《2018高考化学一轮总复习 小专题十 有机物结构推断的破解策略课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018高考化学一轮总复习 小专题十 有机物结构推断的破解策略课件（36页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、小专题十,有机物结构推断的破解策略,有机推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定解题 的突破口，一般按照“由特征反应推知官能团的种类，由反应 机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构， 再经过综合分析验证，最终确定有机物的结构”这一思路求解。,考向1,依据有机物的特殊结构与特殊性质推断,解题指导 1根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团。,（续表）,2.由官能团的特殊结构确定有机物的类别。,羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连,在苯环上的物质为酚。,与连接醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没,有氢原子，则不能发生消去反应。,CH2OH 氧化生成醛，进一
2、步氧化生成羧酸；,氧化生成酮。,1 molCOOH 与NaHCO3 反应时生成1 mol CO2。,“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反,“”为不饱和键加氢反应的条件，包括,3根据特定的反应条件进行推断。,光照,应条件，如 a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链 烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。,与H2 的加成。,Ni,“,”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化,反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。,是卤代烃消去, HX 生成不饱和有机物的反应条件。,”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反,“ 应的条件。,“,”是a.酯类水解；b.糖类水解；c
3、.油脂的酸,性水解；d.淀粉水解的反应条件。, ,为醇氧化的条件。 为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代,的反应条件。 溴水或Br2 的CCl4 溶液是不饱和烃加成反应的条件。,是醛氧化的条件。,4根据有机反应中定量关系进行推断 烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤 素单质(X2)。,的加成：与H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物,质的量比11 加成。 含OH 有机物与Na 反应时：2 mol OH 生成1 mol H2。 1 molCHO 对应2 mol Ag；或1 molCHO 对应1 mol Cu2O。,物质转化过程中相对分子质量的变化：,(关系式中
4、 M 代表第一种有机物的相对分子质量),例1对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂， 对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与 丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开 发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合 成路线：,已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形 成羰基； D 可与银氨溶液反应生成银镜； F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且,峰面积比为 1,1。,回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 (2)由B生成C的化学反应方程式为_ _，该反应的类型为_。,(3)D 的结构简式为_。 (4)F的分
5、子式为_。 (5)G的结构简式为_。 (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 _种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且,峰面积比为 2,21 的是_(写结构简式)。,解析：由图可知A是甲苯，在Fe的催化作用下，苯环上 的H 会被取代，根据合成的目标产物对羟基苯甲酸丁酯， 可判断B 是对氯甲苯。在光照条件下，B 分子中甲基上的两个,，根据信息,，E是,、 ，F 是,H 被取代，生成物C 是 可知D 是 ，,G 是,(6)E 的同分异构体能发生银镜反应，则含有HCOO 或 CHO，首先写出含有HCOO或CHO但不含Cl 的有机物，,有如下几种：,、,，上述各物质的苯环上的一氯
6、代物分别是3、2、4、 4 种，共13 种。,答案：(1)甲苯,2HCl,(2) 取代反应 (3) (5),(4)C7H4O3Na2 (6)13,考向2,依据有机物之间的转化关系推断,解题指导 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物 质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或 衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生 物之间的转化关系及转化条件。,例2(2013年浙江卷)某课题组以苯为主要原料，采用以下,路线合成利胆药柳胺酚。,回答下列问题：,(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。 A1 mol 柳胺酚最多可以和 2 mol NaOH 反应 B不发生硝化反
7、应 C可发生水解反应 D可与溴发生取代反应,(2)写出 A (3) 写出 B,B 反应所需的试剂_。 C 的化学方程式_,_。 (4)写出化合物 F 的结构简式_。,(5)写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式,_(写出 3 种)。,属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；,能发生银镜反应。,(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无,机试剂及溶剂任选)。,注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：,解析：根据题意,可推出A为,B 为,，,C为,D为,E为,F为,。(1)1 mol 柳胺酚最多可与3 mol NaOH 反应；,柳胺酚可发生硝化反应；柳胺酚结构
8、中有肽键，可发生水解反 应；柳胺酚可与溴发生取代反应,答案：(1)CD (2)浓 HNO3、浓 H2SO4,2NaOH,NaCl,(3) H2O (4),(5),(任意三种即可),(6),考向3,依据题目提供的信息进行推断,解题指导 有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的 基础知识。这类试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起 点高、落点低。” 常见的有机信息有：,1苯环侧链引进羧基。,如,(R代表烃基) 被酸性KMnO4 溶液氧化生成,，此反应可缩短碳链。 2溴乙烷跟氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸。 卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加 一个碳原子的常用方法。
9、,3烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮。,；RCH=CHR(R、R代表H,或烃基)与碱性 KMnO4 溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧 酸，通过该反应可知碳碳双键的位置。,4双烯合成。,如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，,这是著名的双烯合成，是 合成六元环的首选方法。,5羟醛缩合。,有-H 的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互,作用，生成-羟基醛，称为羟醛缩合反应。,例3(2014年新课标卷,)席夫碱类化合物 G 在催化、药,物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下： 已知以下信息：,1 mol B 经上述反应可生成 2 mol C、且
10、C 不能发生银镜 反应；,D 属于单取代芳香烃，其相对分子质量为 106； 核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢；,H2O。 回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为_ _，反应类型为_。,(2)D 的化学名称是_，由 D 生成 E 的化学方程式为 _。 (3)G 的结构简式为_。 (4)F 的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立,2,体异构)，其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为 6 21 的是_(写出其中一种的结构简式)。,(5)由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺：,N-异丙基苯胺,反应条件 1 所选用的试剂为_，反应 条件 2 所选用的试剂为_，I
11、 的结构简式为 _。,解析：由C 的性质及C 与A、B 之间的转化关系知C 是丙,酮，则B 是,，A 是,。由D 的物质类型及相对分,子质量可确定其分子式为C8H10，故D 是乙苯。由信息知F 的苯环上有NH2、C2H5 两个取代基且处于对位。再结合信,息知G 的结构简式为,。(4)F 的同分异构体,中，若苯环上只有1 个取代基，则这个取代基可能为 CH2CH2NH2、CH(NH2)CH3、CH2NHCH3、NHCH2CH3、 N(CH3)2，共有5 种；若苯环上有2 个取代基，分别为C2H5、,NH2 时有2 种；分别为CH3、CH2NH2 时有3 种，分别为 CH3、NHCH3 时有3 种；若苯环上有3 个取代基(2个CH3、 1 个NH2)时有6 种，故共有19 种。其中符合题中核磁共振氢,谱要求的是,或,或,。(5)综合分析知，H 应,该是硝基苯，结合流程图可知，反应条件1 所选用试剂为浓硫 酸与浓硝酸；I 是苯胺，反应条件2 所选用的试剂为铁粉与稀盐 酸。,NaOH,NaClH2O,答案：(1) 消去反应 (2)乙苯 (3),(4)19,(或,或,),(5)浓硝酸、浓硫酸,铁粉、稀盐酸,
