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1、期末复习,考试涉及到的章节：,Chapter 17 醛酮 Chapter 18 烯醇，烯酮，烯胺 Chapter 19 羧酸 Chapter 20 羧酸衍生物 Chapter 22 胺 Chapter 23 含氮芳香化合物 以及前面各章,Ozonolysis of Alkenes（不推荐在合成中使用）,Hydration of Alkynes,醛酮的制备：,Chapter 17 醛酮,醇的氧化,Friedel-Crafts 酰基化,思考：无AlCl3 生成什么？,Gattermann-Koch 反应:,芳烃的氧化：,Fehling Reagent: CuSO4 + 酒石酸钾钠/NaOH Tol
2、lens Reagent : AgNO3 + NH3,Fehling Test :,Tollens Test :,( Red ),醛的鉴别,被进攻的羰碳的反应活性:,原因：1 .位阻 2 .取代基的给电子效应,醛酮参与的反应：,常见亲核加成的亲核试剂： 含碳 HCN, RM, MCCH （格氏试剂，炔钠） 含氮 NH3 , RNH2 , R2NH , H2N-Y 含氧 H2O , ROH（醛酮的水解，羰基的保护） 含硫 RSH , NaHSO3 （鉴别醛酮类化合物）,加热氰基才变为羧基,The Wittig Reaction,Aldehyde or Triphenylphosphonium T
3、riphenylphosphine Ketone ylide ( 磷叶立德 ) oxide,Reaction type: Nucleophilic Addition then Elimination,与一级胺反应,烯胺的烷基化和酰基化,与二级胺反应,岐化反应（无a-氢的活泼醛，在强碱作用下，一分子氧化为羧酸，一分子还原成伯醇的反应）,The Baeyer-Villiager 反应,原子插在位阻大的一边。,醛酮的还原,Clemmensen Reduction (acidic conditions) Zn(Hg) in HCl reduces the C=O into -CH2- Wolff-Ki
4、shner Reduction (basic conditions) NH2NH2 / KOH / ethylene glycol (a high boiling solvent) reduces the C=O into -CH2-,以上方法不还原C=C , CC 或 -COOH,氢化物还原,醛的温和氧化：使醛氧化成酸，而不影响其它官能团,烯醇化,酸催化的机理,碱催化的机理,稳定化的烯醇,不稳定,-Diketones（对称）,(不对称),多取代热力学稳定,少取代动力学不稳定,醛酮的 卤代,Haloform 反应（鉴别甲基酮）,醇醛缩合,机理（分子内同理）,何时脱水？ （1）产物在羰基和羟基间
5、要有一个 -H （2）共轭 （3）加热 （4）无水环境,a, b 不饱和羰基化合物,a, b 不饱和羰基化合物,快,稍慢 弱碱：RSH，CN- ，R2CuLi， 烯醇,强碱：RLi,RMgX,LiAlH4,涉及的主要反应,Michael 加成,Robinson 成环,a, b不饱和羰基化合物的还原,羧酸的制备,腈的水解（制备增加一个C的羧酸）,格氏试剂和CO2 反应,烃基取代的苯的氧化,羧酸生成羧酸衍生物,羧酸的还原,羧酸的卤代,二羧酸的脱羧,Chapter 21 羧酸衍生物,亲核试剂进攻时，羰基的活性：比如水解,酰卤参加的反应,酸酐参加的反应,酯参加的反应,酯的水解（机理）,另一种机理（看-
6、OR的碳）,酯的单分子还原,酯的双分子还原,酯与有机金属化合物反应,酯的热解,酰胺的合成,acid,acid anhydride,ester,acid chloride,(NaOBr),酰胺参与的反应,腈的制备,1 amide,alkyl halide,diazonium salt,腈参与的反应,Chapter 22 胺,亲核性和碱性（N上连有给电子基可以增加碱性）,胺的制备,Gabriel 合成,季胺盐的合成,Hofmann 消除,Hofmann重排,Curtius 反应,Chapter 23 含氮芳香化合物,芳香胺 亲电芳环取代 氧化 对二氨基联苯重排 重氮化,亲电芳环取代,氨基的氧化,对二氨基联苯重排,重氮化,书写规范：,机理要按步骤写,D-A反应，醚的水解 作业的合成题！,祝大家取得好成绩,
