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1、专题4 烃的衍生物,第三单元 醛 羧酸,根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式。,醇类发生催化氧化的条件是什么？,1.Ag或Cu作催化剂并加热。,2.羟基所连的碳原子上有氢原子。,2CH3CHO+2H2O,R,R,醛：从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。,醛的分类：,醛,脂肪醛,芳香醛,一元醛,二元醛,多元醛,饱和醛、不饱和醛,CnH2n+1CHO 或 CnH2nO,饱和一元醛的通式：,醛的同分异构现象,除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体,练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。,CH2=CH-CH2-OH,CH2-CH=CH-OH,分子式：,结构
2、简式： CH3CHO,结构式：,官能团,醛基的写法,不要写成,C2H4O,二、乙醛的分子结构,一、乙醛的物理性质,乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,注意：,3.分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式,思考：1.在乙醛分子中，有几个原子共面？,至少有4个原子共面， 最多有5个原子共面。,2.推测乙醛的1H-NMR谱图？,醛基中碳氧双键易断开，可发生加成(加H)反应，被还原为醇,醛基中碳氢键较活泼，能被氧化(加O)成相应羧酸,氧化性,还原性,化学性质,乙醛的化学性质,1、氧化反应,a.配制银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3
3、溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。,b.水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。,Ag+ + NH3H2O = AgOH+ NH4+,AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O,银镜反应,现象：试管壁上出现漂亮的银镜,乙醛能被弱氧化剂氧化,还原剂,氧化剂,氢氧化二氨合银,与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应,a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液48滴，振荡。,Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2,b、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加0.5m
4、l乙醛溶液，加热至沸腾。,碱必须过量,氧化剂,还原剂,现象：产生砖红色沉淀,醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊液氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。,所以，该方程式还可以写成：,常用的氧化剂：,银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。,（1）试管内壁必须洁净； （2）必须水浴； （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液； （5）乙醛用量不可太多； （6）实验后除银镜：HNO3浸泡，再水洗,银镜反应的用途：,燃烧,检验醛基的存在和醛基的数目,工业上用来制瓶胆和镜子,注意事项：,2、还原反应,（与H2加成）
5、,根据加成反应原理写出CH3CHO和H2加成的方程式。,思考：怎样判断有机反应中的氧化反应和还原反应?,氧化反应： 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。,还原反应： 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。,如：,如：,CH3CHO,加O氧化,CH3CH2OH,去H氧化,CH3COOH,加H还原,乙醛的工业制法,工业上生产乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水合法等。,甲醛,物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。,分子式：,CH2O,结构简式：,HCHO,结构式：,思考：推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图？,平面形分子,只有一个
6、波峰,化学性质,银镜反应,1mol甲醛最多可以还原得到4molAg。,与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应,还原反应,观察与思考,缩聚反应,甲醛中有2个活泼氢可被氧化,酚醛树脂,单体,单体,醛基的检验,1、哪些有机物中含有CHO？,醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖,2、怎样检验醛基的存在？,银氨溶液,新制的Cu(OH)2,碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于酮分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。,练习： 1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。,新制的Cu(OH)2,甲酸某酯,2、用化学方法鉴别下列物质 苯、乙醇、
7、CCl4、乙醛、苯酚,用溴水,3、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L，则此醛是（ ）,A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛,CD,4、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？,乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油,醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成,想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体,R-CHO,再判断烃基-R有几种同分异构体,C5H10OC4H9CHO,C4H9,C4H9,-C4H9有四种同分异构体,甲酸：HCOOH (蚁酸),苯甲酸：
8、C6H5COOH (安息香酸),草酸：HOOC-COOH (乙二酸),羟基酸：如柠檬酸：,2、自然界中的有机酸,乳酸：,羧酸,由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。,1、定义：,3、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,CH3COOH,CH2CHCOOH,C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸,C6H5COOH,HOOCCOOH,CnH2n+1COOH,饱和一元酸通式,乙酸的物理性质：,颜色状态：,无色液体,气味：,有强烈刺激性气味,沸点：,117.9 （易挥发）,熔点：,16.6,(无水乙酸又称为:冰醋
9、酸),溶解性：,易溶于水、乙醇等溶剂,分子组成与结构,C2H4O2,CH3COOH,结构简式：,分子式：,结构式：,思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？,强度比=31,CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2,饱和一元羧酸通式：,符合通式CnH2nO2的有机物，还有酯类。,如乙酸有一种类别异构体：,乙酸,甲酸甲酯,练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。,HCOOCH2CH3,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,甲酸乙酯,乙酸甲酯,官能团：,羟基,羰基,（或COOH）,羧基,羧基,受C=O的影响： C-O单键、 O-H键更易断开,受-OH的影响:碳氧双键不易断开。,当氢氧键断
10、裂时，容易电离出氢离子，使乙酸具有酸性。,D、与碱反应：,E、与盐反应：,C、与碱性氧化物反应：,2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 + H2O + CO2,2CH3COOH + Mg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 + H2O,2 CH3COOH + CuO = Cu(CH3COO)2 + H2O,水垢主要成份：g(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。,化学性质,弱酸性：H2SO3CH3COOHH2CO3,A、使酸碱指示剂变色：,B、与活泼金属反应：,2CH3COOH + Zn = Zn(CH3COO)2+ H2,1. 酸的通性,CH3CH2OH,C6H5
11、OH,CH3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,不能,不能,能，得到CO2,能，得到HCO3-,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,C6H5ONa + CH3COOH C6H5OH + CH3COONa,思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。,能,能,C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3,1、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）,A、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3 D、NaCl,C,【知识应用】,2确定乙酸是弱酸的依据是（ ） A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性
12、 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2,B,3、请写出反应产物：,本质：酸脱羟基、醇脱氢。,碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和Na2CO3溶液,(防止暴沸),2、酯化反应,乙酸乙酯,酸和醇起作用，生成酯和水的反应。,乙酸的酯化反应,用同位素示踪法验证,【知识回顾】,5、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？,不纯净；乙酸、乙醇,1、加药品顺序：,2、加碎瓷片,3、试管倾斜加热,4、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方,防暴沸,增大受热面积,防倒吸,乙醇浓硫酸醋酸,6、浓H2SO4的作用？,8、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？,乙酸乙
13、酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出,吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味,催化剂、吸水剂,7、长导管的作用？,导气、冷凝,2、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有 种。生成物中水的相对分子质量为 。,20,1、 酯化反应属于（ ） A.中和反应 B.不可逆反应 C.离子反应 D.取代反应,D,【知识应用】,3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（ ） A乙醛 B硝酸 C苯甲酸 D硫酸,A,4.关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( ) A.乙酸易溶于水和乙醇 B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
14、 C.乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体 D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸,D,3,5下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（ ） A金属钠 B溴水 C碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液,CD,6除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（ ） A蒸馏 B水洗后分液 C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液,C,7胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（ ） A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COO
15、H,B,C25H45O + 酸 C32H49O2 + H2O,1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； 2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？,根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：,在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。,若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。,酸和醇酯化反应的类型,一元有机羧酸与一元醇。如：,CH3COOCH3 + H2O,乙酸甲酯,无机含氧酸与一元醇。如：,C2H5ONO2 + H2O,硝酸乙酯,一元酸与二元醇或多元醇。如：,二乙酸乙二酯,+ 2H2O,环乙二酸乙二酯,高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：,多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：,硝化甘油,硬脂酸甘油酯,多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：,羟基酸分子间形成交酯。如：,羟基酸分子内脱水成环。如：,聚对苯二甲酸乙二酯,缩聚反应：,有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。,酯的水解,酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下(酸性条件)，酯会发生
