2018届高考化学总复习 第四章 生命中的基础有机化合物 合成高分子化合物课件(选修5)

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1、第四章 生命中的基础有机化合物 合成高分子化合物,考纲要求) 1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反应类型,高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的应用。,一、糖类 1糖类的概念与分类 (1)概念:从分子结构上看,糖类可定义为 、多羟基酮和它们的脱水缩合物。,考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质,多羟基醛,(2)分类(从能否水解及水解后的产物分):,2葡萄糖与果糖

2、 (1)组成和分子结构:,(2)葡萄糖的化学性质:,3蔗糖与麦芽糖,4.淀粉与纤维素 (1)相似点: 都属于天然 化合物,属于多糖,分子式都可表示为 。 都能发生 反应,反应的化学方程式分别为 ; 都 发生银镜反应。 (2)不同点: 通式中n不同。 遇碘呈现特殊的蓝色。,高分子,(C6H10O5)n,水解,不能,淀粉,二、油脂 1油脂 一分子 与三分子 脱水形成的酯。 2结构特点 结构通式:,甘油,高级脂肪酸,4化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化): 油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为:,(2)水解反应: 酸性条件下: 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为: 。 碱性条件下皂化反应:

3、如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为: 。,三、氨基酸与蛋白质 1氨基酸的结构与性质 (1)氨基酸的组成和结构: 氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和 。 氨基酸结构简式可表示为 。,NH2,(2)化学性质: 两性: 氨基酸分子中既含有酸性基团COOH,又含有碱性基团NH2,因此氨基酸是两性化合物。 甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为:,成肽反应: 两分子氨基酸缩小形成二肽: 。 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。,2蛋白质 (1)蛋白质的组成与结构: 蛋白质含有 等元素。 蛋白质是由 通过 (填“加聚”或“缩聚”)反应产生,蛋白质属于功

4、能高分子化合物。 (2)蛋白质的性质: 水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成 。 两性:蛋白质中含有氨基和羧基,既有酸性又有碱性。 盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如 等溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为 过程,可用于分离和提纯蛋白质。 变性:加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、 、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于 过程。,C、H、O、N、S,氨基酸,缩聚,氨基酸,(NH4)2SO4,可逆,重金属盐,不可逆,颜色反应:含有 的蛋白质遇浓HNO3变黄色,该性质可用于蛋白质的检验。 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。 3酶 (1)酶是一种蛋白质,易变性。 (2

5、)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点: 条件温和,不需加热; 具有高度的专一性; 具有高效催化作用。,苯环,1油脂皂化后,要使肥皂和甘油从混合物里充分分离,可采用分液、蒸馏、过滤、盐析、渗析中的_。 2已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6,蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11,淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n,都符合通式Cn(H2O)m。 (1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗? (2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗?,结论:淀粉部分水解 上述3种方案的实验设计与结论是否正确?简要说明理由。,提示: 1 2(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的,

6、大多数可用通式Cn(H2O)m表示,n与m可以相同,也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m,如鼠李糖(C6H12O5)。 (2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2,但它们不是糖,而分别属于醛和羧酸。 3甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液后,再检验淀粉是否水解是不正确的,因为I2与NaOH反应,影响实验结果的判断,同时如果淀粉部分水解,未水解的淀粉与碘反应也产生蓝色,所以溶液变蓝并不能说明淀粉尚未水解。 乙方案实验设计不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖,也不能与银氨溶液发生银镜反应。,

7、丙方案实验设计和结论均正确。有银镜产生,说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水,溶液变蓝,说明有淀粉存在,因此得出结论为淀粉部分水解。,1(2014年高考广东卷)生活处处有化学。下列说法正确的是( ) A制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金 B做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体 C煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类 D磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸,糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质,解析:不锈钢主要是铁、铬合金,常用于制饭勺、饭盒、高压锅等,A正确;棉和麻的主要成分是纤维素,纤维素和淀粉都是混合物,因此不是同分异构体,B错误;天然油脂花生油和牛油中都含

8、有碳碳不饱和键,只是含量不同而已,C错误;豆浆煮沸后,蛋白质几乎不水解,D错误。 答案:A,2判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)葡萄糖可用于补钙药物的合成( ) (2)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明二者均可使蛋白质变性( ) (3)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料( ) (4)利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程( ) (5)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应( ) 解析:(2)前者使蛋白质盐析,后者使蛋白质变性;(3)碳纤维不属于有机高分子材料;(4)利用粮食酿酒主要经历了淀粉水解为葡萄糖,然后葡萄糖在酒化酶作用下

9、生成乙醇的变化过程;(5)葡萄糖是单糖,不能发生水解反应,错误。 答案:(1) (2) (3) (4) (5),在解与油脂相关的题目时要注意以下三点:(1)油脂的相对分子质量虽然较大,但比高分子化合物的相对分子质量小得多,故油脂不属于高分子化合物,天然油脂是混合物而不是纯净物。(2)根据油脂在碱性条件下水解时消耗NaOH的物质的量,可以计算出油脂的物质的量,再利用油脂氢化时消耗H2的物质的量可计算出油脂分子中碳碳双键的个数。(3)皂化反应须具备的两个条件为一是水解产物为油脂;二是水解条件为碱性。,氨基酸的结构和性质,解析:根据信息可以确定B中含有2个羧基,根据不饱和度确定B中含有一个碳碳双键;

10、B的结构简式为HOOCCHCHCOOH,C的结构简式为HOOCCH2CH(Cl)COOH。所以反应为加成反应,反应为取代反应。 答案:D,解析:淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含S,正确;如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;两种物质自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。 答案:D,且已知:D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生如下物质转化关系,如下图所示:,糖类、油脂、氨基酸、蛋白质与有机推断,(1)写出B、D的结构简式

11、:B._,D._。 (2)写出CE的化学方程式: _。 (3)写出CD的化学方程式: _。,答案:(1)C6H12O6 羟基、醛基 (2)消去反应,1有关高分子化合物的几个概念 (1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节:高分子化合物中化学组成相同,可重复的最小单位。 (3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。,考点二 合成有机高分子,2合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为: 。 (2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。 如己二酸

12、与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为: 。,其中, 、 、 又被称为三大合成材料。,塑料,合成纤维,合成橡胶,1做装饰板的贴画,常用氨基树脂,它的结构片段如下图所示: 它可以看作是两种单体的缩水产物,这两种单体的结构简式是_,_。,单体的判断,3完成下列聚合反应的化学方程式,并注明反应类型。,聚合反应方程式的书写,1有机合成的任务 2有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。 (3)原子经济性高,具有较高的产率。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。,考点三 有机合成,3有机合成的分析方法 (1)正合成法: 即正向思维

13、法,其思维程序是:原料中间体产物。 (2)逆合成法: 即逆向思维法,其思维程序是:产物中间体原料。 (3)正逆结合法: 采用综合思维的方法,将正向和逆向推导出的几种合成途径结合起来,从而优选得到最佳合成路线。,4有机合成中碳骨架的构建 (1)链增长的反应: 加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应,醛酮的加成反应 (2)链减短的反应: 烷烃的裂化反应; 酯类、糖类、蛋白质等的水解反应; 利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应,(3)常见由链成环的方法: 二元醇成环:,5有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入:,(2)官能团的消除:

14、通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环); 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基; 通过加成或氧化反应等消除醛基; 通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。,答案:B,有机合成,2(2014年高考广东卷)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下列化合物的说法,正确的是_。 A遇FeCl3溶液可能显紫色 B可发生酯化反应和银镜反应 C能与溴发生取代和加成反应 D1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应,(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法: 化合物的分子式为_,1 mol化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物可由芳香族化合物或分别通

15、过消去反应获得,但只有能与Na反应产生H2,的结构简式为_(写1种);由生成的反应条件为_。,3聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:,(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。 (2)D的结构简式为_;的反应类型为_。 (3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及_。 (4)由F和G生成H的反应方程式为 _。,解析:根据题给信息,推出:D为ClCH2CH2CH2CH2Cl; F为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH; G为H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2。 (3)检验ClCH2CH2CH2CH2Cl中氯原子的操作是先加NaOH溶液使之

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