[2017年整理]补习课-烷烃练习题及答案

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1、烷烃练习题一、命名下列化合物 CH32CH2C2CH2333H3CH3 CH3CCH32H22C3C33H33(1) (2)322C2HC2CH3CH3 33(3) (4) (1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时,选择含有支链数目最多的碳链为主链,并让支链具有最低位次。 (2) 3,3,4,5-四甲基 -4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。(3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。(4) 3-甲基 -4-异丙基庚烷二、写出下列化合物的结构式1 2,2,4三甲基戊烷 2 4甲基5异丙基辛烷(CH3)3CCH2CH(CH3)2 CH2CH2CHCHC

2、H3 CH3CH2 CH(CH3)2CH2 CH332甲基3乙基庚烷 4 4异丙基5丁基癸烷CHCH3 CH(CH3)2(CH2)3C2H5CH2 (CH2)4CHCHCH3 CH3CH2 CH3CH(CH3)2(CH2)3三、回答问题1写出 2,2二甲基丁烷的一氯代产物CH2(CH3)3C ClCH2, CH2(CH3)3C Cl CH3CH , Cl C2H5(CH3)2CCH22一分子量为 72 的烷烃进行氯代时,只得一种氯代产物,其结构为: C(CH3)43将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 ( DA BC ) 。(A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷4写出

3、1,2二溴乙烷 Newman 投影式的优势构象。HHBrBrHH5将下列烷烃中沸点最高的是( C ) ,沸点最低的是( B ) 。(A)3甲基庚烷; (B)2,2,3,3四甲基丁烷;(C) 正辛烷;(D)2,3二甲基己烷6下列自由基中最稳定的是( B ) ,最不稳定的是( A ) 。(A) CH3 (B) C(CH3)3 (C) CH(CH3)2 (D) CH2CH37将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 ( BC A D )(A) 3,3二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2甲基己烷 (D) 正戊烷8画出 1,4二氯丁烷的优势构象。 CH2ClClHHCH2HH9用 Newman 投影式画

4、出 2甲基丁烷的的稳定构象。HH CH3CH3CH3 H10把下列两个透视式写成 Newman 投影式。(A) CH3F HBrHF(B) ClCH3F HBr H(A) HFBrCH3HF(B) ClHBr CH3HF11把下列两个楔型透视式写成 Newman 投影式。(A) ClH CH3CH3Br H(B) ClClH FCH3CH3(A) ClCH3HHCH3Br(B) ClClCH3HCH3F12把下列两个 Newman 投影式改写成锯架式。(A) Cl ClHHCH3F(B) H FHHFF(A) ClCl HCH3HF(B) H FHHF F13用纽曼(Newman)投影式画出乙

5、烷的重叠式构象和交叉式构象并回答下列问题:(1)乙烷的重叠式构象和交叉式构象是乙烷的仅有的两种构象吗?(2)室温下乙烷的优势构象是哪一种?为什么?解 乙烷的重叠式构象和交叉式构象如下:重叠式构象 交叉式构象(1)乙烷的重叠式构象和交叉式构象不是乙烷仅有的两种构象,它们仅是乙烷的两个极端构象,介于它们二者之间还有无数个中间状态的构象。(2)室温下乙烷的优势构象是交叉式构象。在 C-C 键旋转的过程中,相邻碳原子上 C-H 键的电子云互相排斥,交叉式中两个碳原子上的 C-H 键相距最远,排斥力最小。因此,该构象体系的能量最低,稳定性增加,为乙烷的优势构象。14烷烃分子中,伯、仲、叔氢溴代的相对活性

6、为 1:82:1600,试预测(1)CH3CH2CH2CH3,(2) (CH3)2CHCH3 在一溴化时所得到的异构体的比例。解 烷烃卤代时,各种不同的氢被取代,从而生成不同的产物,有三种因素决定产物的相对比例:几率因素,氢原子的活泼性,卤素的活泼性。(1)分子 CH3CH2CH2CH3 中有两类不同化学环境的氢原子,可得两种一溴化异构体,其产物的比例为:HHHHH 1-溴丁烷:2-溴丁烷=16 :482 = 3 :164(2)分子(CH3)2CHCH3 在一溴化时可得两种一溴化异构体,其产物的比例为:(CH3)2CHCH2Br :(CH3)2CBrCH3 = 91 : 11600 = 9 :

7、 160015正丁烷分别进行氯化和溴化,其产物的组成很不一样,试解释之。解 这是由于氯化和溴化的选择性和活性不一样的结果。室温下氯化时,氯对叔、仲、伯氢原子的相对活性为 5:4:1,而溴化时为 1600:82:1,即溴化的选择性非常高,故正丁烷溴化时有 98%的 2-溴丁烷。16曾有人将等量甲烷和氯的混合气体通过弧光灯照射,产物经冷凝后分析,发现其中含 20%乙烷氯化物。即使用很纯的甲烷作原料,也得到乙烷的氯化物。扩大实验的规模还可以分离出更高级的烷烃氯化物。请解释产生这一现象的原因。解 甲烷和氯的混合气体在弧光灯照射下的反应机理如下:Cl2 2Cl (光照或加热 )CH4 + Cl CH3

8、+ HClCH3 + Cl2 CH3Cl + Cl产生的一氯甲烷再与氯自由基作用,生成二氯甲烷:CH3Cl + Cl CH2Cl + HClCH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl该反应生成的自由基 CH3和 CH2Cl可能发生如下反应而生成氯乙烷或更高级的氯化物:CH3 + CH3 CH3CH3 CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HClCH3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl + Cl. .CH2Cl + CH2Cl CH2ClCH2Cl CH3 + CH2Cl CH3CH2Cl17假定取代基的体积是 BrClH,将下列化合物按照 C-C 键旋转时需要克服的能垒的大小次序排列

9、之。(1)CH2ClCH2Cl (2) CH2BrCH2Br (3) CBr3CBr3 (4)CH3CH3解 (3)(2) (1)( 4)18. 判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。C2 H C 3l2C3HC2HCl+CH3 H23 %H3C2HC3rC 3 H C2HB+HCBr2CH3 %ClH3H3Cl CllH33(1) (2)(3) (4)(5) (6)CH3325HCH35C225H2H5HC2H5C3CH3CH325H52 H3C3CllH3C3ll解答:(3)、(6)等同;(2) 、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 19由下列指定的化合物制备

10、相应的卤代物,用 Cl2 还是 Br2?为什么?(1) CH3+ X2 (1) CH3X+ X(2) + X2X+ H解答:(1) 用 Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH3Br。(2) 用 Cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 20解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应,得到 CH3Cl 和 C2H5Cl 的比例为 1400。解答:CH3CH2的稳定性大于 CH3,易于生成。21以下化合物是否有极性?若有试用“ ”标记标明偶极矩方向。(醇醚 O 以 sp3杂化)H-Br CH2lCH3OCH3O3(1) (2) (3)(4) (5) (6)3CH3l ClCl ClH3H3解答: H-Br CHHCllH(1) (2) (3)(4) (5) (6)OC3 CH3O3Cl ClH3H3

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