《2018版高考化学总复习专题十二烃的含氧衍生物--醛羧酸酯教学案苏教版》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2018版高考化学总复习专题十二烃的含氧衍生物--醛羧酸酯教学案苏教版(10页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、课时4烃的含氧衍生物醛、羧酸、酯2018备考最新考纲1掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。2.了解醛、羧酸、酯的重要应用及合成方法。考点一醛的结构与性质(考点层次B共研、理解、整合)1醛(1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶2.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇醛羧酸以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式:(1)氧化反应银镜反应CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH4
2、2Ag3NH3H2O;与新制Cu(OH)2悬浊液的反应CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O。(2)还原反应(催化加氢)CH3CHOH2CH3CH2OH。提醒:醛基只能写成CHO或,不能写成COH。醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。教材高考1(RJ选修5P592改编)某有机物的结构简式为,下列对其化学性质的判断中,不正确的是()A能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化B能使KMnO4酸性溶液褪色C1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应D1 mol该有机物只能与1 mo
3、l H2发生加成反应答案D2.(溯源题)(2015上海化学,40)甲醛和新制氢氧化铜的反应显示了甲醛的还原性,发生反应的化学方程式通常表示如下:HCHO2Cu(OH)2HCOOHCu2O2H2O若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛,充分反应,甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐,设计一个简单实验验证这一判断。主要仪器:试管酒精灯可供选用的试剂:硫酸铜溶液甲醛甲酸氢氧化钠溶液_答案向试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液,然后向其中滴加2%的CuSO4溶液46滴,产生Cu(OH)2蓝色絮状沉淀,取少量反应后的溶液,加入到新制Cu(OH)2悬浊液中,加热煮沸,观察有无砖红色沉淀产生,若有证明含有甲酸或甲
4、酸盐,否则不含有甲酸或甲酸盐。探源:本题源于教材SJ选修5 P79“活动与探究”及拓展应用,对醛的性质进行了考查。拓展性题组题组醛的结构与性质1如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是 ()A若a的相对分子质量是42,则d是乙醛B若d的相对分子质量是44,则a是乙炔C若a为苯乙烯(C6H5CH=CH2),则f的分子式是C16H32O2D若a为单烯烃,则d与f的最简式一定相同解析A项中若有机物a的相对分子质量是42,则其分子式为C3H6,则d为丙醛;B项中若有机物d的相对分子质量为44,则有机物d为乙醛,有机物a为乙烯;C项中若有机物a为
5、苯乙烯,则有机物d为苯乙醛,其分子式为C8H8O,则有机物f的分子式为C16H16O2,故A、B、C均错误。答案D2某学生做乙醛还原性的实验,取1 molL-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是()A氢氧化钠的量不够 B硫酸铜的量不够C乙醛溶液太少 D加热时间不够解析该实验成功的关键之一是NaOH必须过量,而本次实验中所加NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。答案A3肉桂醛是一种食用香精,广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业上可通过下列反应制得:CH3C
6、HOH2O,下列说法不正确的是()A肉桂醛的分子式为C9H8OB检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛:加入酸性KMnO4溶液,看是否褪色C1 mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5 mol O2D肉桂醛分子中含有的官能团:醛基、碳碳双键解析根据肉桂醛的结构简式确定其分子式为C9H8O,A正确;检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液,因为肉桂醛中含有的碳碳双键和醛基也可以使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;根据肉桂醛的结构简式可知,1 mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5 mol O2,C正确;肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基,D正确。答案B4(2014大纲卷)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分
7、子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()解析遇FeCl3发生显色反应说明苯环上直接连有羟基,能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基,再结合分子式可确定只有A项符合要求。答案A【规律总结】醛反应的规律(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性,1 mol的醛基(CHO)可与1 mol的H2发生加成(还原)反应,与2 mol的Cu(OH)2(新制悬浊液)或2 mol的Ag(NH3)2发生氧化反应。(2)分子组成相对分子质量CnH2n1CH2OHMrCnH2n1CHOMr-2CnH2n1COOHMr14考点二羧酸、酯(考点层次B共研、理解、整
8、合)1羧酸(1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-H。酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O。2酯(1)酯:羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物
9、。可简写为RCOOR,官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质H2OROH。NaOHROH。特别提醒酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。教材高考1(RJ选修5P633)有机物A的分子式为C3H6O2,它与NaOH溶液共热蒸馏,得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热,控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下,能被空气氧化为D,D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸,有砖红
10、色沉淀和E生成。写出下述变化的化学反应方程式。(1)AB(2)BC(3)BD(4)DE答案(1)CH3CH2OOCHNaOHCH3CH2OHHCOONa(2)CH3CH2OHCH22CH3CHO2H2O(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O2.(溯源题)(2016江苏化学,11)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解,水解产物只有一种D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A
11、错误;结构中含有COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应,1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(与COOH反应1 mol,与酚酯基反应2 mol),D错误。答案C探源:本考题源于教材SJ选修5 P82“羧酸的性质和应用”,对COOH性质的进行考查。拓展性题组题组一多官能团的识别与有机物性质的预测1聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是()AM与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色BB中含有羧基与羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应C1
12、 mol M与热的烧碱溶液反应,可消耗2n mol NaOHDA、B、C各1 mol分别与金属钠反应,放出气体的物质的量之比为122解析由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,A正确;由M的结构简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应,B正确;1 mol M的单体可以消耗2 mol NaOH,则1 mol M可消耗2n mol NaOH,C正确;M与A均属于高分子聚合物,1 mol A消耗n mol金属钠,放出气体的物质的量为 mol,D错误。答案D2在阿司匹林的结构简式(如图所示)中分别标
13、出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是()ABCD解析处发生NaOH与COOH的中和反应,处是酯在NaOH溶液中的水解。答案D3.(2015吉林模拟)物质X的结构简式如图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作多价螯合剂,也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是()AX分子式为C6H7O7B1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成CX分子内所有原子均在同一平面内D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同解析X分子式为C6H8O7,A错误;分子结构中存在羧基和羟基两种官能团,羧基不能和氢气加成
14、,所以该分子不能和氢气加成;分子中含有正四面体中心的碳原子,所以所有原子不可能都在同一平面内;分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基,所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。答案D题组二根据有机物的性质,确定官能团或有机物的结构4(2015合肥一模)优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:已知:芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:RXHX(R是烃基,X为卤原子)0.01 mol C质量为1.08 g,能与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀,E不能使Br2的CCl4溶液褪色。G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为321,G与Na2CO3溶液反应放出气体。根据以上信息回答以下问题:(1)化合物A的名称为_;F的官