(湘教考苑)2018届高考化学一轮复习 13.3有机合成及其应用课件 新人教版

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1、,知识结构网络,典例解析方法,考点能力突破,基础知识梳理,知识结构网络,典例解析方法,考点能力突破,基础知识梳理,知识结构网络,典例解析方法,考点能力突破,基础知识梳理,知识结构网络,典例解析方法,考点能力突破,基础知识梳理,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突

2、破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,1.(2013重庆卷)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略) (1)A的名称为 ,AB的反应类型为 。 (2)DE的反应中,加入的化合物X

3、与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为 。 (3)GJ为取代反应,其另一产物分子中的官能团是 。,(4)L的同分异构体芳香酸, T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q的结构简式为 ,RS的化学 方程式为 。 (5)上图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 。 (6)已知:LM的原理为 M的结构简式为 。,解析:(1)A为丙炔;A到B是丙炔与H2O的加成反应。(2)由D到E的结构可知,X应含有7个碳原子,故X为苯甲醛,与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 (3)从G和J的结构分析,另一产物为CH3COOH。(4)T的核磁共振氢谱只有两组峰,其中羧基占一个,则苯环上只有一种H原子, R

4、到S为卤代烃的水解反应。(5)能缩合成体型高分子化合物的酚,酚羟基的两个邻位上必须都有H原子。(6)信息是酚羟基被取代,同时生成C2H5OH,对应到LM的转化上,应生成 ; 信息是含有羰基的物质被含有酯基的物质取代, 其中含羧基的物质断开甲基上的碳氢键, 中既含有羧基,又含有酯基, 发生该反应的产物为 。,答案:(1)丙炔 加成反应,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,4.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先

5、使其与NaOH反应,把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。 (2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(NH2)的保护:如对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳

6、理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,基础知识梳理,基础知识整合,考点能力突破,典例解析方法,1.(2014全国新课标卷,节选) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下: 已知以下信息: 1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 D属于单取代芳烃,其

7、相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢,回答下列问题: (1)由A生成B的化学方程式为 , 反应类型为 。 (2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺。 反应条件1所选用的试剂为 ,反应条件2所选用的试剂为 , 的结构简式为 。,解析:A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成B, 1 mol B经信息反应,生成2 mol C,而C不能发生银镜反应,所以C属 于酮,C为 ,从而推知B为 ,A为 。 因D属于单取代芳烃,且相对分子质量为106, 设该芳香烃为CxH

8、y。则由12x+y=106,经讨论x=8,y=10。 所以芳香烃D为 。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢,所以F为 ,从而推出E为 。,(1)AB的反应为: 该反应为消去反应。 (2)D为乙苯,DE的反应为: (3)根据C、F的结构简式及信息得: 所以G的结构简式为 。,(4)由信息可推知合成N异丙基苯胺的流程为: 所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物,反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。的结构简式为,答案: (1) 消去反应 (2)乙苯 (3) (4)浓HNO3、浓H2SO4、5060 Fe和稀盐酸,1.(2013江苏卷)药物贝诺酯可由乙酰

9、水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: 下列有关叙述正确的是( ) A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠,解析:贝诺酯中含有两种含氧官能团,酯基和肽键,A错误;乙酰水杨酸中无酚羟基,而对乙酰氨基酚中含有酚羟基,故可以用FeCl3溶液区别两者,B正确;对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与NaHCO3反应,C错误;乙酰水杨酸中酯基在NaOH溶液中会水解,D错误。,答案:B,2.(2014广东卷) 不饱和酯类化合物在药物、涂料等领

10、域应用广泛。 (1)下列关于化合物的说法,正确的是 。 A.遇FeCl3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1 mol 化合物最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法: 化合物的分子式为 ,1 mol化合物能与 mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。,(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得,但只有能 与Na反应产生H2,的结构简式为 (写一种);由生成的反应条件 为 。 (4)聚合物 可用于制备涂料,其单体结构简式为 , 利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反 应方程式为

11、 。,解析:(1)该化合物中含有酚羟基,故A项正确;分子中没有醛基,不能发生银镜反应,B项错误;由于酚羟基的邻位和对位上都有H原子,故能与溴发生取代反应,分子中的碳碳双键能与溴发生加成反应,C项正确;化合物中的2个酚羟基和1个酯基都能与NaOH反应,故最多消耗3 mol NaOH,D错误。(2)根据化合物的结构简式可知其分子式为C9H10,化合物中苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应,故1 mol该化合物能与4 mol H2发生加成反应。,(3)化合物分子中含有碳碳双键,该双键可由醇或卤代烃发生消去反应得到,醇能与Na反应产生H2,而卤代烃不能,故化合物的结构简式为 卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中

12、受热时发生消去反应。(4)由聚合物的结构简式可知为加聚产物,故其单体为CH2=CHCOOCH2CH3。合成有机物采取逆推法,结合反应的原理,反应物还需要乙醇,因而先用乙烯合成乙醇, 即 ,然后结合反应的信息,利用反应 来合成。,答案:(1)AC (2)C9H10 4 (3) 氢氧化钠醇溶液,加热 (4)CH2=CHCOOCH2CH3,3.(2014全国大纲卷) “心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略): 回答下列问题: (1)试剂a是 ,试剂b的结构简式为 ,b中官能团的名称是 。 (2)的反应类型是 。 (3)心得安的分子式为 。,(4)试剂b可由丙烷

13、经三步反应合成: 反应1的试剂与条件为 ,反应2的化学方程式为 , 反应3的反应类型是 。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团, 能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香 化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体, F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ; 由F生成一硝化产物的化学方程式为 ,该产物的名称是 。,解析:(1)由路线图看出反应为酚转化为酚钠,迁移苯酚可与NaOH溶液或Na2CO3溶液反应生成苯酚钠,可知试剂a是NaOH溶液或Na2CO3溶液。对照A、B的结构简式可知反应发生取代反应,试剂b为ClCH2CH=CH2。(2)对照B、C的结构简式看出反应为加氧氧化。(4)由丙烷合成ClCH2CH=CH2,应先在光照下与Cl2发生取代反应生成1-氯丙烷,再发生消去反应生成丙烯,最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一个氢原子。(5)由题意D分子含两个官能团,且能发生银镜反应,则必含醛基,根据不饱和度可知,另一官能团必为碳碳三键,氧化产物F的芳环上的一硝化产物只有一种,说明F为对位结构,且对位取代基相同,应为羧基,F为对苯二甲酸( ), 则D分子也应为对位取代,其结构简式为( )。迁移苯的硝化反应,可知F在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成一硝化产物。,答案:(1)NaOH(

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