owerpoint 演示文稿 - 有机化学基础

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1、, 2006。6,有机化学基础 的 学习要求与教学建议,王云生,中学化学课程选修模块,1. 课程标准要求与教材专题,（1）初步掌握有机化合物的组成、结构、性能等方面的基础知识； （2）认识实验在有机化合物研究中的重要作用，了解有机化合物研究的基本方法，掌握有关实验的基本技能; （3）认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义,学习要求,1.认识有机化合物 有机化学的发展与应用；科学家怎样研究有机物,2.有机化合物的结构与分类 有机化合物的结构；有机化合物的分类与命名,3.常见的烃 脂肪烃 芳香烃,4.烃的衍生物 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸,5.生命活动的物质基础 糖类 油脂 氨基酸 蛋白

2、质 核酸,教材专题,2.教科书内容编排指导思想,（1）与初中教材、化学2模块有机化合物知识为基础 初中：了解有机物（包括高分子化合物）的组成与结构特点、组成特点，认识食品中的淀粉、葡萄糖、油脂、蛋白质、氨基酸、维生素的营养作用，淀粉检验、蛋白质某些重要性质。 化学2：了解有机物分子中、碳键类型、结构特点、同分异构现象，认识与化石燃料、食品、合成材料有密切关系的几种有机化合物甲烷、乙烯、乙醇、乙酸、油脂、葡萄糖的结构与性质特点，了解氨基酸结构特点、蛋白质性质特点，了解有机高分子结构特点、有机合成基本思路与加聚反应。,（2）先概要介绍有机化学的建立发展、研究方法，有机化合物的结构特点与表示方法、分

3、类、命名规则，形成总体印象和初步概念，再分述，各类有机化合物知识（从自然、生产、生活的事例引入，着重学习代表物的结构、性质与应用，再联系其他常见物质，拓宽知识面）。,（3）内容选择与知识结构体现三维目标的融合,（4）适当调整、提高高中有机化学的学习要求,降低必修模块中有机化学的学习要求。 提高选修模块有机模块教学要求：加强有机物研究基本观念和方法的教育-通过实例分析或探究，融入有机化合物组成和结构测定、性质探究、合成路线设计、反应规律研究等方法的学习，帮助学生体会有机物结构与性质的关系、认识各类有机物的转化关系，重视选择有机化学与生产生活相联系，反映有机化学研究价值的学习内容、反映有机化学的发

4、展与研究技术的进步。,以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的组成、结构、性质； 认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系，根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应； 认识糖的组成和性质特点， 能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质， 了解蛋白质的组成、结构和性质； 举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据结构分析其链节和单体。能说明加聚反应和缩聚反应的特点。,3。内容标准与教材分析,知识与技能学习目标,通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式； 知道常见有机化

5、合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构； 知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构； 通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体； 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物； 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,过程与方法（含某些技能）学习目标内容标准,有机化合物的研究方法（内容要目）,组成元素的检验（4种基本方法）、分子式的确定； 基团的确定（不饱和碳原子、芳香烃侧链、卤原子、醇羟基、酚羟基、羧羟基、醛基、酰胺键结构）-化学方法;物理方法（IR谱分析确定官能团、分子鉴定；1HNMR谱分析确定分子中氢原

6、子所处化学环境）；利用特征反应（包括显色反应）检验特征结构；信息的综合归纳与推理逻辑的方法； 反应机理研究-同位素示踪法；自由基反应介绍 合成方法研究-逆合成分析理论；不对称合成；绿色合成工艺。,李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理； 实验：甘油中碳、氢元素的检验；氯丁烷中氯元素的检验； 查阅资料或观看影像：质谱仪、元素分析仪在有机化合物组成分析中的运用；用球棍模型、多媒体课件展示有机化合物分子的空间结构和异构现象； 观察：同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱； 比较甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质；观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用； 实验：乙醇的酯化、醛基的检验、乙

7、酸乙酯的水解、苯酚的化学性质及其检验、自制肥皂与肥皂的洗涤作用； 实验探究：乙醇的脱水、乙醇与氢卤酸的作用；蔗糖、纤维素的水解产物； 实验：酶的催化作用，蛋白质的性质； 实验：区别聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯，聚苯乙烯的热降解，酚醛树脂的合成。,过程与方法学习目标（观察、实验与探究）,能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在生产、生活中的应用，举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。能举例说明其在食品加工和生物质能源开发上的应用。 了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系 认识人工合成多肽、蛋

8、白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 举例说明新型高分子材料的优异性能及其应用，讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,情感态度价值观的学习标准,实验教科书的内容体系,鲁科版： 有机化合物的结构与性质 烃（认识有机化学 有机化合物的结构与性质 烃） 官能团与有机化学反应 烃的衍生物（有机化学反应类型 醇与酚 醛与酮 糖类 羧酸 氨基酸和蛋白质） 有机合成及其应用 合成高分子化合物（有机化合物的合成 有机化合物的结构测定 合成高分子化合物）,苏教版： 认识有机化合物（有机化学 的发展与应用 科学家怎样研究有机物） 有机化合物的结构与分类（有机化合物的结构 有

9、机化合物的分类与命名） 常见的烃（脂肪烃 芳香烃） 烃的衍生物（卤代烃 醇与酚 醛与羧酸）酮 ） 生命活动的物质基础（糖类 油脂 氨基酸 蛋白质 核酸）,教科书内容体系设计的风格,共同点：教材以课程标准为依据，体现三维学习目标；课程设计针对有理科学习倾向和对化学相关专业感兴趣的学生。采用以学科中心为主的课程设计取向，突出有机化学的核心观念、知识和基本的思想方法，以此为教材体系主线。学习方法、STS教育内容线索融合与主线中。科学性、逻辑性、时代性强，有利于发展学生探究有机化合物结构、转化与合成的能力。,鲁科版：有机化学原理知识与各类物质知识交叉并行编排，体现高观点、大视野、多角度的风格；学科知识

10、体系完整、内容丰富，原理知识要求较高，阐述比较详细（20万字）。,苏教版：有机化学原理知识与各类物质知识分段编排，原理知识先总说后应用提高，内容线索比较简明；有机化合物知识介绍重点突出、简明扼要，重视知识的实际应用与研究新成就的介绍；内在逻辑严谨，突出性质应用、结构性质、制备-转化关系。,专题1 认识有机化合物（一）,各专题内容简介（苏教版）,1课时,20世纪有机化学的发展,有机化学的应用：认识天然有机化合物-研究有机化合物的组成、结构性质与应用-研究有机反应实质和反应方向-合成天然有机化合物-设计与合成有特定功能的有机化合物-与其他学科交融形成新的学科。,专题1 认识有机化合物（二）,4课时

11、,乙醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子,初浅地了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用,NMR分析：有奇数个质子的原子核处于自旋运动中，在磁场中，核磁矩有一定的能级。在适当的低能量外加电磁波照射下，电磁波可被原子核吸收，发生核磁共振，产生强弱不同的吸收信号。有机分子中原子处于不同化学环境，核磁性不同，发生核磁共振所吸收电磁波频率不同，在核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的位置不同。依据图谱分析，可以确定原子所处的化学环境和数量。通常用1H、13C的核磁共振图谱，测定有机化合物结构。,乙醇的核磁共振谱图 显示分子中有三种氢原子,1HNMR谱分析：乙醇和乙醚、苯、甲醛与乙醛、丙酮。,乙醇的红外光

12、谱图 分子中有三种基团（依次为-OH、-CH3、-CH2）,初浅地了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用,IR分析：当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时，被吸收，成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自己特定的红外光吸收峰，它决定于分子中的键型、连接基团类别。因此可以用红外光谱测定有机物中含有的基团，进行定性定量分析。,通过实例理解有机反应的机理,运用同位素示踪法研究化学反应过程。将乙酸乙酯与H218O混合后，加入稀硫酸作催化剂，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应下面是该反应的化学方程式： CH3COOCH2CH3+H218O CH3CH2OH + CH3CO18O

13、H 1根据产物中18O的分布情况，你能判断出乙酸乙酯在反应过程中有哪些共价键发生了断裂？ 2你知道同位素示踪法可研究其他化学反应吗？请举例说明。,甲烷氯代反应机理的研究,自由基反应与离子型反应： 有机化学反应按化学键的断裂、生成来分，有游离基反应、离子型反应、周环反应等。化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。,通过实例理解有机合成方法的研究,逆合成分析理论,化学2乙酸乙酯合成方法研究,不对称合成,从产物逆推出合成原料，设计出合成路线：观察分析目标分子结构（碳骨架、官能团种类位置） -分析碳骨

14、架的构建、官能团的引入或转化-在绿色合成思想指导下逆推原料分子、设计合成路线。,乙酸乙酯 乙醇、乙酸 乙醛 乙醇 乙烯（或氯乙烷 乙烯）,获得手性物质单一对映体的合成手段。,组合化学,通过精心设计的合成路线，同时快速制备大量相关或同类的新化合物，利用分子识别、分离、分析、检测技术进行快速有效的筛选，从中分离出所需的产物。 例如以20个氨基酸为构建单元，可得202种二肽、203种三肽、208种八肽。,专题2 有机化合物的结构与分类,3课时,3课时,研究有机化合物的分子结构,人类对有机化合物三维结构的认识,19世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认识还停留在二维空间。随着有机化学的发展，大量异构体被

15、合成和发现，人们的认识逐步深入。当时人们认为二取代甲烷（如CH2R2）有两种异构体，但是无法合成它的第二种异构体。1874年9月，Jacobus Henricus vant Hoff提出碳原子成键的新解释，成功地解决了这个问题。,范特霍夫提出对有机化合物结构的三维认识，开创了立体化学研究领域,有机物分子中碳原子的成键取向,图2-2 有机物中碳原子的成键取向,当1个碳原子与其他4个原子或原子团形成共价键时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。当碳原子之间或碳原子与其他原子（或原子团）之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子之间或碳原子与其他原子（或原子团）之

16、间形成三键时，形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。,从甲烷、乙烯、乙炔分子结构分析、推理得到的结论：,顺反异构,许多昆虫的信息素具有1个或多个碳碳双键，通常存在顺反异构。一种热带雌蚕蛾会分泌“蚕蛾醇”的性信息素吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，其中只有A能传递信息。,对映异构,甘油醛存在1个手性碳原子，有两种D型和L型对映异构体，它们的旋光性恰好相反。,己醛糖有4个手性碳原子，有16种对映异构体，常见的葡萄糖溶液中绝大多数葡萄糖分子形成两种环状的旋光异构体。,两种分子式相同的有机分子，其空间结构互为镜像，且不能完全重叠，即成为对映异构体。这种分子称为手性分子。手性分子有旋光性。手性分子中具有与4个不同原子（或原子团）相连接的碳原子（手性碳原子）。,L -丙氨酸 D-丙氨酸 图1-14手性分子丙氨酸的结构模型,L-