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1、第 2 章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（ 3）2,6- 二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4- 乙基庚烷2.解：(1)CH33 ; (3) CH32CH2C2H2C3; (5) CH32CH3(3) 333.解： ClClHHClHH最稳定构象 最不稳定构象5.解：（2）(b)(d) (e)(a)(c) 6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)(2) (1)。第 3 章 烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4- 异丙基-3-庚烯2.解：(1) CH3=C2;(4) C=3 H3C
2、32HC22CH34.解：(1) CH33;CH3C2Br; (2) CH22CH2Cl; (3) H3C2H2C2OH; (4) Cl3H2C2IBr 3 O(5) CH32COH; (6)C3HC=H2; C3H C H2l lll5.解：(1) ;(2) H2/Lindlar;H2/Ni; (3)Br Br（4）由于中间体，有 4 种形式：CH3=CH2 CH2=CH3 C3=CH2 CH2=CH33 3+ + + 3+(A) (B) (C) (D)其中（A）最稳定。故主要产物为：CH3=CH2 3Br（5）由于中间体，有 2 种形式：CH3=CH2CH3 CH2C=HC23+ +稳定性
3、，不好评价。故此有 2 种产物。BrCH3=CH2CH3 CH2C=HC23Br(A) ()C=OO(6) (7) COH3CH3 (8) ;COH3BrCOH36解：(3) (2) (5) (4)(1)9解：(1)丙烯醛大于丙烯。 （亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。醛基是吸电子基团。 ）(2)2-甲基 -1,3-丁二烯大于 1,3-丁二烯。 （双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行，甲基是供电子基团。 ）10解：(1) CH3=CH2 CH3C3BrBr (3) CH3=CH2 CH2=CH2 CH2 CH CH2l2hv l2l ll(5) CH3=CH2 CH32CH2O(
4、B3)2H2O/-11解：(CH3)C=H2 (CH3)CH3 (CH3)2C(H3)23O+(CH3)C2H2+ +3O+(CH3)CH3O+3O+(CH3)2C(H3)2O(CH3)3CCH2CH2OH 属于反马氏规则产物，难于生成。13解： (a) CH3=CH23 (b) CH32CH=CH233反应的各步方程式：CH3=CH23 CH3 CH23 CH3O + CH32CH33O3 3OZn/H2OO(a) CH32CH=CH23 2CH32COHKMn4(b)第 4 章 炔 烃3解：(1) CH33;(2)CH3C2 CH;(3) C= (4) CH3 CH22C H3;(5) C
5、H32CH3Brr l 3CH3H =O4解：(1)CH3 CH CH3 CNaNaH2/N3CH3 CH CH3=CH2 CH32CH2Br2Lindlar BrRO ()CH32CH2Br CH32CH2 CH3 CH32CH2=CH3CH3Na 2Lindlar(2)CH3 CH CH3=CH2 CH3C3H2LindlarBrBr(3)CH3 CH CH332BrBrr5解：(1)HC H HC NaNaH2/N3 HC H CH2=2 CH32BrLindlarH2 HBrCH32Br CH32C H CH32CH=2 CH32CH3HCNa H2Lindlar H2O3P4 O(3
6、) CH32CH22CH=2 CH32CH22CH22OH(1)B26HO/-6解：（2）CH32C H 3 -AgNO3/H4（3）1,3-Br2 /Cl4( -)AgNO3/H4( -)8解：A. (CH3)2C H;B. (C3)2HC H2C2H3;C. (H3)2COH;D.C3H2C2OH;E.(C3)2HC3 =O各步反应式：(CH3)2C H (CH3)2C H (CH3)2C H2C2H3Na C3H2C2Br(A) (B)(CH3)2C H2C2H3 (CH3)2COH + C3H2C2OHKMnO4/H+(B) () (D)(CH3)2C H +2O (CH3)2CH3H
7、gS4/2SO4 =(A) (E)第五章 脂环烃2解：（1）1,3-二甲基环己烯；（2 ）5,5- 二甲基-1,3-环戊二烯； （4）7,7-二甲基双环4.1.0 庚烷；（6）4-甲基-1- 乙基螺2.5辛烷；（8）4-甲基-1- 异丙基双环 3.1.0己烷3解： CH3(4) (6)CH3C2H55解：(1) CH32CH23; CH3C2H2; C3H2C3BrBr I(2)CH3CH3Br OOHC2H2C2H2C3=OOCH3 (3) +CO2 (4)COH Br(5) HCNHCO36解： Br2/Cl4(-) (-)KMnO4第 6 章 有机化合物的波谱分析3解： (B)(A)(C
8、)。属于磁各向异性效应的影响。可参见表 6-2。6解： CH32CHOCH3=O(1) CH32CH2Br=O(2) CH32CH22Cl=O(3)（4）建议将“C 3H6Cl2”修改为“C 4H7Cl3”。为： 。CH3 C H3lll第七章 芳烃 芳香性1.解：(1) 反( 或 E)-2-苯基-2-丁烯； (3)1,5-二硝基萘；(5) 2-甲基-4-溴苯胺；(6) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸；(7) (10) C=CH3O2NNO22 HHCH32C23 22.解：（1）OH CH3 H Cl NO2（2）NH2 Br COH COHCH3 NO23.解： (1) (2) COH
9、COHCH3CH3NO2+CH3NO2C3NO2S3H+CH3NO2S3H3 ; (4) (5)CHBr3CH23Br O2NNO2CH3CH32Cl(6) ; ; (7) CHO+CHO; (8) ;C(H3)C(H3)CH23C(H3)COH O23COH2C3NO2(9) (10) +CH3NO2 COHBr BrCOH4.解： (1)CH23=2C HBr2/Cl4(-)Ag(NH3)2O3(-)()(3) KMnO4 -Ag(NH3)2O3CuCl-Ag7.解：注意多步合成，不可颠倒！(2) COHCOHBr2/FeCH3KMnO4 Br(3) CH3CH3 KMnO4HNO32S4
10、NO2 COHNO28.解：注意多步合成，不可颠倒！ (2)CH32CH2OClAl3 CH22CH3=OZn-Hg,Cl CH22CH239.解：(4)(5)具有芳香性，(1)(2)(3)(6)无芳香性。第 8 章 立体化学2.解：只有（3） 、 （4） 、 （5）是非手性分子，其余都是手性分子。须说明的是（3）：最稳定的结构为： ，有对称中心，非手性分子。 （4） （5）则有对称面。CH3CH36.解：先把题目的各个手性碳原子，进行 RS 标记，再进行画 Fischer 投影式：(1) (2)CH3C2H5Brr3(S,3) CHOCH3(2R,S)3Br7.解：(1)对映体；(2)同一种
11、物质；(3) 对映体；(4)非对映体；(5) 同一种物质；(6) 同一种物质（有对称中心） ；(7) 同一种物质（有对称中心） ；(8)对映体9.解：本题要进行修改！原文：旋光性物质 A，分子式为 C7H11Br。A 和 HBr 反应产生异构体 B 和 C，B 有光学活性，C 则没有光学活性。B 用 1mol 的叔丁醇钾处理得到 A，C 用 1mol 的叔丁醇钾处理得到没有光学活性的混合物。A 用 1mol 的叔丁醇钾处理得到 D，D 的分子式为C7H10。1molD 经臭氧化，用 Zn 和水处理后，得到两分子的甲醛和一分子的 1,3-环戊二酮。试推测 A、B、C、D 的立体结构式，并写出各步
12、化学反应。将上述下画线文字内容删除。A、B、C 、D 的结构式为：A B C DCH2rCH3 BrrBrr CH33CH3CH3 CH2CH2各步化学反应式略。第 9 章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应1.解：(2)(E)-3-溴-2-戊烯；(4) 1-甲基-2-氯螺2.3-4- 己烯； (6)1-氯甲基环己烷；(8)3-甲基 -6-溴环己烯2.解：(1) CH2=CH2Br; (2) CH2l; (3)CHl3; (5) CH32MgBr; (6) Br HC3375.解：由易到难顺序：（2）BCA。产物 ABC 分别为： ，其中（B） （C ）的产物是(A) CH3C=H2; (B)C
13、H3=CH3;(C)H3=CH33 3相同的。6.解：(1)CH3C=H2;C2=HC=H2;C3HC=H2+C3H=CH2;Br Br Br(2)CH3=CH3; () ; (4) CH3; CH3;CH3BrCH2C3BrCH2Br l O(5) C2H6+3C MgBr; (6) ; ; ; ;CH3CH2lCH3CH2ICH3CH2NCH3CH2OH(7) CH3)2=CH2; (8) 3CH37.解：（1）反应机理一般认为属于 SN1。活性顺序为：（a）CAB；（b）CA B 。（2）反应机理一般认为属于 SN2。活性顺序为：B A C。8.解： (2) ()-Br2/Cl49.解：
14、（1）BCA；（2） BCA 。10.解：（1）BAC；（2 ）ABC ；（3）D CBA（参见离去基团的影响） 。11.解：（1）ACDB ；（2）CAB。12.解：(1) CH3 CH2C3 CH3 C HC2333 OH-Br 33+CH3 CH2C3 CH3 CH2C3 CH3 CH2C333+33+ OH- 33O(2) CH3C=H2 CH3C=H2 CH3=CH2Br + +O- O-CH3C=H2 CH3=CH2OHO第 10 章 醇 酚 醚1.解：(3)3-环己烯 -1-醇； (3)(3Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇；(4)1-苯基-1-丙醇； (8)8-羟基-2-萘磺酸2.解：(1)CH3O; (2) CH2 CH2 ; (3) CH32CH3OOO(4) (5) (6)OHO2NHNO2
