2018春高中化学第3章烃的含氧衍生物第3节羧酸酯课件新人教版

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1、第 三 章,烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯,新课情境呈现,课前新知预习,羧基,CnH2nO2,4分类 (1)按分子中烃基的结构分。,CH3COOH,C17H35COOH,C17H33COOH,HCOOH,HOOCCOOH,C2H4O2,CH3COOH,2物理性质,液体,冰醋酸,弱,红,写出下列反应的化学方程式: 醋酸与钠的反应: 。 醋酸与氧化钙的反应: 。 写出下列反应的离子方程式: 醋酸与碳酸钙:_ _。 醋酸与氢氧化钠溶液: 。 点拨:醋酸是弱酸,其酸性比H2CO3的强。,2CH3COOH2Na2CH3COONaH2,2CH3COOHCaO=(CH3COO)2CaH2O,2CH3COO

2、HCaCO3=2CH3COOCa2H2O,CO2,CH3COOHOH=CH3COOH2O,(2)酯化反应。 酯化反应原理 乙酸与乙醇的酯化反应方程式: _。,COO,(3)通式。 酯的一般通式为_或_。R是任意的烃基或氢原子,而R是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出,R和R可以相同,也可以不同。 (4)羧酸酯的命名。 根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称为某酸某酯。 如CH3COOC2H5称为_。,RCOOR,乙酸乙酯,2性质 (1)物理性质。 气味:低级酯具有芳香气味。 状态:低级酯通常为_。 密度和溶解性:密度一般比水_;_溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,液体,小,难,预习自

3、我检测,D,B,B,课堂探究研析,知识点1 羟基上氢原子的活泼性比较,知识归纳总结: 羟基氢活泼性比较,典例剖析,例 题 1,C,解析:有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基,因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1 mol A消耗3 mol Na;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1 mol A消耗2 mol NaOH;与NaHCO3反应的官能团只有羧基,1 mol A能与1 mol NaHCO3反应。故Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3:2:1。,规律方法指导:(1)苯酚与碳酸钠能反应,但不能放出CO2

4、。 (2)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。 (3)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。,变式训练,A,知识点2 酯化反应和酯的水解反应,2酯化反应与酯的水解反应的比较:,3提高乙酸乙酯产率的措施: (1)由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。 (2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 (3)使用浓硫酸作吸水剂,可提高乙醇、乙酸

5、的转化率,从而提高了乙酸乙酯的产率。 4酯在酸性条件下水解和在碱性条件下水解都是取代反应,酸性条件下水解生成羧酸和醇,反应是可逆的;碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,反应是不可逆的。,典例剖析,例 题 2,碎瓷片,防止暴沸,提高乙酸的转化率,(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其原因是_。,及时地蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行,(4)现拟分离粗产品含乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下列框图是分离操作步骤流程图: 则试剂a是_,分离方法是_,分离方法是_,试剂b是_,分离方法是_。,饱和Na2CO3

6、溶液,分液,蒸馏,稀硫酸,蒸馏,(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯,在未用指示剂的情况下,他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸,然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下:甲得到了显酸性的酯的混合物,乙得到了大量水溶性的物质,丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。 试解答下列问题: 甲实验失败的原因是_。 乙实验失败的原因是_。,所加的NaOH溶液较少,没有将余酸中和,所加的NaOH溶液过量使酯完全水解,解析:(1)给液体加热时,为了防止局部液体过热而发生暴沸,一定要放入碎瓷片。 (2)乙酸与乙醇的反应是一可逆反应,根据化学平衡理论,增加

7、反应物乙醇的浓度,可使化学平衡向正反应方向移动,提高乙酸的转化率。 (3)据化学平衡理论。减小生成物浓度,可使化学平衡向正反应方向移动。不断地将生成的乙酸乙酯蒸出,即可达到此目的。 (4)除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇最好使用饱和碳酸钠溶液,乙醇易溶于碳酸钠水溶液,乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠。乙醇沸点低可用蒸馏的方法蒸出,乙酸钠沸点很高而留在溶液中;分离出乙醇后加入稀硫酸再蒸馏,即可将乙酸分离出来。 (5)氢氧化钠为强碱,虽然可以中和乙酸,但是也可使生成的乙酸乙酯水解。加入太少不能将乙酸完全中和,加入太多,又使乙酸乙酯水解。,规律方法指导:(1)试剂的加入顺序为:乙醇浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓硫酸

8、。 (2)浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。 (3)要用酒精灯小心加热,以防止乙酸和乙醇大量挥发,液体剧烈沸腾。 (4)输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中,以防止倒吸。 (5)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气,优点主要有:一是乙酸易溶于水,乙酸易与Na2CO3反应生成易溶于水的醋酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味;二是溶解挥发出来的乙醇;三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分层,便于得到酯。,变式训练,先加入乙醇,,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸,在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片),(3)实验中加热试管a的目的是:_; _。 (4)反应结束后,振

9、荡试管b,静置,观察到的现象是_ _。,加快反应速率,及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,b中的液体分层,,上层是透明的油状液体,问题探究:1.甲酸有酯类的同分异构体吗? 2等碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么?两类物质属于什么关系? 探究提示:1.没有。 2均为CnH2nO2,互为同分异构体,如CH3COOH与HCOOCH3。,知识点3 羧酸和酯的同分异构体,典例剖析,例 题 3,A,规律方法指导:(1)RCOOR与RCOOR(R与R不同)不是同种物质。 (2)解答时要看清有没有限制条件,如能发生银镜反应;能发生水解反应等。,变式训练,D,学科核心素养,

10、4二元羧酸与二元醇之间的酯化反应,此时反应有如下三种情况(以乙二酸与乙二醇的反应为例):,即时训练,C,解析:在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或 CH3COOH反应,说明该化合物含有羧基和醇羟基;在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,该物质只存在一种结构形式,则与羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子,则该物质可能是HOCH2CH2CH2COOH或CH3CH2CH(OH)COOH;在浓硫酸存在下,发生分子内的酯化反应,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物,则该化合物只能是HOCH2CH2CH2COOH。,规律方法指导:(1)信息提取: 说明该有机物既能与醇发生酯化反应,又能与羧酸发生酯化反应。脱水生成的烯烃只有一种结构,该结构是否唯一?能生成五元环状化合物说明原有机物中COOH、OH具有怎样的位置关系? (2)形成思路: 根据限定条件层层推断,最终确定题给有机物的结构简式。,课堂达标验收,课后素养演练,

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