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1、第三节 卤代烃,阅读思考,自主检测,任务一、阅读教材第41页,思考回答下列问题,自主学习“卤代烃”。 1.结合前面了解到的卤代烃,总结思考卤代烃的分子结构有何特点? 提示我们对一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们结构的母体是烷、烯、苯,但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外,还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,我们将此类物质称为卤代烃。卤代烃的种类很多,根据分子里所含卤素原子的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃,可用RX(X=卤素)表示。,阅读思考,自主检测,2.卤代烃的物理性质有哪些特点?卤代烃有哪
2、些重要用途? 提示常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体。卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。卤代烃还是有机合成的重要原料,如氯乙烯、四氟乙烯等。 3.卤代烃的官能团是什么?卤代烃与烃相比为什么反应活性增强? 提示在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,CX键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。,阅读思考,自主检测,任务二、阅读教材第41页到43页,思考回答下列问题,自主学习“溴乙烷”。 1.溴乙烷的分子式、结构简式分别是什么?溴乙烷有哪些主要的物理性质? 提示溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构简式为
3、CH3CH2Br。它是无色液体,沸点38.4 ,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。,阅读思考,自主检测,2.溴乙烷有哪些重要的化学性质?写出有关反应的化学方程式,并指明反应类型。 提示溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应,也称溴乙烷的水解反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠: 如果将溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样发生取代反应,而是发生消去反应,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:,阅读思考,自主检测,1.下列物质不属于卤代烃的是( ) A.CHCl3 B.CCl4 答案:D 2.下列有关氟氯代烷的叙述,错误的是( ) A.氟氯代烷是含
4、有氟和氯的烷烃衍生物 B.通常情况下,氟氯烃化学性质稳定,但有剧毒 C.氟氯烃的特性是易挥发、易液化、不燃烧 D.在紫外线照射下氟氯代烷可产生氯原子,从而破坏臭氧层 答案:B,阅读思考,自主检测,3.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( ) A.溴乙烷难溶于水,能溶于大多数有机溶剂 B.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇 C.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有浅黄色沉淀生成 D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取 答案:A,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,探究问题 1.卤代烃发生消去反应时,分子结构需具备什么条件? 提示与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。 2.卤代
5、烃发生水解或消去反应的产物分子中,碳架结构是否发生变化? 提示不变化。 3.检验卤代烃中的卤素时,能否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液? 提示不能。卤代烃中无卤素离子,不能与Ag+反应。 4.能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液,检验卤素离子? 提示不能。水解液呈碱性,OH-会干扰卤素离子的检验。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,知识点拨 一、卤代烃 1.卤代烃及其分类,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.物理性质 3.结构与性质,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,二、溴乙烷 1.分子结构 2.物理性质,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3.化学性质,重点难点探究,
6、重要考向探究,随堂检测,三、卤代烃对人类生活的影响 1.卤代烃的用途 (1)制冷剂,如氟氯代烷; (2)灭火剂,如四氯化碳; (3)有机溶剂,如四氯化碳、氯仿; (4)有机合成的重要原料。 2.卤代烃的危害 有些多卤代烃如氟氯代烷是造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,四、卤代烃中卤素原子的检验 1.实验原理 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.实验步骤 (1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH溶液;(3)加热(加热是为了加快水解反应速率);(4)冷却;(5)加入稀硝酸
7、酸化(加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸);(6)加入AgNO3溶液,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,考向一 有机反应类型判断 【例题1】 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应又可发生消去反应,现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需经过的反应是( ) A.加成、消去、取代 B.消去、加成、取代 C.取代、消去、加成 D.取代、加成、消去,答案:B,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,规律方法点拨1.卤代烃的消去反应和水解反应的比较,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.卤代烃的消去反应规律
8、 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br等。 (2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(3)有两个邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:,特别提醒(1)在烃分子中引入卤素原子,可以采用加成反应或取代反应。 (2)除去卤代烃中的卤素原子,可以利用消去反应或取代反应。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,成功体验1下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( ) C6H5Cl (CH3)2CHCH2Cl (CH3)3CCH2Cl CHCl2CHBr2 CH2Cl
9、2 A. B. C. D. 解析:根据卤代烃消去反应的实质,分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应;因CH2Cl2分子中只有一个碳原子,故其也不能发生消去反应。此外C6H5Cl若发生消去反应,将破坏苯环的稳定性,故C6H5Cl也不能发生消去反应。 答案:A,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,考向二 卤代烃中卤素原子的检验 【例题2】 为了测定某饱和卤代烃的分子中卤原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验: 准确量取11.40 mL液体试样加过量的NaOH溶液反应完全后冷却加入过量硝酸加入AgNO3溶液至沉淀完全过
10、滤并洗涤沉淀干燥后称量质量为37.6 g 回答下列问题: (1)准确量取11.40 mL液体所用仪器是 ; (2)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤原子是 ; (3)已知此卤代烃液体的密度是1.65 gmL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则此每个卤代烃分子中卤原子的数目为 ;此卤代烃的结构简式为 。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,解析:(1)因为所量卤代烃液体体积为11.40 mL,应选用酸式滴定管。 (2)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故卤代烃中卤原子为溴原子。 (3)溴代烃的质量为11.40 mL1.65 gmL-1=18.81 g,相对
11、分子质量为1611.75=188。 故每个卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对分子质量判断其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 答案:(1)酸式滴定管 (2)溴原子(或Br) (3)2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,成功体验2为鉴别卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤,正确的顺序是( ) 加入AgNO3溶液 加入少许卤代烃试样 加热 加入2 mL 4 molL-1 NaOH溶液 加入3 mL 4 molL-1 HNO3溶液 A. B. C. D. 解析:卤代烃不溶于水,也不能电离出卤离子,所以鉴别卤代烃中所含卤素原子时,
12、应先使卤代烃中的卤素原子转化成相应的卤离子,再加入HNO3中和碱,最后加入AgNO3溶液检验出卤素,其中加HNO3的作用主要是防止过量的碱干扰检验。 答案:C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,1.下列反应中,属于消去反应的是( ) A.溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热 B.一氯甲烷和NaOH的乙醇溶液混合共热 C.氯苯与氢氧化钠溶液混合共热 D.1-碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热 答案:D 2.下列卤代烃中能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是( ) A.2-氯丙烷 B.氯乙烷 C.2-氯丁烷 D.1-氯丙烷 解析:要求卤代烃能发生消去反应且与卤素相连的碳原子的相邻碳上的氢是不等同的。 答案:C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和NaOH的醇溶液混合加热,则( ) A.产物不同 B.产物相同 C.碳氢键的断裂位置相同 D.碳溴键的断裂位置相同,答案:B,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,4.根据下面的反应路线及所给信息填空: (1)A的结构简式是 ,名称是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)反应的化学方程式是 。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,
