2018届高考化学大二轮复习 第ⅰ部分 专题突破五 有机化学基础(选修5)考点3 有机合成与推断课件

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1、考点三 有机合成与推断,回 扣 基 础,2引入五种官能团的方法 (1)引入卤素原子的方法。 烃、酚的取代; 不饱和烃与_的加成; 醇与 _的取代反应。 (2)引入羟基的方法。 烯烃与_加成; 醛、酮与_加成; 卤代烃在碱性条件下水解; 酯的水解; 葡萄糖发酵产生_。,(3)引入碳碳双键的方法。 某些醇或卤代烃的_; 炔烃不完全加成; 烷烃裂化。 (4)引入碳氧双键的方法。 醇的 _; 连在同一个碳上的两个卤素原子水解; 含碳碳三键的物质与水加成,(5)引入羧基的方法。 醛基氧化; 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解。 答案: (1)HX、X2 氢卤酸(HX) (2)水 氢气 乙醇 (3)消去 (4)

2、催化氧化,3消除官能团的“四方法” (1)通过_反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 (2)通过_、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 答案: (1)加成 (2)消去、氧化,三 年 高 考,4(2016全国乙卷,38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:,回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是 _。(填标号) a糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d淀粉和纤维素都属于多糖类

3、天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为_。 (3)D中的官能团名称为_,D生成E的反应类型为_。,(4)F的化学名称是_,由F生成G的化学方程式为_。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 _。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线_。,解析: a选项,不是所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脱氧核糖的分子式为C5H10

4、O4,所以说法错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,所以说法错误;c选项,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,所以说法正确;d选项,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,所以说法正确。 (2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。,(3)通过观察D分子的结构简式,可判断D分子中含有酯基和碳碳双键;由D生成E的反应为消去反应。 (4)F为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为,两 年 模 拟,回答下列问题: (1)A的结

5、构简式为_。 (2)由B生成C的化学方程式为_。 (3)由E和F生成G的反应类型为_,G的化学名称为_。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为_。 若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为_(填标号)。 a48 b58 c76 d122,(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是_(写结构简式); D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填标号)。 a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析

6、仪 d核磁共振仪,(3)F为福尔马林的溶质,则F为HCHO,E与F为相对分子质量相差14的同系物,则E为CH3CHO,E和F在稀NaOH作用下发生类似于已知的加成反应,生成的G为HOCH2CH2CHO,名称为3羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2 CH2CH2OH,D与H发生聚合反应生成PPG(酯),分子式为(C8H12O4)n,相对分子质量为172n,若平均相对分子质量为10 000,则聚合度为10 00017258。(5)能与NaHCO3反应放出CO2,应含有羧基,能发生银镜反应、皂化反应,则应为甲酸形成的酯,D共有5个碳原子,其中1个为羧基碳,1个为酯基碳,多余的3个碳原子分别接上羧基和酯基,共有5种情况。,(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式_。 (6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。,查 缺 补 漏,谢谢观看!,

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