均属有毒物质,不但气味刺鼻难闻,而且吸入体内或沾在皮肤上还会危害人体健康,同时,会污染人类生存环境。,涂改液有毒,实验表明,每立方米空气中含有120g三氯甲烷时,吸入5分钟至10分钟就能使人致死,主要作用于中枢神经系统,可造成肝、肾损害。而空气中每立方米含有14.196g三氯乙烷时,人吸入15分钟后就不能站立,高浓度时能引起麻醉、遗忘症、痛觉和反射消失等。,温馨提示: 1、使用涂改液时,不要将鼻子接近有毒气体,不要让涂改液溅到皮肤上,用后一定要洗手。 2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。,

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