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1、课题一物质的检验(第2课时)1掌握几种有机物的检验方法。2初步学习鉴别和检验几种不同有机物、官能团的思路和方法。3体验综合利用化学知识和实验技能，探究未知物质的过程和乐趣。实验原理：有机物的检验通常首先观察其外部特征，例如_等。然后根据不同类别_的特性，通过化学反应进行验证。【实验1】酒精为_的水溶液，有酒的气味和刺激的辛辣滋味；白醋的主要成分是_，是具有刺激性气味的液体；_是具有香蕉和梨气味的无色液体。可以直接由_加以区分，也可以从三者的_性及与金属_作用程度上的不同来区别。【实验2】实际是针对不饱和烃的检验，可利用不饱和烃中的碳碳双键可以使_溶液褪色的性质检验。【实验3】葡萄糖是_性单糖，
2、淀粉是_性多糖。可以利用_反应或_检验葡萄糖，利用_使淀粉变蓝的性质，检验淀粉。【实验4】不同成分的有机物燃烧时产生的_和燃烧后的_不尽相同。可利用燃烧法鉴别：呈黏胶状的是化纤丝；无气味燃成灰的是_；有毛皮味、烧完呈黑灰状、捻起来像沙土一样的是丝棉；_燃烧不快，火焰小，离火即熄灭，有烧焦羽毛的气味，灰烬为黑褐色卷曲状；_等化纤毛线，边缓慢燃烧边熔化，火焰呈较明亮的白色，有时略带黑烟，并有鱼臭味，灰烬为黑灰色圆球状。思考：如何检测废水中的苯酚？答案：颜色、气味、液体的黏度、固体的形状，以及灼烧时发生的现象官能团 乙醇乙酸香蕉水气味溶解钠 溴的四氯化碳 还原非还原银镜新制Cu(OH)2悬浊液碘单质
3、 气味灰烬纯棉纯毛腈纶思考提示：加FeCl3溶液，生成紫色物质；加入浓溴水(过量)生成白色沉淀。一、常用的检验有机物的试剂有机物的性质主要是由其官能团决定的，有机物的检验，主要是官能团的检验，常用的试剂有：1KMnO4酸性溶液：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、苯酚、醛、甲酸、甲酸的酯或盐、葡萄糖、麦芽糖等皆可使之褪色。2溴水：烯烃、炔烃、醇、酚、醛、甲酸、甲酸的酯或盐、葡萄糖；苯的同系物、四氯化碳等(可萃取溴水中的溴)。3银氨溶液：含醛基的有机物皆可发生银镜反应(注意发生反应和形成银镜的条件)。4新制的Cu(OH)2悬浊液(碱性)：(1)含醛基的物质与其混合加热煮沸生成砖红色沉淀；(2)羧酸可使其
4、溶解得蓝色溶液；(3)多羟基化合物(丙三醇、葡萄糖等)使之溶解得绛蓝色溶液。5FeCl3溶液遇苯酚显紫色；蛋白质(含苯环)与浓硝酸作用变黄色(颜色反应)；淀粉与I2作用显蓝色。二、常见有机物的检验苯：能与液溴、铁屑反应，产生HBr，形成白雾。能与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应，生成黄色的苦杏仁气味的油状(密度大于1)难溶于水的硝基苯。1甲苯：取两份甲苯，一份滴入溴水，振荡后上层呈橙色；另一份滴入KMnO4酸性溶液，振荡，紫色褪去。2卤代烷：与NaOH溶液(或NaOH的醇溶液)共热后，先用硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，产生白色沉淀的为氯代烷，产生淡黄色沉淀的为溴代烷，产生黄色沉淀的为碘代烷。3乙醇
5、：加入金属钠，有气泡产生；与乙酸、浓硫酸共热产生果香味。4苯酚：滴加过量的浓溴水，有白色沉淀；或滴加少量FeCl3溶液，溶液呈紫色。5乙醛或葡萄糖：加入银氨溶液，水浴加热，产生银镜；或加入新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾，有砖红色沉淀生成。6乙酸：使石蕊试液变红；或加入Na2CO3或NaHCO3溶液有气泡产生；或加入新制Cu(OH)2悬浊液溶解得蓝色溶液；或与乙醇、浓硫酸共热，产生果香味。7乙酸乙酯：加入滴有酚酞的NaOH溶液加热，红色变浅或消失。8淀粉：滴加碘水，呈蓝色。9蛋白质：灼烧，有烧焦羽毛气味；或加入浓硝酸微热，出现黄色。三、检验与鉴别有机物的四种主要方法1检验有机物溶解性：通常是
6、加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。2检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1-氯丁烷。3检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和少数有机物不可燃)、燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)、燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯和蛋白质)。4检查有机物的官能团：结构决定性质，官能团体现结构，选取典型试剂检验对应的官能团是有机物检验的关键，常用试剂如下：(1)KMnO4酸性溶液：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇
7、、酚、醛、甲酸等均可使高锰酸钾酸性溶液褪色。(2)溴水：烯烃、炔烃、酚、醛、甲酸等均可使溴水褪色(发生加成或氧化反应)。(3)银氨溶液：凡含有CHO的有机物如醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖均可发生银镜反应。(4)新制的Cu(OH)2碱性悬浊液：含CHO的物质与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热煮沸有砖红色的Cu2O沉淀生成。(5)FeCl3溶液：与苯酚反应显紫色。四、物质检验的一般程序及答题要领1实验操作：通常分两步进行，第一步取少量试样(如试样是固体的要先配成溶液)放入容器(通常用试管)。第二步各取少许溶液，根据要求在试样中加入已知成分和性质的试剂，并根据所发生的现象，进行分析、判断，做出
8、结论。2答题要领：(1)不用原瓶操作：鉴别的目的是为了以后的使用，若用原瓶操作，会污染原瓶中的试剂。要有“各取少许”字样。(2)不“指名道姓”：结论的得出，来自实验现象，在加入试剂之前，该物质是未知的，应该叙述为“若(现象)，则证明有”，叙述时不可出现“取某某物质加入某某试剂”的字样，一般回答顺序为：各取少许溶解加入试剂描述现象得出结论。知识点1 有机物的检验【例题1】 (2010上海化学)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()。A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸解析：此题考查了化学实验中物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯
9、不和水互溶但比水的密度小、硝基苯不和水互溶但比水的密度大，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯的鉴别可以选用浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜悬浊液，甲酸能溶解氢氧化铜且加热煮沸时生成砖红色沉淀、乙醛不能溶解新制氢氧化铜但加热煮沸时生成砖红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。答案：C点拨：有关溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色的总结：(2)只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等；卤代烃(溴苯，CCl4等)，饱和酯类。知识点2 官能团决定
10、有机物性质【例题2】 苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是常用的食品防腐剂，下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()。A金属钠 B氢氧化钠C溴水 D乙醇解析：苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是有机酸，它们共同具有的官能团是羧基(COOH)，所以由羧基所引起的反应两者都能进行，能与羧基反应的物质与两者都能反应。两者不同的基团将引起两者不同的反应，山梨酸分子中存在碳碳双键，能够和溴水发生加成反应，苯甲酸中的苯基不具有典型双键所具有的加成反应的性质。答案：C点拨：官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团，它是烃的衍生
11、物的性质之源，反应之本。对多官能团物质的考查，不仅能检验我们对基础知识的掌握程度，而且能检验我们将题给信息进行综合、对比、分析、判断的能力。1可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是()。银氨溶液溴的四氯化碳溶液氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A与 B与C与 D与2下列有关物质检验的实验结论正确的是()。选项实验操作及现象实验结论A向某溶液中加入盐酸酸化的氯化钡溶液，有白色沉淀生成该溶液中一定含有B向某溶液中加入2滴KSCN溶液，溶液不显红色。再向溶液中加入几滴新制的氯水，溶液变成红色该溶液中一定含有Fe2C将某气体通入品红溶液中，品红溶液褪色该气体一定是SO2D将少量某物质的溶液滴加到新制的银氨溶液中，
12、水浴加热后有银镜生成该物质一定属于醛类3某同学欲做1-氯丁烷的水解实验，并检验其中的氯元素。实验过程如下：如图所示：在大试管中加入5 mL 1 molL1 NaOH溶液和5 mL的1-氯丁烷(1-氯丁烷的沸点为7778 ，密度为0.886 gcm3，易燃)。水浴加热该试管10 min以上，并控制加热温度在7080 。取2支小试管，各加入约1 mL由质量分数为2%的AgNO3和3 molL1硝酸按体积比为11组成的混合溶液，用胶头滴管吸取加热后大试管内的上层溶液，将此待测液逐滴加入其中一支小试管中，与另一支未加待测液的小试管内溶液相比，有白色的浑浊物出现，说明1-氯丁烷与NaOH溶液反应有Cl生
13、成，从而证明了1-氯丁烷中含有氯元素。请回答：(1)请写出1-氯丁烷水解的化学方程式：_。(2)试管上方的玻璃导管的作用为_。(3)检验Cl时，用硝酸酸化的AgNO3溶液的目的是_。(4)该装置是有机化学实验中常用的一套装置，实验室中，可以使用上述装置制备的是_。A硝基苯 B乙烯C乙酸乙酯 D溴苯答案：1A解析：各取少量三种待测物溶液，分别加入氯化铁溶液，能变成紫色的溶液为丁香酚；再取另两种待测物溶液少许，分别加入到溴的四氯化碳溶液中，能使溴的四氯化碳溶液颜色褪去的是肉桂酸，另一种就是乙酰水杨酸。2B解析：本题考查常见离子、物质的检验。向某溶液中加入盐酸酸化的BaCl2溶液，生成的白色沉淀不一
14、定是BaSO4，还可能是AgCl，A项错误；SO2、Cl2、O3等气体都能使品红溶液褪色，C项错误；能够发生银镜反应的物质不一定是醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖等物质均能发生银镜反应，D项错误。B项，加入氯水后溶液变为红色，说明有Fe3，逆推得出原溶液含有Fe2，反应的原理为2Fe2Cl2=2Fe32Cl，Fe33SCN=Fe(SCN)3(血红色)。故B项正确。3答案：(1)CH3CH2CH2CH2ClNaOHCH3CH2CH2CH2OHNaCl(2)冷凝回流，保持与大气相通(3)排除氢氧根离子的干扰(4)A解析：(1)在1-氯丁烷水解过程中发生两个反应，首先水解生成1-丁醇与HCl，进而HCl与NaOH溶液反应，促进了1-氯丁烷的水解。(2)由于1-氯丁烷的沸点只有7778 ，在加热时容易挥发，但又不能密封，怎么办呢？上述装置有效地解决了这个问题。一方面，玻璃导管与大气相通，不至于出现危险，而加热
