《2015年高考化学一轮复习 专题10.6 醛 羧酸 酯讲案（含解析）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2015年高考化学一轮复习 专题10.6 醛 羧酸 酯讲案（含解析）（15页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题10.6 醛 羧酸 酯讲案（含解析）复习目标：1、 了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。2、 了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。3、 了解醛、羧酸、醇和酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。4、 结合生产和生活实际，了解常见的醛、羧酸和酯的重要应用，了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。基础知识回顾：一、醛1、概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。2、分子结构分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHOCHO乙醛C2H4OCH3CHO3、物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色气态刺激性气味易溶于水乙醛无色液态刺激性气味与水、乙醇互溶4、化学性质(以CH3CH
2、O为例)CO （1）加成反应 醛基中的羰基（ ）可与H2、HCN等加成，但不与Br2加成。RCHO+H2 RCH2OH（2）氧化反应A燃烧：2CH3CHO+ 5O2 4H2O+4CO2B催化氧化：2RCHO+O2 2RCOOH C被弱氧化剂氧化：RCHO+ 2Ag(NH3)2OH RCOONH4+3NH3+2Ag+H2O（银镜反应）。RCHO+2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O+2H2O （生成红色沉淀）。【注意】1、凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛基（CHO）可与1 mol的H2发生加成反应，与2 mol的Cu(OH)2或2 mol的Ag(NH3)2+发生氧化反应
3、。2、醇（RCH2OH） RCHO RCOOH分子组成关系：CnH2n+1CH2OH CnH2n+1CHO CnH2n+1COOH相对分子质量： M M-2 M+143、可在一定条件下与H2加成的有：苯环、醛、酮、N=N等，但酯基不行。【典型例题1】橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO下列说法正确的是()A橙花醛不可以与溴发生加成反应B橙花醛可以发生银镜反应C1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物【迁移训练1】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 ()
4、A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水二、羧酸1、羧酸概述：由羧基与烃基相连构成的有机物。（1）通式：RCOOH、饱和一元羧酸通式为CnH2nO2（n1）（2）羧酸的分类（3）性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。2、乙酸（1）俗名：醋酸，分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，官能团：羧基COOH 。（2）物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。（3）化学性质酸性 乙酸的电离方程式：CH3COOH CH3COO-+H+。 A可使紫色石蕊试液变
5、红：以此可鉴别乙酸与其他类含氧衍生物。B与活泼金属反应放出H2Zn+2CH3COOH= (CH3COO-)2Zn +2H2（比Zn跟盐酸反应缓慢）C与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应Cu(OH)2+2CH3COOH=(CH3COO-)2Cu +2H2O 。酯化反应酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。3、乙酸乙酯的制备（1）实验原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。（2）实验装置（3）反应特点（4）反应条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向
6、移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。（5）注意事项加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。【典型
7、例题2】【福建省南平市2014年普通高中毕业班质量检查化学试题】关于醋酸的下列说法不正确的是 A既能与有机物反应又能与无机物反应 B既能发生复分解反应又能发生水解反应 C既能发生置换反应又能发生酯化反应 D既能发生取代反应又能发生氧化还原反应考点：考查醋酸的性质的知识。【迁移训练2】【福建省福州市2014届高三五月综合练习化学试题】（15分）乙醇、乙酸都是有机化工重要的基础原料。（1）空气中，乙醇蒸气能使红热铜丝保持红热，该反应的化学方程式为 。（2）浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯某化学兴趣小组的同学用以下装置进行该酯化反应的探究实验：要向大试管中加2mL浓硫酸、3mL乙醇、2mL乙酸，
8、其具体操作是 。小试管中装的是浓Na2CO3溶液，导气管不插入液面下是为了防止 。相关物质的部分性质：乙醇乙酸乙酸乙酯沸点7801179775水溶性易溶易溶难溶根据上表数据有同学提出可用水替代小试管中的Na2CO3溶液，你认为可行吗？说明理由： 。分离小试管中的乙酸乙酯应使用的仪器名称是 ；分离时，乙酸乙酯应该从仪器 （填“下口放” 或“上口倒出”）。兴趣小组多次试验后，测出乙醇与乙酸用量和最后得到的乙酸乙酯生成量如下表：实验序号乙醇（mL）乙酸（mL）乙酸乙酯（mL）a22133b32157c42Xd52176e23155 表中数据X的范围是 ；实验a与实验e探究的目的是 。三、酯的结构和性
9、质1、结构羧酸酯的官能团“COO ”，通式RCORO 饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2（n2）。2、性质（1）物理性质：一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体。（2）化学性质水解反应：RCOO R+H2O RCOO H+ROHRCOO R+NaOH RCOO Na+ROH3、常见酯化反应的类型（1）一元羧酸与一元醇间的酯化反应CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O（2）一元羧酸与多元醇间的酯化反应2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O（3）多元羧酸与一元醇间的酯化反应HO
10、OCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O（4）多元羧酸与多元醇间的酯化反应HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O或HOOCCOOHHOCH2CH2OH或nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH H(2n1)H2O（5）羟基羧酸自身酯化反应CH2CH3OHCOOHCHCH3OHCOOCHCOOH+H2OCH3CH2CH3OHCOOHCHCH3COOCHCH3+2H2OOOCCHnCH3OHCOOH【典型例题3】某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有 ()A1种B2种C
11、3种D4种【迁移训练3】【南京师大附中2014届高三模拟考试试卷】胡妥油(D)用作香料的原料，它可由A合成得到：下列说法正确的是A若有机物A是由异戊二烯(C5H8)和丙烯酸(C3H4O2)加热得到的，则该反应的反应类型属于加成反应B有机物D分子中所有碳原子一定共面C有机物C 的所有同分异构体中不可有芳香族化合物存在D有机物B 既能跟Na反应放出H2，又能跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体考点详析：考点一：醛基的检验1、两种检验方法与新制Ag(NH3)2OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OH RCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2
12、RCOOHCu2O2H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO2Ag HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项（1）试管内壁必须洁净；（2）银氨溶液随用随配、不可久置；（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热；（4）乙醛用量不宜太多，一般加3滴；（5）银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去（1）新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置；（2）配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；（3）反应液直接加热煮沸从理论上讲，凡含有CHO 的有机物，都可以发生银镜反应也可还原碱性Cu(OH)2悬浊液。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯
13、、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类。2、使溴水褪色的有机物 （1）跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。 （2）具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。 （3）跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。 直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使水层褪色，但属于物理变化。3、能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物（1）分子中碳原子之间含有 或的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。（2）苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。（3）含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。【典型例题4】下列操作不合理的是()A银镜反应采用水浴加热B取
