2018届高考化学二轮复习 选考部分 专题八 有机化学基础课件

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1、专题八 有机化学基础,1.有机化合物的组成与结构。 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,2.烃及其衍生物的性质与应用。 (1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。 (2)了解天然气、石油液化气

2、和汽油的主要成分及其应用。 (3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 (4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 (5)了解加成反应、取代反应和消去反应。 (6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。,3.糖类、氨基酸和蛋白质。 (1)了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。 (3)了解蛋白质的组成、结构和性质。 (4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 4.合成高分子

3、化合物。 (1)了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.同分异构体的书写,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,2.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法。例如,丁基有4种同分异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。 (2)替代法。例如,二氯苯有3种同分异构体,四氯苯也有3种(将H替代

4、Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (3)对称法(又称等效氢法)。可按以下规则判断:同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(1)(2015课标全国卷) D( )的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)

5、完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2)(2014课标全国卷,节选)F(已推出为 )的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6221的是 。(写出其中的一种的结构简式) (3)邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体,其中属于酯类,但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有 种;写出能发生银镜反应的一种同分异构体的结构简式: 。 (4)化合物I(分子式为C8H6O3)有多种同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜

6、反应,且苯环上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式为 (任写一种)。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,解析:(1)由条件知结构中应含有COOH和HCOOR结构,剩余3个碳,可看成判断丙烷的二元取代物。其同分异构体共有以下5种结构:,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,核磁共振氢谱中有3组峰,且峰面积之比为611,说明分子中有两个相同的甲基,结构简式为。质谱仪是按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器,分子的质量相同,但碎片质量不完全相同;红外光谱仪是测定结构的,不相同;元素分析仪是测定元素种类的,一定相同;

7、核磁共振仪是测定氢原子种类的,不一定相同。故选c。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2)F的同分异构体写法要注意思维的有序性:苯环上有3个取代基(CH3、CH3、NH2)有6种;苯环上有2个取代基,可能为CH2CH3、NH2,除F本身外还有2种同分异构体;可能为NHCH3、CH3,有3种同分异构体;可能为CH2NH2、CH3,有3种同分异构体;苯环上只有一个取代基的有5种( CH2CH2NH2,CH2NHCH3,NHCH2CH3, , ),共19种;根据题目要求F分子中的11个氢原子应为4种类型的氢原子,且分别有6个(2个CH3对称在苯环上,或连在氮原子上)、

8、2个、2个和1个氢原子,因此可表示 为 或 或 。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(3)若苯环上只有一个取代基,有 、 2 种,若苯环上有两个取代基,则有 、 、 3种,共5种。 (4)根据题目要求,能与FeCl3溶液发生显色反应,应含有酚羟基,能发生银镜反应,应含有醛基,苯环上有两种氢原子,则具有较好的对称性;由分子式可知苯环外还有两个不饱和度。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,考点3

9、,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015山东青岛高三一模)1-对甲苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮(以下用M表示)是一 种常见的工业原料,其结构简式为 ,工业上合成M线路如下(反应中生成的小分子已略去):,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,已知:在稀碱作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子-羟基醛或一分子-羟基酮。 请回答下列问题: (1)有机物B的名称为 。 (2)物质A、C的关系为 。 a.同系物 b.同分异构体 c.同素异形体 d.分子式相差1

10、个CH2 (3)反应中,属于加成反应的有 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5) 的同分异构体有许多。能与NaHCO3反应,含有联苯基(联苯的结构简式为 )且联苯基上只有1个取代基的同分异构体共有 种。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,解析:(1)由反应的反应物之一和生成物,结合题给信息,可知B为苯甲醛。(2)A为苯,C为甲苯。(3)为加成反应(苯基和氢原子加在碳氧三键两端的碳原子和氧原子上),为取代反应,为加成反应,为消去反应。(5)能与NaHCO3反应,说明含有羧基,满足条件的同分异构体含有联苯基,联苯基上的一个取代基有:,共5种,而在联苯基上的取代位置有

11、3种,故满足条件的同分异构体共有35=15种。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,答案:(1)苯甲醛 (2)ad (3) (5)15,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015河南洛阳高三第二次统考)金刚烷是一种重要的化工原料,如由其合成的金刚烷胺就是一种抗病毒药剂,对帕金森症、老年痴呆有良好的疗效。由环戊二烯合成金刚烷的路线如下: 请回答下列问题: (1)金刚烷的分子式为 。 (2)反应的反应类型是 。 (3)金刚烷与四氢二聚环戊二烯的关系是 。(填字母) a.互为同系物 b.互为同分异构体 c.均为烷烃 d.均为环烃,考点1,考

12、点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示:苯环上的烷基(CH3,CH2R,CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基,则A的结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为41223的结构简式是 。 解析:(2)从二聚环戊二烯的结构以及环戊二烯的结构简式看出,反应为一个环戊二烯中的一个双键断裂一个键,按照1,4加成的方式加成在另一个环戊二烯上,属于加成反应。(3)由结构简式看出金刚烷与四氢二聚环戊二烯的分子式均为C10H16,二者互为同分异构体。(4)反应1为氯代,反应

13、2为在NaOH醇溶液且加热条件下发生消去反应生成X(环戊烯),反应3为环戊烯与卤素单质(如Br2)发生加成反应,生成Y(1,2-二溴环戊烷),反应4为在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成环戊二烯。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12,含有5个不饱和度,其同分异构体A含有苯环,苯环有4个不饱和度,故苯环外应还含有一个碳碳双键或一个环,有两个处于对位的取代基,且与苯环直接相连的烷基或环烷基碳原子上有氢原子,或苯环直接与烯基相连。有 5种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为41223的结构简式 是 。,考点1,考点2,考

14、点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,答案:(1)C10H16 (2)加成反应 (3)bd (4)氢氧化钠乙醇溶液,加热 环戊烯 (5)5,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体,分子式相同的有机化合物也不一定互为同分异构体,如淀粉和纤维素,均可表示为(C6H10O5)n,因为二者的聚合度n不同,且均为混合物,故淀粉和纤维素不互为同分异构体。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.(2014课标全国卷)立方烷( )经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 种。 提示:根据“互补法”,六硝

15、基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体数目相同,采用“定一移二”法,先确定一个硝基的位置,则第二个硝基的位置有:在同一条棱上、面对角线上和体对角线上,共3种。 答案:3,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,2.有机物 有多种同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的有机物有 种。 提示:该有机物有5个不饱和度,苯环有4个不饱和度,苯环外有一个不饱和度,根据题意应含有一个酚羟基和一个醛基。若含有2个取代基,分别为CH2CHO和OH,有邻、间、对3种;若含有3个取代基,为CH3、CHO和OH,先确定CH3和CHO,有邻、间、对3种位置,再分别加入OH,各有4种、4种、2种,共10种。综上分析满足题目条件的共有13种同分异构体。 答案:13,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.常见官能团及其特征反应,考点1,考点2

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