(浙江专用)2017版高考化学一轮复习 专题10 有机化学基础(加试)第二单元 烃的衍生物学案 苏教版

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1、第二单元 烃的衍生物考试标准知识条目必考要求加试要求1.卤代烃(1)卤代烃的分类方法(2)卤代烃的物理性质(3)卤代烃的化学性质(4)消去反应(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响aacba2.醇酚(1)醇、酚的组成和结构特点(2)乙醇的化学性质与用途(3)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途(4)苯酚的物理性质(5)苯酚的化学性质与用途(6)醇、酚等在生产生活中的应用(7)有机分子中基团之间的相互影响(8)观察有机物颜色和状态,及辨别有机物气味的方法(9)用乙醇和硫酸制取乙烯的原理、方法和操作(10)乙醇、苯酚分子中羟基的化学活性比较(11)盐酸、碳酸、苯酚酸性的比较(12)用铁离子检验酚类物质

2、bcbacaabbba3.醛羧酸(1)醛、羧酸的组成、结构和性质特点(2)甲醛的性质、用途以及对健康的危害(3)重要有机物之间的相互转化bbc考点一卤代烃1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2卤代烃的物理性质(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高。(2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶。(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。3卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分

3、子中X被水中的OH所取代,生成醇;RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;NaOHNaXH2O产物特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),生成含不饱和键(双键或叁键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:NaOHCH2

4、=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O型卤代烃,发生消去反应可以生成CRCR,如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O4卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH3;CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反应如乙烷与Cl2:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl;苯与Br2:;C2H5OH与HBr:C2H5OHHBrC2H5BrH2O。题组一卤代烃的两种重要反应类型1下列过程中,发生了消去反应的是()AC2H5Br和NaOH溶液混合共热B一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C一溴丁烷与K

5、OH的丁醇溶液混合共热D氯苯与NaOH溶液混合共热答案C解析有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成含不饱和键(碳碳双键或叁键)化合物的反应,叫做消去反应。据此可知选项C是消去反应,A、D是卤代烃的水解反应,也是取代反应,B中卤代烃只有1个碳原子,不能发生消去反应,答案选C。2某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案D解析该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中Br被

6、OH取代,A项错误;该物质中的溴原子必须水解成Br,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。3(2016武汉调研)化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OH答案B解析化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中,有机物

7、X的碳架结构不变,而Y、Z经催化加氢时,其有机物的碳架结构也未变,由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其连接Cl原子的碳原子相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为卤代烃的反应规律1卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应,主要是看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”。2所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子,但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应,不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。题组二卤代烃在有机合成中的重要作用4从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是()ACH3CH

8、2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析A项,发生三步反应,步骤多,产率低;B项,溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物多;C项,步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度;D项,步骤少,产物纯度高。5根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_;的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。答案(1)环己烷(2)取代反应加成反应解析由反应:Cl2在光照的条

9、件下发生取代反应得,可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B:。的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。卤代烃在有机合成中的作用1联系烃和烃的衍生物的桥梁。如:2改变官能团的个数。如:CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。3改变官能团的位置。如:CH2BrCH2CH2CH3CH2CHCH2CH34进行官能团的保护。如:在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:考点二醇酚1醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n

10、1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_时,能与水混溶,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4由断键方式理解醇的

11、化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:以1丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。(1)与Na反应_,_。(2)催化氧化_,_。(3)与HBr的取代_,_。(4)浓硫酸,加热分子内脱水_,_。(5)与乙酸的酯化反应_,_。答案(1)2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2 (2)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O (3)CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O (4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2H2O (5)CH3CH2CH2OHCH3COOHCH3COOC

12、H2CH2CH3H2O5由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5OH,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式:。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。题组一醇、酚的结构特点及性质1(2015长沙调研)下列关于酚的说法不正确的是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和

13、NaOH溶液反应C酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案D解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A对;酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和NaOH溶液反应,B对;酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀,C对;分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类,如属于芳香醇,D错。2白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法错误的是()A白藜芦醇属于三元醇,能与Na反应产生H2B能与NaOH反应,1 mol 该化合物最多能消耗NaOH 3 molC能使FeCl3溶液显色D能与浓溴水反应,1 mol 该化合物最多能消耗溴6 mol答案A解析

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