《2018届高三化学二轮复习 第一篇 专题通关攻略 专题五 有机化学基础 1 有机化合物的结构与性质课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018届高三化学二轮复习 第一篇 专题通关攻略 专题五 有机化学基础 1 有机化合物的结构与性质课件（77页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题五 有机化学基础 第1讲 有机化合物的结构与性质,【高考这样考】 (2013新课标全国卷T38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：,已知以下信息： 芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 C不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。,回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 (2)由B生成C的化学方程式为_。 (3)E的分子式为_；由E生成F的反应类型为_ _。 (4)G的结构简式为_。,(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下
2、发生水解反应的化学方程式为_。 (6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中1H核磁共振谱图为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。,【解析】(1)7218=4，可知一个A分子中有8个氢原子，(110-8) 12=8余6，所以一个A中有8个碳原子，所以A的分子式为C8H8，有 (18-8)2=5个不饱和度，所以A结构中含有一个碳碳双键，所以A的 名称为苯乙烯； (2)(4)AB为加成反应，B为醇，BC为醇的催化氧化，C不能发 生银镜反应，则C为酮，B为仲醇，A、B、C的结构简式分别为、 由B生成C的化学,方程式为 +2H2O，D(C7
3、H6O2)能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、1H核磁共 振谱图显示其有4种氢(苯环上对二取代，或苯环上一取代)，结合信 息和反应条件，可推知D的结构简式为 ，E的结构简 式为 ，E的分子式为C7H5O2Na，结合信息推断F的结 构简式为 ，E到F的反应为取代反应，根据信息可知G的 结构简式为 ；,(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说 明H是酯，即甲酸苯酚酯，结构简式为 ，H在酸催化下发生 水解反应的化学方程式为 (6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显 色反应，则其结构中有醛基和酚羟基。分两种情况：苯环上有 CH2CHO和OH，
4、有邻位、间位和对位3种情况，苯环上有CH3、 CHO和OH，有10种情况，共13种。其中核磁共振氢谱为5组峰， 且峰面积比为22211的结构简式为 。,答案：(1)苯乙烯 (3)C7H5O2Na 取代反应,【考纲要求】 1.了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 2.了解同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 3.能根据命名规则给简单的有机化合物命名。 4.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。,5.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 6.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们
5、的相互联系。 7.了解加成反应、取代反应和消去反应。 8.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。,【考查特点】 有机物的结构与性质主要在有机合成与推断题中以主观题的形式命题进行考查： (1)考查“组成”：有机物化学式的确定。 (2)考查“结构”：常见官能团的识别和名称；同分异构体种类的判断和书写。,(3)考查“性质”：官能团的性质及重要反应，与H2、Br2、KMnO4、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等的定性反应与定量关系等。 (4)考查“反应类型”：重要的反应类型的判断。 (5)考查“反应方程式”：根据信息按照要求，结合所学，写出合成路线中涉及的
6、化学方程式。,1.记住几种常见的异构体数： (1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体； (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有_种； (3)戊烷、戊炔有_种； (4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；,2,3,(5)己烷、C7H8O(含苯环)有_种； (6)C8H8O2的芳香酯有_种； (7)戊基、C9H12(芳香烃)有_种。,5,6,8,2.常考的几种官能团与其性质： (1)卤代烃。 官能团为_，主要性质有 与NaOH水溶液共热发生_反应生成_； 与NaOH醇溶液共热发生_反应生成_。,卤原子(X),取代,消去,烯,醇,(2)醇。 官能团为醇羟基(OH)，主要性质有 跟活泼金
7、属反应产生H2； 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃； 在浓硫酸加热条件下发生_反应生成_； 催化氧化为_； 酯化反应：一般断_键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯。,消去,烯烃,醛或酮,OH,(3)酚。 官能团为酚羟基(OH)，主要性质有 弱酸性； 与浓溴水发生_生成_； 遇_显紫色； 易被氧化。,取代反应,沉淀,FeCl3,(4)醛。 官能团为_，主要性质有 与H2加成为醇； 被氧化剂(O2、_溶液、_悬浊液、酸性高锰酸钾 溶液等)氧化为羧酸。,醛基( ),银氨,新制氢氧化铜,(5)羧酸。 官能团为_，主要性质有 具有酸的通性； 酯化反应时一般断裂羧基中的_单键，不能与H2加成； 能与含NH2的
8、物质缩去水生成酰胺(肽键)。,羧基( ),碳氧,(6)酯。 官能团为酯基( )，主要性质有 发生_反应生成羧酸和醇； 也可发生醇解反应生成新酯和新醇。,水解,考点一 有机物的组成、结构和性质 【典例1】(2015北京顺义区模拟)假蜜环菌甲素可作为药物用于治疗急性胆道感染病毒性肝炎等疾病，其结构简式如图。下列对假蜜环菌甲素的性质叙述正确的是( ),A.假蜜环菌甲素可以发生消去反应 B.1 mol假蜜环菌甲素可与6 mol H2发生加成反应 C.假蜜环菌甲素可与NaOH溶液在加热条件下发生水解反应 D.假蜜环菌甲素既能与Na反应生成H2，又能与NaHCO3反应生成CO2,【破题关键】 (1)羟基(
9、OH)连接在苯环和烃基上具有不同的性质。 (2)醇的消去反应要求-碳上必须有氢原子。 (3)酚羟基具有一定的弱酸性，但是其酸性弱于碳酸，强于 。,【解析】选C。酚羟基不能发生消去反应，醇羟基邻位没有氢原子，也不能发生消去反应，故A错误；苯环、碳碳双键及羰基均与氢气发生加成反应，则1 mol假蜜环菌甲素在催化剂作用下最多能与5 mol H2发生加成反应，COOC(酯基)不能发生加成反应，故B错误；含有酯基，在碱性条件下可发生水解反应，故C正确；羟基可与钠反应生成氢气，但酚羟基酸性比碳酸弱，与NaHCO3不反应，故D错误。,【互动探究】 (1)1 mol假蜜环菌甲素最多能与多少摩尔NaOH反应？又
10、能消耗多少摩尔Na2CO3？ 提示：由于假蜜环菌甲素含有酚羟基和酯基，且酯基水解后生成羧基和酚羟基，因此1 mol假蜜环菌甲素能消耗3 mol NaOH；由于酯基在Na2CO3的作用下不能水解，因此1 mol假蜜环菌甲素能消耗1 mol Na2CO3。,(2)假蜜环菌甲素能否使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？ 提示：由于假蜜环菌甲素含有碳碳双键和酚羟基，因此能与溴发生取代反应和加成反应，故能使溴水褪色；同样也能使酸性KMnO4溶液褪色。,【方法归纳】常见官能团的特征反应 (1)能使溴水褪色的有机物通常含有 、CC或CHO。 (2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 、CC、 CHO或苯的同
11、系物。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有 、CC、CHO或 苯环，其中CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。,(4)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有 CHO。 (5)能与钠反应放出H2的有机物必含有OH或COOH。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有COOH。 (7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。,(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 (10)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。,【题组过关】 1.(2015宁波三模)着色
12、剂为使食品着色的物质，可增加对食品的嗜好及刺激食欲。红斑素、红曲素是糖果、雪糕等食品的着色剂的主要成分，结构如图所示。下列说法正确的是( ),A.红斑素和红曲素互为同分异构体 B.一定条件下红斑素和红曲素都能发生加聚和缩聚反应 C.红斑素中含有醚键、羰基、酯键这三种含氧官能团 D.1 mol红曲素最多能与6 mol H2发生加成反应,【解析】选C。红斑素含有5个碳碳双键，而红曲素含有3个碳碳双键，其他结构相同，因此含有的氢原子数不同，所以它们的分子式不同，一定不是同分异构体，故A错误；红斑素和红曲素均含双键，可发生加聚反应，而不含OH、COOH，不能发生缩聚反应，故B错误；红斑素中含有醚键、羰
13、基、酯键这三种含氧官能团，故C正确； 1 mol红曲素中含有3 mol碳碳双键和2 mol羰基，最多能与5 mol H2发生加成反应，故D错误。,2.(2015重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：,下列叙述错误的是( ) A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D.Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体,【解析】选B。A项，X和Z中都有酚羟基，都能与溴水发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水褪色；B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液
14、反应放出CO2；C项，Y中苯环能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应；D项，Y中有碳碳双键可以发生加聚反应，X中有酚羟基，能发生类似酚醛树脂的缩聚反应。,3.(2015蚌埠二模)孔雀石绿是化工产品，具有较高毒性，高残留，容易致癌、致畸，其结构简式如图所示。下列关于孔雀石绿的说法正确的是( ),A.孔雀石绿的分子式为C23H25N2 B.1 mol孔雀石绿在一定条件下最多可与6 mol H2发生加成反应 C.孔雀石绿属于芳香烃 D.孔雀石绿苯环上的一氯取代物有5种,【解析】选D。A项，分子式应为C23H26N2；B项，1 mol孔雀石绿在一定条件下最多可与9 mol H2发生加成反应；C项，在该
15、物质中除C、H外，还有氮元素，不属于芳香烃；D项，上面苯环的一氯取代物有3种，左边苯环的一氯取代物有2种，应特别注意右边不是苯环。,【加固训练】1.(2014江苏高考改编)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。 下列说法正确的是( ) A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B.去甲肾上腺素分子中所有碳原子一定在同一个平面内 C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应,【解析】选D。分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基，A错误；去甲肾 上腺素分子中苯环的6个碳原子和醇羟基所在的碳原子一定在同一个 平面内，而分子 中标号为的碳原子可以不在这 个平面上，B错误；酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，苯环 上共有3个位置可以，C错误；氨基(NH2)显碱性，可以与盐酸反 应，酚羟基可
