2018版高三化学一轮复习 9.1 甲烷、乙烯、苯课件 新人教版

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1、第九单元 有机化合物,第1节 甲烷、乙烯、苯,-3-,考纲要求:1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。,-4-,基础梳理,考点突破,考点一 几种常见烃的结构与性质 1.甲烷、乙烯和苯的比较,-5-,基础梳理,考点突破,-6-,基础梳理,考点突破,2.甲烷、乙烯和苯发生反应的类型 (1)取代反应: 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷发生取代反应: 生成一氯甲烷的化学方程式:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,

2、进一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷(四氯化碳)。,-7-,基础梳理,考点突破,(2)加成反应: 定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 乙烯的加成反应:,-8-,基础梳理,考点突破,苯的加成反应: 苯和H2发生加成反应的化学方程式为 加聚反应: 合成聚乙烯塑料的化学方程式为,-9-,基础梳理,考点突破,自主巩固 判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)甲烷的化学性质很稳定,不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应 ( ) (2)溴水既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯( ) (3)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,其

3、反应原理相同 ( ) (4) 表示苯的分子结构,其中含碳碳双键,因此苯的性质跟乙烯相似 ( ) (5)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯 ( ) (6)丙烷中三个碳原子在同一条直线上 ( ),-10-,基础梳理,考点突破,有机反应类型的判断方法 1.依据定义及反应特点判断,-11-,基础梳理,考点突破,2.依据方程式前后分子数目判断 取代反应一般反应前后物质都为两种;加成反应一般只有一种生成物。 3.依据官能团的性质判断 (1)烷烃一般只能发生取代反应,苯环既能发生加成反应也能发生取代反应;含有COOH、OH、COOR等官能团的物质均能发生取代反应。 (2)加成反应:反应物中一般含有碳碳双键、碳

4、碳三键、苯环等。 (3)氧化反应:主要包括碳碳双键、醇被酸性高锰酸钾溶液氧化,葡萄糖被新制氢氧化铜或银氨溶液氧化,醇的催化氧化等。注意大多数有机物能在氧气中燃烧,发生氧化反应。,-12-,基础梳理,考点突破,4.依据反应条件判断 (1)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或糖类的水解,属于取代反应。 (2)当反应条件为光照且与卤素单质(氯气或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生取代反应。 (3)当反应条件是在FeX3(X为卤素)的催化作用下与X2反应常为苯环上的氢原子被取代。 (4)当反应条件为催化剂并与氢气反应时,为加成反应。 (5)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并

5、与氧气反应,通常为醇的催化氧化。,-13-,基础梳理,考点突破,5.依据记忆判断 (1)取代反应包括:烃的卤代反应、苯环的溴代或硝化反应、酯化反应、水解反应等; (2)加成反应包括由烯烃反应生成烷烃、醇或氯代烃,由苯反应生成烷烃等。,-14-,基础梳理,考点突破,例1下列叙述中,错误的是 。 A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 时反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,1-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 E.丙烯既能发生取代反应,也可发生加成反应,还能使酸性KMnO4溶液褪色 H.由溴丙烷

6、水解得丙醇和由甲苯制对硝基甲苯属于同一反应类型,-15-,基础梳理,考点突破,答案:CDG,解析:C项,应该生成1,2-二溴乙烷,错误;D项,甲苯与氯气光照下主要发生CH3上的取代反应,错误;E项,丙烯中含有碳碳双键可以发生加成反应,还能使酸性KMnO4溶液褪色,还含有CH3,所以可以发生取代反应,正确;G项,属于取代反应,错误;H项,均属于取代反应,正确。,-16-,基础梳理,考点突破,-17-,基础梳理,考点突破,-18-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)(2015浙江理综,改编)在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都

7、属于取代反应( ) (2)(2014全国)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果没有发生化学变化 ( ) (3)(2014福建理综)可由乙烯通过加成反应制取乙醇 ( ),答案,解析,-19-,基础梳理,考点突破,(5)(2014四川理综)乙烯可作水果的催熟剂 ( ) (6)(2014大纲全国)SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同 ( ) (7)(2013江苏化学)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯 ( ) (8)(2013福建理综)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 ( ),答案,解析,-20-,基础梳理,考点突破,2.(2015海南化学,9)下列反应不属于取

8、代反应的是( ) A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯 C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠,答案,解析,-21-,基础梳理,考点突破,考点二 碳的成键特点与同分异构体 1.有机物分子中碳原子的成键特征 (1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能相互形成共价键。 (2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键和三键。 (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。,-22-,基础梳理,考点突破,2.同系物 (1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

9、(2)烷烃同系物:分子式都符合CnH2n+2,如CH4、CH3CH3、 (3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。 (4)烷烃物理性质的递变规律: 烷烃均难溶于水,且密度比水小。 随着碳原子数的增多,熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。 碳原子数为14时,烷烃为气态,当碳原子数5时,烷烃为非气态(新戊烷除外)。,-23-,基础梳理,考点突破,3.同分异构体 (1)定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 (2)常见的同分异构体(写结构简式),-24-,基础梳理,考点突破,4.有机物结构的表示方法 (1)球棍模型:用来表

10、现物质分子的三维空间分布。棍代表共价键,球代表构成有机物分子的原子。如图分别是丙烷和乙烯的球棍模型。,-25-,基础梳理,考点突破,(2)比例模型:是一种与球棍模型类似,用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子,大和小代表原子直径的大小,球和球紧靠在一起。 如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。,-26-,基础梳理,考点突破,(3)结构式:用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。 例如:乙烷、乙烯的结构式分别为 (4)结构简式:结构简式是结构式的简单表达,应该表现该物质的官能团。 例如丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3,CH2 CH2,CH3CH2OH。,-

11、27-,基础梳理,考点突破,-28-,基础梳理,考点突破,同分异构体的书写及判断 一、烷烃同分异构体的书写 1.原则 (1)“成直链、一线串”;(2)“从头摘、挂中间”;(3)“往边排、不到端”,摘两碳,成乙基,二甲基,不重复,要写全。 2.书写步骤(以C6H14为例) (1)“成直链、一线串”:先写出碳原子数最多的主链。CCCCCC(只写出碳骨架,下同); (2)“从头摘、挂中间”:写出少一个碳原子的主链,将摘下的碳原子连在中间碳原子上 ;,-29-,基础梳理,考点突破,(3)“往边排、不到端”:往一边移动摘下碳原子的位置,但不能移到头,如; (4)再去掉一个碳原子,主链为 ,支链为两个甲基

12、或一个乙基,形成一个乙基时不符合主链最长,故只能形成两个甲基。先固定一个甲基,只有 一种,然后再加另一个甲基,可分别加在位上,有2种,因此C6H14的同分异构体共5种。,-30-,基础梳理,考点突破,二、同分异构体的判断一同一不同 1.一同 一定要抓住分子式相同,只有分子式相同,才有可能是同分异构体。分子式相同,相对分子质量、最简式一定相同,但相对分子质量相同、最简式相同的不一定是同分异构体,如相对分子质量均为44的C2H4O和C3H8、最简式均为CH2的C2H4和C3H6均不属于同分异构体。 2.一不同 结构不同,即分子中原子的连接方式不同,同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,

13、-31-,基础梳理,考点突破,三、烃的一卤代物的同分异构体的书写及判断 1.判断方法等效氢法 判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。 (1)同一碳原子上的氢原子是等效的。 (2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。,-32-,基础梳理,考点突破,-33-,基础梳理,考点突破,例2下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是( ) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH(CH3)2 (CH3)3CCH2CH3 (CH3)3CC

14、(CH3)3 A. B.= C. D.=,答案,解析,-34-,基础梳理,考点突破,四、二卤代物的同分异构体的书写及判断 采用定一移二,各个击破的方法,如分子式为C4H8Cl2的同分异构体数目的判断。 步骤1:写出C4H10的同分异构体,有两种:CCCC、 ;,-35-,基础梳理,考点突破,步骤3:分别再加另外一个Cl,第1种可分别加在4个碳原子上共有4种;第2种,因为加在上和前面有重复,所以再加另外一个Cl只能加在碳原子上,所以只有2种;第3种可分别加在3个碳原子上共有3种(加在上和上是重复的);第4种,因为等效,加在其中任意一个碳原子上都和第3种中的重复,且碳原子已经饱和(4个共价单键),

15、无法再加氯原子,舍去;所以共4+2+3=9(种)。,-36-,基础梳理,考点突破,例3分子式为C3H7OCl,且分子中含有羟基(OH)的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( ) A.3 B.4 C.5 D.6,答案,解析,-37-,基础梳理,考点突破,-38-,基础梳理,考点突破,例4分子式为C7H8,分子中含有苯环的烃的一氯代物有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.7种,答案,解析,-39-,基础梳理,考点突破,六、含有酯基的同分异构体的书写及判断 首先把酯基写上,然后以酯基为母本进行分析,如分子式为C3H6O2的属于酯的同分异构体的写法:先写出 ;然后再加上另外一个碳原子,有两种加

16、法(加在左边或右边)。,-40-,基础梳理,考点突破,例5分子式为C4H8O2属于酯的同分异构体有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,答案,解析,-41-,基础梳理,考点突破,七、同分异构体的判断技巧 1.记忆法 记住常见物质的同分异构体数目。例如:甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体,丁烷有2种,戊烷有3种。 2.替代法 例如:二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,则四氯苯的同分异构体也有3种。,-42-,基础梳理,考点突破,3.由有机物性质、分子式推断同分异构体 (1)首先分析有机物性质、分子式推测有机物的结构通式如: 分子式CnH2n+2O的有机物与Na反应放出氢气,该有机物的结构通式为C

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