《2016-2017学年高中化学主题6化学技术社会课题2药物的分子设计与化学合成学业分层测评鲁科版选修》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2016-2017学年高中化学主题6化学技术社会课题2药物的分子设计与化学合成学业分层测评鲁科版选修（9页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、药物的分子设计与化学合成 (建议用时：45分钟)学业达标1下列说法中，不正确的是()A现代药物主要是人工合成的药物B天然药物具有良好的药效，所以不需要进行改造C药物的生物活性跟它结构中的某些官能团有关D在药物设计领域计算机应用前景广阔【答案】B2下列不属于新世纪药物发展方向的是()A高效性B专一性C低毒性D低价位【答案】D3L多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为。下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是()A既没有酸性，又没有碱性B既有酸性，也有碱性C只有酸性，没有碱性D只有碱性，没有酸性【解析】L多巴从结构上分析含有NH2，因此有碱性(与酸反应)，含有羧基(COOH)和酚羟基
2、，又有酸性(与碱反应)。【答案】B4桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分，其结构简式如下图所示：以下关于这三种有机物的说法中，不正确的是()A都能与Na2CO3溶液反应产生CO2B一定条件下，均能与乙醇发生取代反应C只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应【解析】A三种有机物都含羧基，具有酸性，能与Na2CO3溶液反应产生CO2，故A正确；B.三种有机物都含羧基，在一定条件下可与乙醇反应，故B正确；C.桂皮酸含有碳碳双键，可发生加成反应，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故C正确；D.阿司匹林中含有酯基和羧基，都可与氢氧化钠反应，
3、1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应，故D错误。【答案】D5药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液 反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【解析】结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。贝诺酯分子中含有COO和CONH两种含氧官能团，A错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B对。 乙酰
4、水杨酸分子中含有COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成、CH3COONa，D错。【答案】B6普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A能与FeCl3溶液发生显色反应B不能使酸性KMnO4溶液退色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应【解析】解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(OH)、羧基(COOH)、酯基()和碳碳双键()，所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性KMnO
5、4溶液退色。但因无酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中的羧基(COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反应，故1 mol该物质可与2 mol NaOH反应。【答案】C7某抗感冒药的有效成分是伪麻黄碱，其结构简式如图所示。伪麻黄碱不易进入人体的中枢神经系统，无明显刺激中枢神经兴奋的作用，也不会上瘾，所以它是一种比较安全的抗感冒药。下列有关伪麻黄碱的说法中，错误的是() 【导学号：28920061】A伪麻黄碱的分子式为C10H15NOB在一定条件下，伪麻黄碱和单质溴发生取代反应时，苯环上的一溴代物共有3种C伪麻黄碱的分子结构中含有苯环，所以伪麻黄碱是苯的同系物D伪麻黄碱在一定条件下，可
6、以发生的反应类型有加成、取代、消去、酯化等【解析】苯的同系物属于烃，该物质含有N、O元素，不属于烃，且它们的分子组成上也不相差“CH2”的整数倍，故C错误。【答案】C8香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液退色C不能使酸性高锰酸钾溶液退色D能发生加成反应不能发生取代反应【解析】A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色
7、。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。【答案】A9NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的叙述，错误的是()A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇FeCl3溶液都显色，原因相同【解析】本题结合信息考查有机物的结构和性质。NM3中酯基、羧基、酚羟基和D58中的酚羟基均能与NaOH溶液反应，但反应原因不同，A项正确；NM3与溴水发生加成反应和取代反应，D58与溴水发生取代反应，B项正确；两种物质
8、都不能发生消去反应，由于羟基所处的位置不同，C项错误；两种物质中含有酚羟基，D项正确。【答案】C能力提升10阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素，可以对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林：(1)反应的反应类型是_，B分子中含氧官团的名称是_。(2)D的结构简式是_。(3)反应的化学方程式是_。反应的目的是_。(4)芳香族化合物G是E的同分异构体。G分子满足下列三个条件：苯环上的一溴代物只有一种；核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3。写出所有符合上述条件的G的结构简式：_。(5)下列有关阿莫西林的说法中正确的是_。a能使酸性KMnO
9、4溶液退色b能与Na2CO3溶液反应，但不与盐酸反应c能与FeCl3溶液发生显色反应d能发生银镜反应【解析】(1)反应是氯原子取代甲基上的氢原子生成A，A为。A水解生成B，B为，故其分子中含氧官能团为羟基和醚键。(2)B经催化氧化生成C，C为，结合题目已知信息，可推出D的结构简式为。(3)根据最终合成产物阿莫西林中依旧含有酚羟基，可知反应的目的是保护酚羟基不被氧化。(4)苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环中只含一种氢原子，能发生水解反应且产物之一的分子式为C7H8O3，说明含酯基。核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子，说明分子中总共有4种氢原子 ，结合以上信息可推出G的结构简式。(5)由
10、于其含酚羟基，故能使酸性KMnO4溶液退色，能与FeCl3溶液发生显色反应，由于其含氨基，故其能与盐酸反应，分子中不含醛基，因此不能发生银镜反应，故选ac。【答案】(1)取代反应羟基、醚键(5)ac11已知：RNH2RCH2ClRNHCH2RHCl(R和R代表烃基)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：(苯胺，弱碱性，易氧化)化合物C是制取消炎灵(盐酸祛火痛)的中间产物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)B物质的结构简式是_。(2)写出反应的化学方程式：_；_。(3)反应中，属于取代反应的是_(填反应序号)。【解析】结合化合物C的合成路线图和有关物质的结构简式知反应是甲苯与Cl2在光
11、照条件下发生取代反应生成一氯甲苯；结合反应的反应条件和反应得到产物的结构简式，可知反应发生硝化反应(属于取代反应)生成，利用题中信息推知反应发生氧化反应，生成B： (因NH2易氧化，所以应先将CH3氧化成COOH后，再将NO2还原成NH2)，反应(还原反应)是将NO2还原为NH2；最后结合题中信息可知：经反应(取代反应)生成C，C的结构简式为。 (3)12已知：卤代烃在一定条件下能水解，如RXH2OROHHX(R为烃基，X表示卤素原子)；有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：RNO23Fe6HClRNH23FeCl22H2O。对乙酰胺基酚又名扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛
12、药，其毒性较非那西汀、阿司匹林低。测得对乙酰胺基酚的结构简式为。(1)对扑热息痛的下列说法中正确的是_。(填字母)a在溶液中1 mol扑热息痛最多与1 mol NaOH反应b能与溴水反应使溴水退色c其分子中含有肽键d遇氯化铁溶液发生显色反应(2)设计由苯、乙酸为有机原料，并选择无机原料合成扑热息痛的路线。【解析】(1)酚羟基、肽键都能与NaOH反应，因此1 mol扑热息痛最多消耗2 mol NaOH，有酚羟基，因此能与溴水发生取代反应，使溴水退色，且遇FeCl3显色，分子中含有肽键。(2)分析苯与扑热息痛的分子结构：、，扑热息痛比苯多了一个羟基和一个NHCOCH3两个原子团。羟基可利用信息，但需先引入X(卤素原子)。考虑到酚羟基易被氧化及产物易分离，可用Cl2(不用Br2)。利用氨基酸的性质，可知NHCOCH3是由NH2与乙酸脱水形成的，因此苯中还要引入NH2，利用信息可先引入NO2(苯的硝化反应)，引入NO2需用浓H2SO4和浓HNO3，由于它们具有强氧化性，在引入NO2前不能让卤苯水解。【答案】(1)bcd
