《广东省汕头市金山中学2018年高中化学 有机化学基础 第三章 第一节 醇酚课件 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《广东省汕头市金山中学2018年高中化学 有机化学基础 第三章 第一节 醇酚课件 新人教版选修5（37页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化学基础 第三章第一节 醇 酚,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,邻甲基苯酚,苯甲醇,醇和酚的区别 醇羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连； 酚羟基与苯环直接相连,一、乙醇,颜色： 气味： 状态： 沸点： 密度： 溶解性：,无色透明,特殊香味,液体,0.78g/ml 比水小,78，易挥发,跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂,1、乙醇的物理性质,检验C2H5OH(H2O) 。,除杂C2H5OH(H2O) 。,CuSO4,先加CaO后蒸馏,一、乙醇,2、乙醇的结构,分子式,结构式,结构简式,官能团,C2H6O,CH3CH2OH 或C2H5OH,OH（羟基）,氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原
2、子强，O-H、C-O键电子对都向氧原子偏移，使C-O、O-H键容易断裂,在-OH的影响下，乙醇中的乙基较乙烷中的活泼 羟基决定了乙醇的化学性质,一、乙醇,3、乙醇的化学性质,1、与金属Na的取代,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,小结： 活泼金属：K/Ca/Na/Mg/Al 乙醇与金属钠反应不如水与金属钠反应剧烈；羟基上的H原子的活泼性小于水分子中H原子的,(CH3)2CHOH+Al,3 (CH3)2CHO3Al+3/2H2,1)取代反应,和HX的反应,(浓氢溴酸),和乙酸酯化反应,一、乙醇,醇分子间脱水,取代反应,一、乙醇,2)消去反应,常用于实验室制备乙烯,液液加热需注
3、意什么？,放入几片碎瓷片防止暴沸,浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,为何使液体温度迅速升到170？,140会发生副反应，生成乙醚,一、乙醇,温度计的位置？,温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的 是反应物的温度。,混合液颜色为什么会呈现黑色？为什么？,浓硫酸将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单 质使烧瓶内的液体带上了黑色。,实验中，溴水或高锰酸钾溶液颜色褪去，有何杂质气体干 扰？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。,为何用排水集气法收集？,因为乙烯难溶于水，密度比空 气密度略
4、小。,脱去-OH和与-OH相邻的碳原子上的1个H,断键位置:,写出下列化学反应方程式,消去反应条件：,一、乙醇,3)氧化反应,燃烧氧化,有-氢原子!,一、乙醇,催化氧化：,现象：黑色的CuO变为红色Cu，产生有刺激性气味的液 体，即乙醛,反应历程:,催化氧化条件：有-氢原子!,一、乙醇,羟基碳上有2个氢原子的醇，催化氧化得醛,羟基碳上有1个氢原子的醇，催化氧化得酮,无-氢原子，不能被氧化,一、乙醇,被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化,实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色,有机物的氧化反应、还原反应的含义：,结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。 羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮
5、。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。,氧化反应：失H或加O的反应,还原反应：加H或失O的反应,一、乙醇,乙醇结构和化学性质的关系,催化氧化处断裂，生成CO双键,消去反应处断裂,取代反应处断裂：与HX取代,小结：,处断裂：分子间脱水,H H | | H C C O H | | H H,处断裂：与活泼金属反应 与酸发生酯化反应,二、醇,1、醇的分类,(1)根据羟基的数目分,一元醇 CH3OH,甲醇,(2)根据烃基是否饱和分,饱和醇 不饱和醇,(3)根据烃基中是否含苯环分,脂肪醇 芳香醇,饱和一元醇通式：,CnH2n+1OH或CnH2n+2O,CH3CH2OH,CH2=CHCH2OH,二、醇,(1
6、)习惯命名法 结构简单的一元醇可在相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名，“基”字一般可忽略。如：,正丙醇,异丙醇,2. 醇的命名,二、醇,a.选主链。选含-OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。 b.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 c.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出-OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。,2-甲基-1-丙醇,2，3-二甲基-3-戊醇,(2)系统命名法,二、醇,5-甲基-2-庚醇,3-丁烯-1-醇,1,2,3-丙三醇,（或甘油、丙三醇）,2-甲基-2,3-丁二醇,二、醇,醇类的同分异构体可有： (1)碳链异构、 (2
7、)羟基的位置异构， (3)相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构,3、醇的同分异构体,4、醇的物理性质,溶解度： a.低级醇易溶于水，如甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶。 b.分子量增加溶解度降低，直链的醇从丁醇开始，溶解度显著降低，癸醇以上的基本不溶于水。 c.羟基亲水，烃基憎水，烃基越大溶解性越差,二、醇,沸点：,结论:相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃; 且C数越多沸点越高,醇在物理性质上的特点,主要是由分子中的氢键引起的.,二、醇,对溶解度的影响:甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例 混溶,原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基(或水)的氢原子间存在着相互吸引作用，这
8、种吸引作用叫氢键。,对沸点的影响:,二、醇,由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。,脂肪醇的相对密度大于烷烃,但小于1.芳香醇的相对密度大于1.,下列醇是否能发生消去反应？若能，请写出方程式。,A、CH3OH,二、醇,5、醇的化学性质,与乙醇相似：取代反应；消去反应；氧化反应,写出由原料乙烯来合成乙醛的反应方程式。,三、酚,分子式:,结构简式:,官能团:,C6H6O,OH (酚)羟基,1、苯酚的结构,、,溶液浑浊,得到澄清溶液,溶液变的澄清，冷却变浑浊,三、酚,实验3-3,三、酚,常温下在水中溶解度不大，65以上时能跟水以任意比互 溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,无色晶
9、体，有特殊的气味；熔点是43，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。,有毒，有腐蚀作用,2、苯酚的物理性质,如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,对-苯醌（粉红色晶体）,三、酚,3、苯酚的化学性质,溶液变澄清,溶液出现浑浊,苯酚酸性比盐酸弱,苯酚具有酸性,溶液不变红,苯酚的酸性很弱,1)弱酸性,三、酚,酸性：HCl碳酸苯酚(石炭酸)HCO3-,三、酚,CH3CH2OH,-OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+,电离出H+的难易程度：,CH3COOHH2CO3C6H5OHH2OC2H5OH,三、酚,2)取
10、代反应,苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体,产生白色沉淀,2,4,6-三溴苯酚(三溴苯酚),注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定,取代位置是羟基邻位和对位,三、酚,液溴,浓溴水,需催化剂,不需催化剂,苯酚与溴的取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,容易发生取代反应,一元取代,三元取代,三、酚,3)显色反应,苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。,4、苯酚的用途,酚类物质是环境污染物，排放前必须经过处理。,用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？,合成酚醛树脂、合成纤维、合成香料、
11、消毒剂、医用、农药、染料等,三、酚,酚的分类 按苯环上所连接的羟基数目，酚可分为一元酚和多元酚。例如：,一元酚：,苯酚,对硝基苯酚,多元酚：,对苯二酚,1,3,5-苯三酚,酚的命名,对甲苯酚,2,4,6-三硝基苯酚,5-氯-1-萘酚,三、酚,酚的物理性质 大多数酚为固体，少数酚为高沸点液体。酚微溶或不溶于水，而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。随着羟基数目增多，多元酚在水中的溶解度增大。纯净的酚是无色的，但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色或红色。,三、酚,酚的化学性质,与苯酚相似：弱酸性，取代；加成；显色；氧化,1mol白藜芦醇最多可以与_molNa/NaOH反应,白藜芦醇,1mol白藜芦醇最多消耗_molBr2，_molH2,3,6,7,显色反应,氧化反应,酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同 程度的黄色或红色,乙醇和钠的反应,乙醇的催化氧化,Thank You !,
