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1、第3节合成高分子化合物案例探究 合成高分子化合物已经广泛应用于人们的日常生活，例如，橡胶制成的汽车轮胎极大改善了车胎的性能；高分子材料制成的涂料、隔音、隔热材料以及门窗使得居室更美观舒适，“塑料房屋”已经诞生；涤纶、尼龙、腈纶等合成纤维制成的服装改善了人们“穿”的质量。 思考: 这些高分子化合物是怎样合成出来的？自学导引 一、高分子化合物 1. 高分子化合物概述 ( 1 ) 几个概念 高分子化合物 高分子化合物是指由许多化 _ 合物以 _ 键结合而成的相对分子质量的 _ 化合物，常被叫做 _ 或 _ 。 单体 能用来 _ 化合物的 _ 化合物叫单体。 链节 高分子化合物的组成和结构均可以 _
2、称为重复结构单元，也叫 _ ，它的数目n称为 _ 或 _ 。 找出下面几种高聚物的单体和结构单元: 的单体是 _ ，链节是 _ ； 的单体是 _ ，链节是 _ 。 ( 2 ) 高分子化合物的分类 2. 高分子化合物的合成聚合反应 ( 1 ) 聚合反应 由 _ 物质合成 _ 化合物的化学反应称为聚合反应。聚合反应分为_ 和 _ 。 ( 2 ) 加聚反应 加聚反应是 _ 的单体通过 _ 反应生成高分子化合物。在加聚反应的过程中， _ 小分子化合物产生。常见的塑料如 _ 、_ 和等，橡胶如 _ 、 _ 等，纤维如聚丙烯腈 ( 俗称腈纶 ) ，都是由加聚反应制得的。例如，由丙烯腈合成腈纶的反应为: 由
3、-甲基丙烯酸甲酯合成有机玻璃的反应为 : ( 3 ) 缩合聚合反应 缩合聚合反应指由单体通过 _ 的相互 _ 而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应，所得的高分子化合物称为缩聚物。在缩聚反应过程中，伴随有 _ 化合物 ( 如水 ) 产生。如: n H2N ( CH2 ) 6NH2 + n HOOC ( CH2 ) 4 _ + _ 脲醛树脂、酚醛树脂、涤纶等也都是通过 _ 制得的。答案1( 1 ) 小分子共价很高聚合物高聚物 合成高分子小分子 重复的最小单位链节单元数链节数 ( 2 ) 天然合成线支链体热塑热固2. ( 1 ) 小分子高分子缩聚反应加聚反应 ( 2 ) 含CC或CC加成没有聚
4、丙烯聚氯乙烯聚苯乙烯天然橡胶顺丁橡胶 二、高分子化学反应 1. 高分子化学反应的概念: _ 。 2. 高分子化学反应的优点及用途 ( 1 ) 通过高分子化学反应，可以合成带有 _ 基团的新的高分子化合物，也可以合成 _ 聚合而得到的高分子化合物，如聚乙烯醇。 ( 2 ) 高分子化合物也可用于橡胶的。 3. 高分子化合物的降解 在降解过程中，高分子化合物的链节数 _ 。答案1. 有高分子化合物参与的化学反应2. ( 1 ) 特定功能不能直接 ( 2 ) 硫化3. 变小 三、合成高分子材料 1. 常见的高分子材料 2. 功能高分子材料答案1. 塑料合成纤维合成橡胶涂料黏合剂密封材料疑难剖析 一、聚
5、合反应的类型及有机高分子中的概念 1. 加聚反应的重要类型 ( 2 ) 羟基酸的自聚型: 3. 几个概念 ( 1 ) 合成高分子化合物的小分子物质称为单体。 ( 2 ) 高分子化合物中化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元，又称链节。 ( 3 ) 高分子化合物中重复结构单元 ( 链节 ) 的数目称为重复结构单元数或链节数，又叫聚合度。 【例1】 聚苯乙烯的结构为 ，试回答下列问题: ( 1 ) 聚苯乙烯的链节是 _ ，单体是 _ ； ( 2 ) 实验测得聚苯乙烯的相对分子质量 ( 平均值 ) 为52000，则该高聚物的聚合度n 为 _ ； ( 3 ) 乙知聚苯乙烯为线型高分子化合物
6、，试推测: _ 溶于CHCl3，具有性 _ ( 填“热塑”或“热固” ) 。 思路分析: 根据聚苯乙烯的结构可知是加聚反应的产物，两个半键闭合便可确定单体为 n = =500。按照线型结构高分子的性质可以确定答案。此题主要检查概念和高分子化合物的性质。 答案: ( 1 ) ( 2 ) 500 ( 3 ) 能 热塑 思维启示: 解答此题必须充分理解单位、链节、聚合度的概念，熟知线型高分子化合物的性质。 二、高分子化合物单体的确定 1加聚高聚物 ( 1 ) 凡链节的主链只有两个碳原子 ( 无其他原子 ) 的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。 如 ( 2 ) 凡链节主链有四个碳原子 (
7、无其他原子 ) ，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 如 的单体为CH3CHCH2 和 CH2CH2。 ( 3 ) 凡链节主链中只有碳原子，并存在CC双键结构的高聚物，其规律是: “凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双链互换。 2. 缩聚高聚物 ( 1 ) 凡链节为 结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。 如: 的单体为H2NCH2CH2COOH。 ( 2 ) 凡链节中间 ( 不在端上 ) 含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的其单体有两种: 在亚氨基上加氢，
8、羰基碳原子上加羟基即得高聚物单体。 如: 单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。 3. 凡链节中间 ( 不在端上 ) 含有 酯基结构的高聚物，其合成单体为两种，从 中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。 ( 4 ) 高聚物 其链节中的 CH2 来自于甲醛，故合成单体为和HCHO。 CH3CHCHCH，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为( ) A. B. C. D. 思路分析: 本题主要考查不饱和烃加聚反应的规律。根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理 ( 断键处用虚线
9、表示 ) 断键后两半键闭合可得如下的单体CH3CHCHCN，故本题答案为D。 答案: D 思维启示: 高聚物一般通过两种反应得到，即加聚反应和缩聚反应。若高分子链上全部是碳原子，则是加聚产物。加聚反应的高聚物找单体，用弯箭头法也可。拓展迁移 拓展点: 加聚反应与缩聚反应的区别与联系加聚反应缩聚反应反应物的特征含不饱和键含有特征官能团，如羟基、羧基、氨基等反应物的种类相同或不相同的单体相同或不相同的单体产物的特征高聚物与单体分子具有相同的组成高聚物与单体分子的组成有所不同产物的种类只有高聚物高聚物和小分子 举例: ( 1 ) 组成聚乙烯分子 ( ) 的链节CH2CH2和单体CH2CH2之间，化学组成和相对质量相同，单元结构明显不同。 ( 2 ) 淀粉或纤维素 ( 高聚物 ) 的链节是葡萄糖结构单元C6H10O5，单体是葡萄糖。这样的链节和单体之间，化学组成和相对质量均不相同，单元结构也不同。
