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1、高中化学奥赛辅导 “有机化学”部分,初赛基本要求：,有机化合物基本类型烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通式和典型物资、基本性质、结构特征以及结构表达式。,天然高分子与合成高分子化学的初步知识（单体、 主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用）。,第一部分： 有机化合物的命名方法,（一）普通命名法,1、链烃分子碳原子数目在10
2、以内时，用天干数表示，即甲、乙、丙、丁、壬、癸；在10以外，则用汉文数字表示。,例： 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷,2、用正、异等来表示异构体,一、烷烃的命名,（二）烷基的命名,烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子而剩下来的原子团叫做烷基。,CH3 甲基，Me,CH3CH2 H,H3C H,CH3CH2 乙基，Et,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2,正丙基，n-Pr,异丙基，i-Pr,CH3CH2CH2CH2,CH3CH2CH2CH3,正丁基，n-Bu,仲丁基，s-Bu,叔丁基，t-Bu,异丁基，i-Bu,（三）系统命名法,原则：主链最长原则 最低系列原则 排列由小到大原则 支链最多原则
3、 支链中支链用括号表明,1. 支链烷烃的命名步骤,选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链，把支链当作取代。,3, 4-二甲基庚烷,确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用“一“连起来，写出母体的名称。,主链碳原子的位次编号：最低系列原则,从最靠近支链一端开始，如果两端一样时，再往内比较第二个。,2,7,8-三甲基癸烷,2,3,5-三甲基庚烷,当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。,支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括号中表明。例：,2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷 （或带撇的数字）,名称的写
4、法,2,3-二甲基-5-乙基庚烷,取代基的位次,半字线,合并取代基名称,母体名称,取代基的位次,取代基名称,、如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面； 、如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明.,烷基大小的次序：甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基.,书写规则： 阿拉伯数字之间用逗号隔开， 阿拉伯数字与中文之间用短线隔开。,2，2，3-三甲基戊烷,二、烯烃的命名,1）选择含双键的最长碳链为主链：,2,4-二甲基-2-己烯,2）双键的编号，将尽可能以较小的编号给双键。,3）双键位次必须标明。,4）其
5、它同烷烃命名原则。,烯 基 命 名,CH2=CH,CH3CH=CH,CH2=CH-CH2,乙烯基,1-丙烯基,（或烯丙基）,2-丙烯基,异丙烯基,1依次对双键碳原子上所连接基团排序。,2序数大的基团在同侧为Z, 在不同侧为E 。,Zusammen (同) Entgegen（对）,顺、反异构命名Z、E命名法：,次序规则：,（）取代基的原子按原子序数大小排列，大者为“较优”基团。 IBrClSPFONCD(氘1中子)H -Br -OH -NH2 -CH3 -H,（）若两个基团第一个原子相同（如C ），则比较与它直接相连的几个原子，余类推。如：,(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,例：,顺-3-
6、甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-2-戊烯,反-3-庚烯 (E)-3-庚烯,顺/反与Z/E命名之间没有一一对应的关系！,示例：,E-3-甲基-2-戊烯,Z-3-甲基-2-戊烯,（Z）-3-氯-2-戊烯,（Z）-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯,（Z）-3-甲基-2-氯-2-戊烯,三、 炔烃的命名,1. 与烯烃相似，将“烯”改为“炔”。例：,1-丁炔 4-甲基-2-丁炔 乙炔基 2-丙炔基,2. 同时含叁键和双键的分子称烯炔，命名时选含双键和叁键的最长碳链为主链，位次编号使双键最小。例：,1-戊烯-4-炔 3-戊烯-1-炔（不叫2-戊烯-4-炔）,1-甲基-2-（2-丙炔基）-环己烯 4-丁
7、基-2-庚炔,与烷烃类似，在烷字前加一“环”字。例：,环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷,四、环烃的命名,1、单环的命名,环上取代基的位次尽可能小，有二个以上不同取代基时，以含碳原子最少的取代基作为1位，,命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基. 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小. 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标.,环辛炔,2、环烯(炔)烃,环戊烯,1,3-环己二烯,(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最
8、小.,3-甲基-1-环己烯,带有侧链的环烯烃命名:,1-甲基-1-环己烯,5-甲基-1,3-环戊二烯,1,6-二甲基-1-环己烯,3-甲基环己烯,反-1,2-二甲基环己烷,二个碳环共有二个（或两个以上）碳原子的称为桥环烃。,3、桥环的命名,确定母体名称： 以参与成环的碳原子总数为母体,辛烷,注明环数： 用“二环”、“三环”作词头,二环辛烷,3、标明桥的结构： 将各桥所含碳原子数有多到少用阿拉伯数字标出，放在词头和母体之间的方括号中，数字之间用圆点隔开。,二环3.2.1辛烷,4、编号： 从一个桥头碳原子开始，沿着最长的桥编到另一个桥头碳原子，然后再沿着次长的桥编回起始的桥头碳原子，最短的桥最后编
9、号。当桥上有双键或取代基时，在不违背上述原则的基础上是双键或取代基的位次最小。,5,6,7,4,3,2,1,8,二环3.2.1辛烷,二环4.1.0庚烷,1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二环3.2.1辛烷,例：,二环2.2.1庚烷,1-甲基-2-乙基-6-氯二环3.2.1辛烷,脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子称为螺环烃，其命名根据成环碳原子的总数称为螺某烷，螺字后方括号用数字标出二个碳环上除了共有碳原子外的碳原子数目，小的数字排前面，编号以较小环中与相邻C开始，数字用圆点隔开，代表碳原子数。,4、螺环的命名,螺2.4庚烷,螺3.4辛烷,螺4.5癸-1,6-二烯,1-甲基螺3.5壬-5-烯,甲苯
10、,乙苯,正丙苯,异丙苯,1、 一元取代物 (烷基为取代基)苯为母体,（一）简单芳烃的命名,五、芳烃的命名,2、苯的二元取代物加“邻，间或对”字， 或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示；或用英文“O-”“m-”“P-”表示。,邻二甲苯 (1,2-二甲苯),间二甲苯 (1,3-二甲苯),对二甲苯 (1,4-二甲苯),3、 三元取代物用数字代表取代基的位置或用“连，偏，均”字表示它们的位置。,1,2,3-三甲苯 (连三甲苯),1,2,4-三甲苯 (偏三甲苯),1,3,5-三甲苯 (均三甲苯),4、 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名.,2-甲基-3-苯基戊
11、烷,（二）苯的衍生物的命名,1、单苯环上连有-R，-NO2，-NO，-X等取代基时，以苯环作母体。,溴苯,硝基苯,乙苯,亚硝基苯,2、当苯环上连有-CH=CH2、-CCH、-NH2、-OH -CHO、-COR、-COOH、-SO3H、-COOR等取代基时，以苯作取代基。,苯乙烯,苯乙炔,苯酚,苯胺,苯甲酸,苯磺酸,苯甲醛,苯乙酮,3、当苯环上连有两个以上取代基时，按下列次序选择母体，前者为取代基，后者为母体。,-X ，-NO2， -OR， -R ，-NH2，-OH，-CHO, -CN，-CONH2、-COX，-COOR， -SO3H， -COOH,对甲基苯磺酸,2-硝基苯胺,3-甲氧基苯甲酸,
12、芳基-芳烃分子的芳环上减去一个H后的基团叫芳基,用 “Ar”表示. 苯基-苯分子上减去一个H后的基团叫苯基,用“Ph”表示. 甲苯基-甲苯分子中苯环上减去一个H所得基团叫甲苯基. 苄基-甲苯的甲基上减去一个H,叫苯甲基或苄基.,苄氯(氯化苄),苄醇(苯甲醇),4、芳基,苯基,苄(bian)基,5、萘的命名,6-硝基-2-萘磺酸,1-甲基萘(-甲基萘),1-甲基-2-乙基萘,六、卤代烃的命名,系统命名法：以相应烃为母体，将卤原子作为取代基。命名时，在烃名称前标上卤原子及支链等取代基的位置、数目和名称。例：,1）含卤素最长碳链为主链，卤原子及其它支链作取代基，从取代基较小的一端开始编号，取代基按“
13、顺序规则”较优在后面列出：,2）以烯烃为母体，含双键最长碳链为主链，双键位次最小编号，卤原子为取代基。,3）芳香族卤代烃，简单的卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代基。如含较复杂的烃基，以烷烃为母体，卤原子和芳烃作为取代基。例：,醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。,正丁醇,异丁醇（2-甲基-1-丙醇）,官能团位置异构：,正丙醇,异丙醇,碳链异构：,CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2OH,七、醇的命名,系统命名法：选择含有羟基的最长碳链作为主链，支链作取代基，从离羟基最近端开始编号。,（离羟基最近端编号） （选含羟基和重键最长碳链为主链）,不饱和醇的命名是选择含羟基及重键的最
14、长碳链作为主链，以离羟基最近的一端开始编号。,1、不饱和醇的命名,(2) 芳醇的命名,可把芳基作为取代基:,3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇),1-苯乙醇(-苯乙醇),2-苯乙醇 (-苯乙醇),(3) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的数目(以二、三、表示)和位次(用1,2,表示)放在醇名之前表示出来.,1,2-乙二醇 简称:乙二醇 俗名:甘醇 ( -二醇),1,2-丙二醇 ( -二醇),1,3-丙二醇 ( -二醇),在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。,2-溴丁酰溴 4-甲酰氯苯甲酸,八、 羧酸衍生物的命
15、名,1 酰卤的命名:,苯甲酰氯,3 , 5二硝基苯甲酰氯,乙二酰氯（草酰氯）,3甲基戊酰溴,2 酸酐的命名 单酐：在羧酸的名称后加酐字； 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。,乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐,乙酸酐,乙丙酐,邻苯二甲酸酐,顺丁烯二酸酐,3 酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。,乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯,乙酸乙酯,丁二酸单丁酯,乙二醇硬脂酸酯,3甲基4丁内酯,酰胺的命名 命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；,2-甲基丙酰胺 N,N-二甲基戊酰胺,乙酰胺,甲酰胺,N，N二甲基 甲酰胺,N甲基3甲基丁酰胺,己内酰胺,第二部分,有机化合物结构,一、有机化合物的同分异构现象,构造异构,立体异构,碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 官能团异构(如:醚/醇) 位置异构(如:辛醇/仲辛醇),构型异构,构象异构,顺反异构 对映异构,同分异构,二、碳原子的结构特点和杂化,构型：指具有一定构造的分子中原子在间的排列状况。,怎样证明甲烷是四
