高中化学竞赛初赛有机训练习题集

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1、初赛有机训练习题集曹居东1 化合物 A 、 B 、 C 分子式均为 C 6 H 12 O 2 ， 当 分别在硫酸存在下受热时 ， A 只生成 D ， 而 B 、 C 却还可以生成 E 。 D 和 E 各 1 mo l分 别与适 量酸性 高锰酸钾共 热时 ， 前 者生成草 酸和丁二 酸各 1 mo l，而后者只生成 2 mo l丙二酸 。 请给 出 A 、 B 、 C 、D 、 E 的结构简式 。（ B ， C 可互换结构简式 ）EO HO HADO HO HCO HO HB2 .根据下面转化关系 ：ABCDEF GHC l2 LH2O / H+B r2C C l4LN i足 量 H2C8H1

2、0()催 化 剂KNH C H2CH2CH2CH2N HCOC H2C H2COn请回答 ：（ 1 ） 请给出 A H 的结构简式 ， 给出试剂 L 的分子式 ；（ 2 ） 请说明 A B 的反应条件 。且 K 的结构简式为 ：C H2C lC l C H2BC H3CH3AN C C H2C H2C NCC H2C H2EC H2C O O HH O O C C H2DBr C H2C H2BrFN CC H2C H2C NGN H2C H2C H2C H2C H2N H2HK C N ( 或 N a C N ) L 反应条件 ： 光照3 .有 机 基 本 反 应 表 明 卤 代 烃 在 醇

3、 溶 剂 存 在 时 和 N a O H 共 热 即 可消 去 氢 卤 酸 而 生 成 烯 烃 ， 而 烯 烃 被 强 氧 化 剂 氧 化 时 能 发 生 双 键 的断 裂 生 成 酸 或 酮 。 现 有 化 合 物 A 、 B ， 分 子 式 均 为 C7H1 3C I 。 当 分别 和 氢 氧 化 钠 的 醇 溶 液 共 热 时 ， A 只 得 到 化 合 物 C ， 而 B 却 既 可 得到 C 又 可 得 到 D 。 C 和 D 分 别 与 高 锰 酸 钾 酸 性 溶 液 共 热 时 ， C 生 成 3 -甲基环戊酮并放出气泡 ； 而 D 却只能得到 3 - 甲基 - 5 - 羰基已酸

4、 。请给出下列物质的结构简式 ： A B C D 。AC H3C H2C lBC H3C H3C lCC H3C H2DC H3C H34. 根据下面转化关系 ：请回答 ：（1） 请给出A、B、C、D、E、F、G、H的结构简式 。（2） 请写出B C + D的反应式 （ 不必配平 ）。A ( C7H1 1O2B r )N a C NBN a OHH2OCDH+C H3C H C H2C OO HO H- H2OECH3O HH+F G （ 高 聚 物 ）E( 高 聚 物 ）催 化 剂H +C O O HC O O N aO HC O O N aOOC NOOB rC O O C H3C H C

5、 HC O OC H3C H3n O C HC H2COnC H3OOC N+H2ON a O HOON a H OC O O N a+A CB DE GFH5. 乙酰水杨酸作为药物称为阿斯匹林 ， 其结构简式为 B 。近年来有人将该分子连接在高分子链载体上 ， 使其在人体内具有缓释效果 ， 称为长效阿斯匹林 。 其中一种结构为 H ， 长效阿斯匹林的合成线路如下 ：请给出 A 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 的结构 简式 。AC H3C O O H( C H3C O )2OO C O C H3C O O HBH+C H2C H2OCDH C NEH2OH+FH+G催 化 剂(C H2

6、)nC HC OO C H2C H2OCO C O C H3OOO C O C H3HO CH2CH2O CC H2C O O C H2C H2O COO C O C H3C HC H2C HC O O HC H C HC H2C HC NADCFEGC O O HO H6 化合物 A （ C8H8O3） 可由一著名的天然产物反应得到 ， 有香味难溶于水 。 当以铁粉为催化剂进行氯化时 ， A 能得到 4 种一氯化物 。 A 经下列反应过程可转化为 K 和 G ， K 为白色沉淀 ，G 能发生银镜反应 。请回答 ：（1） 请给出A K的结构简式 。（2） 请写出B D的反应式 （ 不必配平 ）

7、。N a O H - - H2OBACDEFHG强 热氧 化（ 白 色 沉 淀 ）( C8H8O3）碱 石 灰氧 化( C6H6O )K浓 H2SO4CB r2- H2OH+O HC O O C H3C O O N aO N aC H3O HO N aC H2OH C O O HH C O O C H3O HB rO HB rB rN a2C O3C O O N aN a O HO N aO N aC a O+ +A BCDEFGHK7 一种具有淡淡香味的有机物 A ， 其分子式为 C6H10O4， 难溶于水 。 为剖析其结构 ， 在实验室中进行了一系列反应后 ,有如下转变过程 。 C 是一种

8、重要的工业原料 ， 有很强的反应活性 ， 且 C的分子式为 C2H2O 。 D 也是一种很常见的工业原料 。请给出 A G 的结构简式 。ABDEFGCC6H1 0O4A l P O4C2H2OC2H5O HB r2C C l4O H - H2OH2OH2O50 0 5 0 0 A BCDEFGCH2CH2B rC H2C H2B rC H3C O O C H2C H3C O O C H2C H3C O O H C H2C OC H3C O O C2H5H O C H2C H2O H8 .根据下面转化关系 ：FE1 5 0 N iH2O HH2S O4H光 照C l2GN a O HR O H

9、A请给出A、B、D H的结构简式 。ClH+C催 化 剂D+ABH O O C C O O H1 50 C H3C H2C O O H+C O2OC O O HOC O O C2H5( i )( i i) H+K M n O4H+C HC HO H - H2OA BD EFGHC lOC O O C2H5OC O O HO9. 化合物 A 分子量 1 9 8 . 5 ， 当与 1 m ol 氯反应时 ， 在铁粉催化下进行可得两种产物 ； 而在光照下进行时 ， 却只能有一种产物 。A 与硝酸银反应能迅速生成沉淀 ， 与碳酸氢钠反应则有气体放出 。 A 经过下列反应逐步生成 B F ， 请给出 A

10、 E 的结构简式 。AN aO HH2OH+H2O催 化 剂加 热催 化 剂H2S O4（ 浓 ）BCDEFC O O HCC H3CH2()n( 高 分 子 化 合 物 )A BCD ECH3CCH3C O O HC lCH3CCH3O HC O O N aC H3CC H3C O O HO HCCH3C H3C OO()nC H2CC H3C O O H1 0 化合物 A 、 B 分子式均为 C 1 2 H 1 8 ， 它们都 不能由任何烯烃经催化氢化得到 。 当进行氯 化反应 生成一氯代物时 ， 不论以铁粉为催化剂 ， 还 是在光 照下进行 ， A 都是 （ 分别 ） 得到 3 种异构体

11、 ， 而 B 却 都是（ 分别 ） 只得到两种异构产物 。 请给 出 A 、 B 的可能的结构简式 。A为 ：B为 ：1 1 某有 机分子 A ， 分子中 只含 C 、 H 、 O 三 种元素 ，相对分子质量 Mr 1 0 0 ， 其 C 、 H 的质量 分数合 计为8 4 % ， 分子中含有一个不对称的碳原 子 。 它 能和氢气发生加 成反应 ， 但吸收 1 mo l氢 后 ， 不对称 性消失 。请推断 A 的可能的结构简式 。C H2C H CC H3O HC H2C H3CH2CH CHCH2O HCH2CH31 2.某有机物 A ， 分子式 C1 6H1 8O6， 它是微电子工业中用于

12、制取光刻胶的原料 。 1m ol A 经臭氧氧化分解后可得到苯甲醛 1m ol ，C2H2O2( B ) 1m ol 及 C7H1 0O7( C ) 1m ol ， 而在酸性条件下水解后 ， 可得乙二醇 2m ol 及 C1 2H1 0O4( D ) 1m ol 。 A 可与 B r2在 C C l4中发生反应吸收 2m ol B r2， 和 H B r 反应得到 E ， 请推断 ：（ 1 ） 结构简式 B _ C _ D _ A _( 2 ) A 和 H B r 反应产物 E 的结构简式应为 _CCO O CH2CH2O HCO O CH2CH2O HCH CH CHACC O O HCH

13、C H CHC O O HDOC HC HOBO CC O O C H2C H2O HC O O C H2C H2O HCCC O O C H2C H2B rC O O C H2C H2B rC H C H C HB r B rE13 .在 某 天 然 产 物 中 得 到 一 个 有 机 物 H ， 分 子 式 为 C1 0H1 4。 H 经 酸性 高 锰 酸 钾 氧 化 后 得 到 有 机 物 A 和 B 。 A 经 高 碘 酸 氧 化 后 得 到 分 子式 为 C2H4O2的 某 酸 C 和 C O2。 而 B 可 由 环 戊 二 稀 和 乙 烯 经 双 烯 加 成的 产 物 以 酸 性

14、高 锰 酸 钾 氧 化 得 到 。 请 给 出 化 合 物 A 、 B 和 H 结 构 简式 。RR OOH+H I O4+H2O R C O O H+R C H O+H I O3附 ：OC O OHAC O O HC O O HC O O HC O O HBH1 4.有机物 A 、 B 分子式为 C1 0H1 4O ， 与钠反应放出氢气 ， 但却不能从羰基化合物直接加氢还原得到 。 A 与硫酸共热可得到 C 和 C ，而 B 得到 D 和 D 。 C 、 D 分子中所 有的碳原子均共处于同一平面上 ，而 C 和 D 却不可 。 请以最基础的石油产品 （ 乙烯 、 丙烯 、 丙烷 、苯等 ）

15、并任选无机试剂为原料依下列路线合成并给出 A 、 C 、 D 可能的结构简式 。合成 B 的路线 ：CH2CH2ab1234 56M gO2C uAg+N H3PC l36AlC l3782H+H2OBDCO HBO HA1 B ra H C lb H2O - H+5 C H3C O O H6 C H3C O C l2M g B r3O H4O7O8O M g B r15 .AN a O HR O HCK M n O4H+BN a O HR O HDKMn O4H+O+气 体OC O O H请写出 A 、 B 、 C 、 D 的结构简式 。C lAC lB C D分子式都为 C7H1 3C l 的卤代烃 A 、 B 能发生下列反应 ：1 6 . 根据下列转变关系推断 A 、 B 可能的结构 简式 。C8H1 4OB r2H2O褪 色P h N H N H2K M n O4H+,A g+N H3无 明 显 现 象反 应OA ( )B（ 酸 性 ）I2N a O HC HI3丁 二 酸OA B OC O O H1 7 . 根据下列转变关系推断 A D 可能的 结构