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1、一、石油的炼制 1石油的组成 (1)元素 石油主要含 两种元素，其在石油中的质量分数之和可达 。 (2)分子 石油是由分子中含有不同数目碳原子的 组成的复杂混合物。,C、H,97%98%,烃,2石油的炼制 (1)石油的分馏 定义 石油的分馏是通过 和 把石油分成不同沸点范围的产物的方法。 原料： 。 产品：,加热,冷凝,原油,石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油及重油,(2)石油的裂化 定义 石油的裂化是在一定条件下(加热或使用催化剂)，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点较低的烃的方法。例如： 原料： 。 产品： 。,相对分子质量大、沸点高的烃,相对分子质量较小、沸点较低的烃,
2、(3)石油的裂解 定义 石油的裂解是采用比裂化更高的温度，使石油 中的长链烃断裂成 等 的加工方法。 原料：石油的分馏产品。 产品： 等。,分馏,产品,乙烯、丙烯,气态短链烃,乙烯、丙烯,二、乙烯 1分子组成及结构 乙烯的化学式为 ，是不饱和烃，分子里含有 键， 其电子式为 ，结构式为 ， 结构简式为 。 乙烯分子中 个碳原子和 个氢原子在 平面。,C2H4,碳碳双,CH2=CH2,2,4,同一,2性质 (1)氧化反应 乙烯能被 溶液氧化， 被还原，溶液 。 (2)加成反应 有机物分子中 (或 )两端的碳原子与其他 或 直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。,酸性KMnO4,KMnO4溶
3、液,褪色,双键,叁键,原子,原子团,乙烯与溴水发生加成反应，现象为 ，反应方程式为 。 乙烯在一定条件下还能与氢气、水、卤化氢(如HCl)发生加成反应，反应方程式为：,溴水褪色,CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br,想一想1高锰酸钾溶液和溴的CCl4溶液均能与乙烯发生反应，其反应的实质相同吗？两反应在鉴别和除杂方面有何不同？ 提示：不相同。前者为氧化反应，后者为加成反应。两反应均可用于鉴别烯烃和烷烃。但高锰酸钾溶液不能用于除去烷烃中的乙烯，因为氧化过程中会生成CO2等杂质。,三、煤的综合利用 1煤的气化 (1)概念：把煤转化为 的过程。 (2)原理：制水煤气的反应为 。 (3)应用：制备燃
4、料或化工原料气。,气体,2煤的液化 (1)概念：把煤转化为 的过程。 (2)原理：水蒸气 液态 和含氧有机化合物。 (3)应用：制取洁净的 和化工原料。,液体,碳氢化合物,燃料油,3煤的干馏 (1)概念：将煤隔绝空气加强热使其发生复杂的变化的过程。 (2)产品： 、 和 等。 (3)应用：获得 、 和 等有机化合物。,焦炭 煤焦油 焦炉煤气,苯 甲苯 二甲苯,四、苯 1苯的结构 苯的分子式为 ，结构式为 ，结构 简式为 。苯分子的碳碳键完全 ，是介于 、 之间的一种平均化的键，苯分子的6个碳原子和6个氢原子都在 。,C6H6,等同,单键 双键,同一平面,2物理性质 苯是 色、 味的 体，密度比
5、水 ， 溶于水，沸点比水 ，熔点比水 。,无,特殊气,有毒液,小,难,低,低,3化学性质 (1)燃烧反应 苯中碳的质量分数很大，燃烧时产生 的火焰，燃烧的化学方程式为 (2)稳定性 不与KMnO4、溴水等物质发生反应，苯比较稳定。 (3)取代反应 苯与浓硫酸、浓硝酸混合发生取代反应的化学方程式为 。,明亮而带有浓烟,想一想2如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构？ 提示：苯中碳碳键均相同；经测定邻二甲苯仅有一种结构；苯与溴水、KMnO4溶液均不发生化学反应等都说明苯分子不存在单双键交替的结构。,4用途 苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等；
6、另外，苯也常用作有机溶剂。,(续表),灵犀一点： 可以用溴水(或酸性高锰酸钾溶液)鉴别乙烯和甲烷，但除去甲烷中的少量乙烯杂质只能用溴水，而不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯与KMnO4反应时会生成CO2气体，从而在甲烷中引入新的杂质。,【案例1】 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 (1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链的链烃的结构简式_，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：_。 (2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1,3环己二烯( )脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3环
7、己二烯_(填“稳定”或“不稳定”)。,(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_事实(填入编号)。 a苯不能使溴水褪色 b苯能与H2发生加成反应 c溴苯没有同分异构体 d 是同一物质,(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_。 【解析】 根据苯的特殊结构及其易取代、难加成的性质去推理。 (1)首先写出6个碳原子的链状结构，然后根据碳的四价规则补充叁键和氢可得到不同结构的异构体；苯的硝化、溴代等均属于取代反应。,(2)从脱氢角度分析，由1,3环己二烯脱氢应吸热，而实际过程放热，说明1,3环己二烯的能量高于苯，即苯
8、比1,3环己二烯稳定。 (3)若存在单双键交替结构：苯能使溴水褪色，且 为两种不同的物质。 (4)由以上事实表明苯分子中的碳碳键应是介于单、双键之间的特殊键。,【规律技巧】 结构决定性质，性质可反映结构。有机物的化学性质更是取决于它的分子结构。苯分子中碳原子之间的特殊键决定了苯分子化学性质的特殊性，苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，那么苯既有饱和烃的性质又有不饱和烃的性质。例如苯既能发生取代反应(易)，又能发生加成反应(难)。,【即时巩固1】 下面物质中，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能因反应使溴水褪色的是( ) 甲烷 苯 聚乙烯 乙烯 乙烷 A B C D 【解析】 乙烯既能使酸性高锰酸钾溶
9、液褪色又能因反应使溴水褪色。 【答案】 C,有机物的分离、提纯主要有两个特点：一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质；二是确定除去被提纯物质中杂质时所需加入多种试剂的先后顺序。 1有机物的检验与鉴别的常用方法 (1)根据溶解性的情况，大部分有机物都不溶于水，如酯类物质、苯等，而少数物质却易溶于水(或任意比互溶)，如乙醇、乙酸等，因此用水即能检出。,(2)依据有机物的密度大小，如水与苯、酯类物质等。 (3)依据燃烧现象不同，如能否燃烧、是否产生浓烟(烷烃、烯烃、炔烃之间的区别)、是否伴有气味(纤维素、蛋白质、塑料等的区别)等。 (4)检查有机物的官能团，如烯烃中的双键用加溴水
10、褪色的方法来检验等。 (5)特征反应：如淀粉遇碘变蓝等。,2有机物的分离与除杂 在有机物的分离与除杂中，有些直接可以通过萃取、分液、蒸馏、分馏、水洗、气洗等操作就能顺利解决，有些还往往需要加入其他试剂，加入的试剂一般只和杂质反应，最后不能引进新杂质，且试剂易得，杂质易分。如分离乙酸乙酯与乙酸(饱和NaHCO3溶液)、甲烷和乙烯(用溴水)、酒精和水(蒸馏)等。,灵犀一点： 依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。,【案例2】 (2007宁夏理综)下
11、列除去杂质的方法正确的是( ) 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和NaHCO3溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏 除去CO2中少量的SO2：使气体通过盛饱和Na2CO3溶液的洗气瓶 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏 A B C D,【解析】 考查除去杂质的知识，要通过物质的物理或化学性质的不同，把杂质从混合物中分离或直接与其他物质结合。同时要考虑主要物质不能与所加试剂发生反应。乙烷在光照条件下可以与氯气发生取代反应；CO2在通入饱和的Na2CO3溶液时也要反应生成NaHCO3，所以错误。乙酸可以与NaHCO3溶液反应，而乙酸乙酯则不反应，且难
12、溶于水，生石灰可以与乙酸生成离子化合物；蒸馏时只能蒸馏出沸点低的乙醇，离子化合物则绝对不能被蒸馏出，所以正确。 【答案】 B,【规律技巧】 除杂的基本原则：除去试样中原有的杂质，主要组分不能消耗；不能引入新的杂质；除去气体中的杂质时一般不选用气体试剂。,【即时巩固2】 既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( ) A通过足量的氢氧化钠溶液 B通过足量的溴水 C通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D通过足量的浓盐酸,【解析】 A项中通入足量的氢氧化钠溶液，乙烷和乙烯均不反应，所以无法区别；B项通过足量的溴水时，乙烯和溴水发生加成反应，使其褪色，从而检验出是否含乙烯，同时也将乙
13、烯吸收而除去，乙烷不反应，所以B项方法合理；C项将二者通过足量酸性高锰酸钾溶液时，乙烯被氧化，使紫色高锰酸钾溶液褪色，能检验出是否含乙烯，但乙烯被氧化生成CO2，引入新的杂质，所以不能用酸性高锰酸钾除去乙烷中的乙烯；D项通过足量的浓盐酸没有什么现象，达不到目的。 【答案】 B,确定有机化合物分子的空间构型要以CH4、C2H4、C2H2、 的空间构型为基础，三者的结构比较如下：,灵犀一点： 碳碳单键(CC)能够旋转，若CH3中的碳原子在某一平面上，可通过旋转碳碳单键，最多可使CH3上的一个氢原子落在该平面上，如CH3CHCH2中最多可有7个原子共平面。,【案例3】 (2008宁夏理综)在丙烯 氯
14、乙烯 苯 甲苯 四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( ) A B C D,【解析】 本题涉及的四种有机物，其中苯分子中的12个原子在同一平面，由乙烯结构可知氯乙烯中6个原子在同一平面，而丙烯和甲苯中都含有CH3，由CH4分子的正四面体型结构可知，丙烯和甲苯中所有原子不在同一平面。 【答案】 B 【规律技巧】 确定有机化合物分子的共面、共线问题时，涉及的空间几何构型单元有 (平面型结构单元)、 (直线型结构单元)、C6H5(平面正六边形结构单元)、 (四面体结构单元)。,【即时巩固3】 下列有机化合物分子中，所有原子一定在同一平面内的是( ) 【解析】 苯是平面型分子，所有原子均在
15、同一平面。 【答案】 A,1在相同状况下烃完全燃烧前后气体体积变化规律 (1)烃燃烧后生成的水为液态,因此，若生成的水为液态水时，燃烧后气体的体积一定减小，且减小值只与烃中氢原子数目有关，而与碳原子数目的多少无关。,当y4时，V0(增大)，分子中氢原子数4的气态烃都符合。 当y4时，V0(减小)，气态烃中只有C2H2符合。,(2)等质量的烃完全燃烧耗氧量规律 1 mol C(12 g)消耗1 mol O2,4 mol H(4 g)消耗1 mol O2，所以质量相同的烃完全燃烧，w(H)越高，消耗O2的量越多，生成H2O的量越多，CO2量越少。,灵犀一点： 应用以上原理可以比较同量的烃完全燃烧时耗O2量的多少，但要特别注意两条原理的使用前提，同量指的是同质量还是同物质的量。,【案例4】 现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_。 (2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_。 (3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_，生
