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1、第二节 有机化合物的结构特点,阅读思考,自主检测,任务一、认真阅读教材第7页到第9页,思考回答下列问题,自主学习“有机化合物中碳原子的成键特点”。 1.画出甲烷分子的电子式、结构式、空间构型示意图以及甲烷的球棍模型和比例模型,并以此为依据分析甲烷分子中碳原子的成键特点。,阅读思考,自主检测,阅读思考,自主检测,2.在有机化合物中,碳原子的成键有何特点? 提示每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键相结合。碳原子间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的双键或三键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相
2、互结合。因此,含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。,阅读思考,自主检测,任务二、认真阅读教材第9页到第11页,思考回答下列问题,自主学习“有机化合物的同分异构现象”。 1.什么是同分异构现象? 提示化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。 2.什么是同分异构体? 提示具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。,阅读思考,自主检测,3.举例说明,常见的同分异构现象有哪些? 提示(1)组成为C5H12的戊烷有三种同分异构体,分别为: 这种由于碳链骨架不同,产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的
3、同分异构体均为碳链异构。,阅读思考,自主检测,(2)在丁烯(C4H8)分子里,含有碳碳双键,由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。如: 1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯的分子式均为C4H8,它们互为同分异构体。,阅读思考,自主检测,(3)如果有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构,如乙醇和二甲醚:,阅读思考,自主检测,1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是( ) A.饱和碳原子不能发生化学反应 B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C.分子中具有6个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D.5个碳原子最多只能形成4个碳碳单键 答案:C,阅读思考,自主检测
4、,2.下列各组有机化合物中,互为同分异构体的是( ),阅读思考,自主检测,答案:B,阅读思考,自主检测,3.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,键线式为 的物质表示的是( ) A.丁烷 B.丙烷 C.丁烯 D.丙烯 答案:C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,探究问题 1.有哪几种形式和方法可以表示有机物的分子结构和组成? 提示分子式、结构式、结构简式、电子式、最简式、球棍模型、比例模型与键线式等。 2.写出C5H12的同分异构体的结构简式。 提示CH3CH2CH2CH2CH3、,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3.分子式为C4H9Cl的有机物有几种同分异构体?试写出所有同分异构体的
5、结构简式。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,知识点拨 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1.碳原子的结构及成键特点,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.甲烷的分子结构,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,二、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.同分异构体的类型,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3.同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构)。 下面以C7H16为例写出它的同分异构体: 将分子写成直链形式: CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 从直链上去掉一个CH3,依次连在剩余碳链中心对称线
6、一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上: 根据碳链中心对称,将CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,再从主链上去掉一个碳,可形成一个CH2CH3或两个CH3,即主链变为 。当取代基为CH2CH3时,由于对称关系只能连接在3号碳原子上;当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复,即两个甲基可分别连接的碳原子号码是2和2、2和3、2和4、3和3。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)。 先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异
7、构体,如图(图中数字即为OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)。 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在号位置:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,考向一 有机化合物结构的表示方法 【例题1】 有机物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(1)上述表示方法中属于结构式的为 ,属于键线式的为 ,
8、属于比例模型的为 ,属于球棍模型的为 。 (2)写出的分子式: 。 (3)写出中官能团的电子式: 、 。 (4)的分子式为 ,最简式为 。 解析:是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补足;是CH4的比例模型;是正戊烷 的球棍模型;是葡萄糖的结构式,其官能团有OH和 ;的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,答案:(1) (2)C11H18O2 (4)C6H12 CH2 规律方法点拨书写有机化合物结构简式的注意点 (1)不能将官能团(双键、三键、羟基、羧基等)忽略,如C2H2结构简式为CHCH,不能忽略分子中的三键。 (
9、2)结构简式的书写以不引起歧义为目的,如CH3CH2CH2OH不能简写为C3H7OH,这样可能会误解为CH3CHOHCH3等。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,成功体验1下列有关化学用语能确定为丙烯的是( ) 解析:A项是球棍模型,大黑球不一定代表C原子,可能代表Si原子;B项分子式表示的也可能是环丙烷;C项中电子式少一个氢原子。 答案:D,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,考向二 同分异构体的书写 【例题2】 某化合物的分子式为C5H11Cl,结构分析表明,该分子中有两个CH3、两个CH2、一个 和一个Cl,它的可能结构有四种,请写出这四种可能的结构简式 、 、 、 。,重点难点探
10、究,重要考向探究,随堂检测,解析:题中要求有两个甲基,则可分析得到: (1)如果结构为直链,则氯原子不能在一端(否则将只有一个甲基),有两种: (2)若有一个支链,则氯原子只能接在一端(否则会出现三个甲基),有两种: (3)如果有两个支链,则分子中甲基数将大于或等于3个,不符合题意。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,规律方法点拨书写同分异构体时的顺序是碳链异构位置异构官能团异构,要逐一考虑,这样可以避免重复和漏写。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,成功体验2某烃(C5H10)能使溴水褪色,该烃与足量H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烃可能的结构有 种,写出所有可能的结构简式:
11、。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,考向三 同分异构体的判断 【例题3】 有下列几种有机化合物的结构简式:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(1)互为同分异构体的是 (选填序号,下同)。 (2)官能团位置不同的同分异构体是 。 (3)官能团类型不同的同分异构体是 。 解析:正确理解同分异构体的概念是解答本题的关键。同时还需要明确碳原子数相同的烯烃和环烷烃互为同分异构体,碳原子数相同的醇和醚、二烯烃和炔烃也互为同分异构体。 答案:(1)和;、和;、和;和 (2)和;和;和 (3)和;和;和;和 规律方法点拨判断是否是同分异构体的关键:一、分子式是否相同;二、结构是否不同(包括碳骨架、
12、官能团的位置、官能团的种类等)。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,成功体验3下列物质中最简式相同,但既不是同系物,也不是同分异构体的是( ) 解析:A、C、D三项都是同分异构体。 答案:B,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形平面结构,理由是( ) A.CH3Cl不存在同分异构体 B.CH2Cl2不存在同分异构体 C.CHCl3不存在同分异构体 D.CCl4是非极性分子 答案:B,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.下列说法正确的是( ) B.有机物分子里一定既有非极性键也有极性键 C.有的烃分子中,一个碳原子形成3个共价键
13、 解析:根据碳原子的成键特点,碳原子间可形成非极性共价键,碳原子也可与其他非金属原子形成极性共价键,但是甲烷分子中只有极性键,B项不正确。有机物中碳通过4个共价键与其他原子相连,C项不正确。 应为丙烷的键线式,D项不正确。 答案:A,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3.如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(1)题图中互为同分异构体的是: A与 ;B与 ;D与 。(填字母,下同) (2)题图中与甲烷互为同系物的是 ,与乙烯互为同系物的是 。 (3)写出F、G、H的结构简式。 F
14、;G ;H 。 答案:(1)C E、F、H G (2)A、C B、E、F,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,4. 下面是合成某药物的中间体分子(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)的结构示意图: 试回答下列问题: (1)通过对比上面的结构简式与立体模型,请指出结构简式中的“Et”表示的基团是(写结构简式) ;该药物中间体的分子式为 。 (2)该分子中含有 个不饱和碳原子。 (3)该药物中间体中含氧官能团的名称为 。 (4)该药物中间体分子中与碳原子相连的氢原子被溴原子取代,所得的一溴代物有 种。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,解析:(1)由立体模型可以看出“Et”代表乙基(CH2CH3),所以该药物中间体的分子式为C9H12O3。 (2)该物质中含有2个碳氧双键,故不饱和碳原子数为2。 答案:(1)CH3CH2 C9H12O3 (2)2 (3)酯基和羰基 (4)7,
