(全国通用)2018版高考化学 考前三月冲刺 第一部分 专题6 16有机化学基础课件

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1、,学案16 有机化学基础,专题6 选考部分,1.结构简式、同分异构体的数目。 2.重要有机物的类别:饱和烃(烷)、不饱和烃(烯、炔)、芳香烃、烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)。,高考 关键词,高考 关键词,3.官能团与性质特点:双键、三键、羟基、醛基、羧基、酯基。 4.反应类型:氧化反应、还原反应、取代反应、酯化反应、水解反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应。 5.推断、流程设计。,核心考点回扣,高考题型1 有机物的结构特点及同分异构体,高考题型2 有机综合推断,高考题型3 有机合成路线的分析与设计,内容索引,核心考点回扣,1.按要求回答下列问题。 (1)写出下列有机物的名称

2、: _; _ _。,1,2-二溴丙烷,苯甲醇,(2)写出下列物质的化学式: _; _ _。,C4H8O,C9H6O2,(3)有机物 中: 含有的官能团为_; 1 mol该有机物最多能消耗_mol NaOH。,醛基、羟基、酯基、碳碳双键,1,2.写出 中含有苯环的所有同分异构体 _ _。,3.完成下列转化关系中标号反应的化学方程式,并指出反应类型。,_,_; _, _; _,_;,加成反应,消去反应,取代反应,_ _ , _; _,_; _ _,_ 。,氧化反应,CH3CHOHCN,加成反应,酯化反应(或取代反应),真题调研,高考题型1 有机物的结构特点及同分异构体,1.2015全国卷,38(5

3、)节选D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是_(写结构简式)。,解析 D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH,其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;能发生银镜反应和皂化反应,说明含有醛基和酯基,因此为HCOOR结构,所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH

4、2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰, 且峰面积比为611的是 。,答案 5,2.2015天津理综,8(4)节选写出符合下列条件的 F( )的所有同分异构体(不考虑立体异构) 结构简式:_。 属于一元酸类化合物 苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,解析 由条件可知F的同分异构体中含有COOH,由条 件可知结构中含有 ,则剩余的只有两个碳原子、 一个溴原子和三个氢原子,可通过移动COOH与Br 书写出符合要求的F的同分异构体。,答案,3.(2014上海,13)催化加氢可生成3-甲基己烷的是( ),解析 本题考查烷烃的命名,先把选项中不饱和的

5、碳碳键全变成饱和的烷烃,找出最长的主链为6个碳原子的,即为某己烷;然后确定取代基(即甲基)的位置是在三号位,不难选出C。 答案 C,4.(2014高考同分异构片段) (1)2014江苏,17(4)B( )的一种同分异构体满足下列条件: .能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 .分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式:_。,解析 该物质与 互为同分异构体,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则说明有酚羟基生成的酯基,能发生银镜反应,则说明是甲酸生成的酯,分子中有2个苯环,且只有6种不同化学环境的H原子,则说明该物质的结构

6、非常对称,因此可推断该有机物的结构简式 为 。,答案,(2)2014安徽理综,26(4)TMOB是 的同分异 构体,具有下列结构特征: 核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰; 存在甲氧基(CH3O)。 TMOB的结构简式是_。,解析 TMOB的核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰,且含有OCH3,说明其分子中含有苯环,且 OCH3所处的化学环境相同,即连接在同一碳原子上或处于苯环上对称位置的碳原子上,结合其分子式,可知TMOB的结构简式为 。,答案,(3)2014新课标全国卷,38(4)F( )的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为62

7、21的是_(写出其中一种的结构简式)。,解析 含有苯环的同分异构体还有:,,,共8种,,同时NH2还可连在 CH3或 CH2CH3上,CH3、 CH2CH3也可连在NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为 6221的是,。,答案 19,规律方法 1.同分异构体的常见题型 (1)限定范围书写和补写,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (2)对“结构不同”要从两个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间位置。,(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是

8、分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种类,再确定取代产物同分异构体的数目。,2.同分异构体的种类、书写思路,3.常用的同分异构体的推断方法 (1)由烃基的异构体数推断 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4H9OH,由于丁基有4种结构,故丁醇有4种同分异构体。,(2)由等效氢原子推断 碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:同一种碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。,(3)用替换法推断 如一个碳碳双键可以

9、用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处;又如碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。不同原子间也可以替换,如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。,(4)用定一移一法推断 对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。,对点模拟,1.C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是_(写结构简式)。,解析 能发生银镜反应说明含有CHO,含有苯环的C7H5O2Cl的同分异构体有如下两种情况:苯环上有两

10、个取代基:Cl和OCHO,苯环上有三个取代基:Cl、 CHO和OH,前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、对3种同分异构体,后者因3个不同取代基在苯环上位置不同有10种同分异构体,故同分异构体的总数为13种。在上述同分异构体中,有三种不同化学环境的氢,且个数比为221的是 。,答案 13,2.如下图转化关系(Ph表示苯基C6H5):,E有多种同分异构体,写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式_。 分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基; 能发生水解反应,且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应。,解析 利用官能团的性质可知,中“能发生水解反应”,说明含有酯基

11、;“水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应”,说明两个苯环上分别连有1个酚羟基,一个是原有的酚羟基,另一个是水解生成的酚羟基,即该物质中含有酚羟基和水解生成酚羟基的酯基。最后根据的要求,可写出其同分异构体。,答案,3.分子式为C8H8O的F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点:能与FeCl3溶液发生显色反应;能发生加聚反应;苯环上的一氯代物只有2种。 (1)F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 _。,(2)化合物G是F的同分异构体,属于芳香族化合物,能发生银镜反应。G有多种结构,写出其中一种的结构简式 _。,.芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一

12、种,则E的所有可能的结构简式是 _ _,。,.分子式C4H8O2的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种,其相应的结构简式是_。,CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,2,高考题型2 有机综合推断,真题调研,1.2015福建理综,32(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:,已知:,烃A的名称为_。步骤中B的产率往往偏低,其原因是_。,解析 由B的分子式为C7H6Cl2,且A为烃类物质可知A的名称为甲苯,结构简式为 ;烃的取代反应是连续发生的,由于甲基上有3个氢原子,因此在光照射下可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应,能生成三种含氯有机物,因此步骤中B的产率偏低。 答案 甲苯 反应中还有一氯代物和三氯代物生成,步骤反应的化学方程式为 _。 解析 根据已知反应信息卤代烃B在NaOH的水溶液中及加热条件下发生水解反应的化学方程式为 2NaClH2O。,步骤的反应类型是_。 解析 依据反应物分子结构特点,可推断反应为醛基的加成反应。,加成反应,肉桂酸的结构简式为_。 解析 物质C的分子式为C9H10O2,D的分子式为C9H8O,说明C发生消去反应生成了D,D的化学式: ,被银氨溶液氧化生成肉桂酸,故肉桂酸的结构简式为 。,C的同分异构体有多种,其中苯环上

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