《2018高考化学一轮复习有机化学基础第3课时烃的含氧衍生物课件新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018高考化学一轮复习有机化学基础第3课时烃的含氧衍生物课件新人教版选修5（96页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、选修五 有机化学基础,选考内容,第三课时 烃的含氧衍生物,考 纲 解 读,1醇类 (1)概念 醇是羟基与_相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为_。,考点一 醇、酚,烃基或苯环侧链上的碳原子直接,CnH2n1OH或CnH2n2O,(2)分类,(3)物理性质的变化规律 低级的饱和一元醇为_色_性液体，具有特殊气味。 溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而_。例如：甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比混溶，含4至11个碳原子的醇为油状液体，可以部分溶于水，含12个碳原子以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。 密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3，与烷烃相似，随着分
2、子里碳原子数的递增，密度逐渐_。,无,中,逐渐减小,增大,沸点 a直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_。 b醇分子间存在_，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 (4)化学性质(以乙醇为例),升高,氢键,置换反应,2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONa H2,取代反应,氧化反应,消去反应,取代反应,H2O,取代反应,CH3COOCH2CH3H2O,(5)几种常见的醇,甘油,CH3OH,液体,液体,液体,2.苯酚 (1)组成与结构,C6H6O,C6H5OH,羟基(OH),羟基,苯环,(2)物理性质,石炭酸,不能,2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2
3、,变浑浊,说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 b在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取_，滴入的溴水要_。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。 c取代的位置是羟基的邻、对位。 显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显_色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。,少量,过量,紫,粉红色,D,Aa属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 Bb属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C1 mol c与足量浓溴水发生反应，最多消耗3 mol Br2 Dd属于醇类，可以发生消去反应 解析 a物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3
4、溶液反应，A项错误。b物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误。c物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据c物质的结构简式可知1 mol c最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误。d物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且与羟基相连的碳的邻位碳原子上有H原子，所以d物质可以发生消去反应，D项正确。,C,解析 在苯酚中，由于苯环对OH的影响，使酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有OH，但乙醇不具有酸性，能说明上述观点，故A不符合题意；甲基连接在苯环上，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯环对甲基有
5、影响，故B不符合题意；乙烯和乙烷结构不同，乙烯含有碳碳双键，可发生加成反应，不能说明上述观点，故C符合题意；苯酚和苯都含有苯环，但苯酚含有羟基，苯酚与溴水在常温下可以反应，而苯与溴水不能反应，可说明羟基对苯环有影响，故D不符合题意。,C,A B C D,C,解析 以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，经过以下几步：第一步：乙醇发生消去反应生成乙烯；第二步：乙烯发生加成反应生成二卤代烃；第三步：二卤代烃水解生成乙二醇；第四步：乙二醇氧化生成乙二酸；第五步：乙二醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯。按反应顺序涉及的反应类型依次为，故选C。,醇的催化氧化反应和消去反应规律 (1)醇的催化氧化规律：醇的催化
6、氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,总结提升,D,A该物质的分子式为C16H15O3 B该物质与苯酚属于同系物，遇FeCl3溶液呈紫色 C该分子中的所有碳原子不可能共平面 D1 mol此物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗4 mol Br2和7 mol H2 解析 根据结构简式确定该物质的分子式为C16H16O3，故A错误；苯酚的同系物中只含1个苯环，该物质含2个苯环，且官能团种类及数目也不一样，不是苯酚的同系物，故B错误；苯环、碳碳双键均为平面形结构，且结构中直接与碳原子相连的原子在同一平面内，则该分子中的所有碳原子可能共平面，故C错误；酚羟基的邻、对位与溴水发
7、生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该物质与浓溴水反应，消耗4 mol溴；苯环与碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 mol该物质与氢气反应时，消耗7 mol氢气，故D正确。,(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接D，E接_，_接_。 (2)有关反应的化学方程式为_ _。 (3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？ _,A,B,C,F,该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，,除去CO2中混有的醋酸蒸气。,脂肪醇、芳香醇、
8、酚类物质的比较,总结提升,一、醛 1概念 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团_饱和一元醛的通式为_。,考点二 醛、羧酸、酯,CHO,CnH2nO(n1),2常见醛的物理性质,气体,刺激性气味,液体,刺激性气味,二、羧酸、酯 1羧酸 (1)概念：由_(或_)与_相连构成的有机化合物，可表示为RCOOH，官能团为_，饱和一元羧酸的分子通式为_(n1)。 (2)分类,烃基,氢原子,羧基,COOH,CnH2nO2,C17H35COOH,C17H33COOH,CH3CO18OCH2CH3H2O,OH,OR,RCOOR,难,易,A,解析 该有机物中含有酚羟基、醛基、羧
9、基、醇羟基和苯环，一定条件下，能和氢气发生加成反应的有苯环和醛基，能和氢氧化钠反应的有酚羟基和羧基，能和碳酸氢钠反应的只有羧基，酚羟基、醇羟基、羧基都能和钠反应生成氢气，所以若1 mol X分别与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应，则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为4 mol、3 mol、2 mol、1 mol，故选A。,C,解析 分子中能与Na反应的官能团为羟基和羧基，共有3个，则1 mol该有机物最多消耗3 mol Na；能与NaOH反应的官能团为酚羟基和羧基，共有2个，则1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH；能与NaHCO3反应的官能团为羧基，
10、共有1个，则1 mol该有机物最多消耗1 mol NaHCO3；能与Na2CO3反应的官能团为酚羟基和羧基，共有2个，则1 mol该有机物最多消耗2 mol Na2CO3(Na2CO3仅转化为NaHCO3)。,醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较,方法技巧 ,注意点： (1)低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。 (2)低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红；醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。 (3)酚类物质含有OH，可以生成酯类化合物，但一般不与酸反应，而是与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。,A,解析 醛基能被溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化生成羧基，也能被氢气还原生成醇羟基，故A正确；能
11、发生银镜反应的有机物中含有醛基，但不一定属于醛类物质，如甲酸、甲酸某酯都能发生银镜反应，但都不属于醛，故B错误；乙醛的同分异构体有环氧乙烷，丙醛的同分异构体有丙烯醇、环氧丙烷，所以乙醛、丙醛都有同分异构体，故C错误；乙醛相当于甲烷中的一个H原子被CHO取代，甲烷是正四面体结构，根据甲烷结构知，乙醛中所有原子不能在同一平面上，故D错误。,C,检验醛基的两种方法,总结提升,A,B,C,C,解析 有芳香气味的C9H18O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物，为酯的水解反应，说明生成的酸比醇少一个C原子，因此水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的
12、羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH；含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH2C(OH)(CH3)CH3、CH3CH(OH)CH(CH3)CH3、CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH。符合条件的同分异构体数目有2816种。,1转化关系,考点三 烃的衍生物转化关系及应用,2官能团与反应类型,回答下列问题： (1)写出反应类型：_，_。,加成反应,取代反应(或水解
13、反应),(2)写出下列反应的化学方程式： _； _。,代反应),两条经典合成路线 (1)一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。 (2)二元合成路线：RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。,方法技巧 ,已知： A、B、C、D均能与NaHCO3反应； 只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种； F能使溴水褪色且不含有甲基； H能发生银镜反应。 根据题意回答下列问题： (1)反应的反应类型是_；反应的条件是_。 (2)写出F的结构简式：_；D中含氧官能团的名称是_。,消去,Cu、加热,CH2=CH2=CHCOOH,酚羟基和羧基,bd,复 习 练 案,
