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1、亲核取代反应的机理,主讲内容:,引 言:,亲核取代反应是卤代烷的一个重要化学性质：卤素原子被其他原子或基团取代，生成其他类有机化合物例如：卤代烃的水解、醇解、氨解、氰解。 例如： （溴甲烷的水解） CH3 OH + Nar,OH- 亲核试剂,问题: 反应经过什么样的历程？什么是亲核取代反应？,溴甲烷的结构：,-,+,CH3r,+ :,CH3 OH,+ :r ,（r的电负性C的电负性）,亲核取代反应：（） 、底物： CH3r 、亲核试剂： : 、 : （离子） : 、 ： （中性分子） 、离去基团：:r ,亲核取代反应的机理,、双分子亲核取代反应 、单分子亲核取代反应,、双分子亲核取代机理（）,
2、(讲）：亲核试剂：中带有孤电子对的氧原 子亲核的进攻溴甲烷分子中带有部分正电荷的碳原子引发 反应,四面体结构,、处于同一平面,反应机理： 旧键开始断裂：沿着r键的键 轴从r的背面进攻原子，r键开始 断裂，键开始变长，键的强度开始减弱，r 原子开始带着一对电子离开 新键开始生成：中亲核的氧用其孤对 电子与溴甲烷中的开始键合形成键。,反应机理： 过渡态：旧键未完全断裂而新键 未完全形成,反应机理： 反应结束：旧键完全断裂，同时新 键完全形成,构型的转化,、溴甲烷中为杂化 四个杂化轨道分别和别和个原子、个 溴原子形成溴甲烷的四面体的结构,、过渡态中为杂化，轨道形状为平面 过渡态的、处于同一平面内，原
3、子的另一个 轨道垂直与该平面，分别与和r形成两个键，但 这两个键都比正常的键弱, 、产物：甲醇的构型,：从溴甲烷的背后进攻而导致分子构型发生了转变， 这就是著名的“瓦尔登转化” 整个过程类似于雨伞的反转,能量的变化：,反应的特征：,a、反应是一步完成（新、旧键同时发生） b、反应中CH3r 和:粒子参与速控步： 双分子亲核取代反应 c、反应速率方程式：V=K2 CH3r 1HO-1 该反应为二级反应,反应机理：,例如： 实验证明该反应分两步进行：,能量的变化：,反应的特征：,b、速控步骤为第一步： 反应速率方程式：V=K2（CH3）r 该反应为一级反应 C、只有一个分子参加速控步即为单分子亲核取代反应,后进入,r的离去,
