《北京市2018-2019学年高二化学 3.3.1 羧酸课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《北京市2018-2019学年高二化学 3.3.1 羧酸课件（38页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、,第五章 烃的含氧衍生物,3-3-1 羧酸 酯（第一课时）,乙醇的性质与断键关系？,食醋和料酒都是我们日常生活中必不可少的调味品。烧菜时，同时加入适量的料酒和食醋，烧出的菜味道更香。,你知道其中的奥妙吗？,学习重点,学习难点,第三节 羧酸 酯（第一课时） 羧 酸,掌握以乙酸为重要代表物的羧酸的结构特征和性质,理解酯化反应的概念、特点及本质,一、羧酸,1概念：由_与_相连构成的化合物。,注意：（1）羧基（ 或COOH）是羧酸的官能团。 （2）甲酸（ ）是分子组成和结构最简单的羧酸。甲酸的分子组成有特殊性，即甲酸分子里没有烃基，但有醛基。,烃基,羧基,自然界和日常生活中的有机酸,2通式：一元羧酸的
2、通式为RCOOH，饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2。 3分类 (1)按分子中烃基的结构分 脂肪酸 芳香酸如苯甲酸：_，俗名安息香酸。,CH3COOH,C17H35COOH,C17H33COOH,C6H5COOH,一、羧酸,(2)按分子中羧基的数目分 一元酸：如甲酸_，俗名_。 二元酸：如乙二酸：_，俗名_。 多元酸(略) 4通性：羧酸分子中都含有_官能团，因此都有_性，都能发生酯化反应。,HCOOH,蚁酸,HOOCCOOH,草酸,羧基,酸,一、羧酸,二、乙酸,1结构 俗名：_；分子式：_；结构简式：_，官能团：_。 2物理性质,醋酸,C2H4O2,CH3COOH,羧基(或COOH),刺激性
3、,水,乙醇,冰醋酸,3.化学性质 酸性：一元_酸，比碳酸酸性_。 a与CaCO3反应：_。 b与金属Na反应： 酸化反应(或_反应) a含义：酸和_作用生成_的反应。 b断键方式：酸脱_，醇脱_。 c乙酸和乙醇的酯化反应：_,强,取代,酯和水,OH上的H,二、乙酸,弱,醇,OH,点击视频观看乙酸的酸性实验,山梨酸（ CH3CH=CH-CH=CHCOOH）和苯甲酸（C6H5COOH）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是 A.金属钠 B.氢氧化钠 C.溴水 D.乙醇,羧基的典型化学性质是：能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴
4、水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水发生加成反应。,C,【例题一】,答案,【解析】,一、酯化反应的规律及类型,1酯化反应的规律 羟酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。除羧酸外像硝酸之类的无机含氧酸也可与醇发生酯化反应。,点击观看酯化反应微观动画,2酯化反应的类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 HCOOHC2H5OH HCOOC2H5H2O (2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,一、酯化反应的规律及类型,（3）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 （4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,2酯化反应的类型,一、酯化反应的规律及类型,（5
5、）羟基羧酸的自身酯化反应 注意：所有的酯化反应，条件均为浓硫酸存在下加热。 利用自身酯化或酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置。 在形成环酯时，酯基 中，只有一个O参与成环。,2酯化反应的类型,一、酯化反应的规律及类型,【例题二】,已知 在水溶液中存在下列平衡： 当 与CH3CH2OH酯化时，不可能生成的是（ ）,【例题二】,酯化反应的断键方式是羧酸脱羟基醇脱羟基氢生成水，其余部分结合成酯。因此，乙酸与乙醇(C2H5OH)酯化时发生如下反应：,A,答案,【解析】,二、乙酸乙酯的制备实验,1反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。 2实验原理,CH3COOHC2H5OH C
6、H3COOC2H5H2O,3实验装置：如图所示,点击视频观看乙酸乙酯的制备实验,4.实验过程 在1支试管中加入3 mL乙醇，继而再边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸。然后按如图装置连接好。用酒精灯小心均匀地加热试管3 min5 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。在液面上可以看到有透明的油状液体产生且闻到香味后，取下试管并停止加热。,二、乙酸乙酯的制备实验,5.注意事项 (1)加热前应先在反应混合物中加入碎瓷片，以防加热过程中发生暴沸现象。 (2)配制乙醇、浓硫酸、乙酸的混合液时，各试剂加入试管的顺序依次是：乙醇、浓硫酸、乙酸。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡
7、是为了防止混合时产生大量的热会导致液体飞溅，待乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合。,二、乙酸乙酯的制备实验,(3)实验中使用过量乙醇是由于该反应是可逆反应，增大廉价原料乙醇的用量可提高相对较贵原料乙酸的利用率。 (4)装置中导管a起冷凝作用，以使产物乙酸乙酯蒸气冷凝成液体流入盛有饱和Na2CO3溶液的试管中。 (5)加热过程分为两个阶段：先用小火微热一段时间，再用大火加热将生成的乙酸乙酯蒸出。小火微热是为了防止未反应的乙醇和乙酸被蒸出，后用大火是为了使乙酸乙酯脱离反应体系，有利于平衡向生成酯的方向移动。,5.注意事项,二、乙酸乙酯的制备实验,6.实验设计原理 (1)试管b中盛有饱和Na2C
8、O3溶液的作用：其一，Na2CO3可与混入乙酸乙酯中的乙酸反应而将其除去，同时还可溶解混入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶解度减小，而易分层析出。 (2)导管末端不能插入Na2CO3溶液中是为了防止倒吸现象的发生。为了防止倒吸并且使生成的乙酸乙酯充分吸收，也可将导管改为球形干燥管。 (3)浓硫酸在反应中所起的作用是：催化作用和吸水作用。,二、乙酸乙酯的制备实验,【例题三】,已知下列数据(下表)：,图为实验制取乙酸乙酯的装置图。,【例题三】,(1)如果使用的乙醇中的O用18O标记，则制取乙酸乙酯的化学方程式为：_。 (2)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管B，充分振荡，静置。
9、振荡后的实验现象_(填字母)。 A上层液体变薄 B下层液体红色变浅或变为无色 C有气泡产生 D有果香味 (3)从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯的操作方法为_，用到的仪器为_。,【例题三】,(1) (2) A、B、C、D （3）分液 分液漏斗,答案,【解析】,三、羟基氢酸性强弱的比较,你能利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱吗？,原理：乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。,酸性：乙酸碳酸苯酚,装置：,【例题四】
10、,已知酸性大小：羧酸碳酸酚，下列含溴原子的化合物中的溴原子，在适当条件下水解，都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是( ),【例题四】,A项水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；B、D两项两种物质水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应；C项物质水解后得羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。,C,能与NaHCO3发生反应的物质酸性一定比碳酸酸性强，所以应找出变化后的官能团有羧基的物质，羧酸的酸性比碳酸强，直接将所给分子中的Br换为OH看是否能生成羧酸即可。,答案,【解析】,【名师点睛】,一.乙酸的物理性
11、质 二.乙酸的分子结构 结构简式： 官能团： 三.乙酸的化学性质 1.乙酸的酸性 乙酸是一种一元弱酸，其酸性大于碳酸 2.乙酸的酯化反应,CH3COOH,COOH(羧基),酸和醇作用生成酯和水的反应 浓硫酸、加热 酸脱羟基醇脱氢,概念 条件 规律,【习题一】,某有机物的结构简式如图： (1)当和_反应时，可转化为 。 (2)当和_反应时，可转化为 。 (3)当和_反应时，可转化为 。,【习题一】,首先观察判断出该有机物含有哪些官能团：羧基(COOH)、酚羟基(OH)和醇羟基(OH)，再判断各官能团活性：COOH酚羟基醇羟基，然后利用官能团性质解答。本题考查了不同羟基的酸性问题。由于酸性COOH
12、H2CO3 HCO3-，所以中应加入NaHCO3，只与COOH反应；中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和COOH反应；中加入Na，与三种都反应。,(1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3 (3)Na,答案,【解析】,【习题二】,酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为 。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。 (1)乳酸可能发生的反应是_(填序号)。 取代反应 酯化反应 水解反应 消去反应 聚合反应 中和反应 (2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为_、_。,【习题二】,(1)乳酸分子中含OH、COOH两种官能团，能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应。 (2)两分子乳酸可形成链酯、环酯。,(1) (2),答案,【解析】,【习题三】,某有机物的结构简式为 ，它在一定条件下可能发生的反应有( ) 加成；水解；酯化；氧化；中和；消去。 A B C D,【习题三】,该有机物具有三种官能团：OH、COOH、 CHO，具有加成；酯化；氧化；中和等性质。,C,答案,【解析】,再 见！,
