进入合成有机高分子教材教法分析

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1、第五章 进入合成有机高分子 化合物的时代 教材教法分析,北京农业大学附属中学 高二化学组 2013年11月,Contents,2,4,1,3,走进新时代,今天，大到国民经济，小到日常生活都与高分子材料息息相关，可称为“高分子化合物时代”。 高分子材料在二战前后得到了迅速发展；到上世纪末，光是塑料在体积上就明显超过了钢铁。,介绍了高分子化合物一般概念；塑料、合成纤维、合成橡胶在生活中的应用,介绍了高分子单体乙烯、丙烯的矿物来源，及乙烯、丙烯的聚合反应和应用,从组成、结构单体、链节、合成反应原理展开了全面研究，分三部分阐述高分子化合物, 高分子合成基本理论知识加聚反应、缩聚反应、单体、链节、聚合度

2、。初步学会由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。由聚合物结构式推断出形成其的单体。 介绍三大合成材料塑料、合成纤维、合成橡胶。这部分内容与材料科学密切相关，高分子材料是常用材料中非常重要的一种。通过学习让学生了解高分子材料的基本常识，如高分子化合物的线型、支链型和网状结构，并通过实例进一步理解物质结构决定性质的科学常识。 介绍功能高分子材料。高吸水性树脂为例，让学生感受到掌握了高分子的结构和性能关系后，人们可以从需求出发，设计出具有某种功能的高分子化合物，体验化学的魅力。,教材内容安排,介绍了三大合成材料:塑料、合成纤维、合成橡胶,以及在航空航天生物工程和机械工业等领域的复合材料,选修1,一

3、、本章内容在有机化学系统学习中 的地位和价值,方法,思想,高考说明对本章内容的要求,C,C,n,n,n,n,加成,加聚,HCHO,HOOC(CH2)4COHN(CH2)6NH H,n,COOH OH,COOH NH2,缩合,缩聚,11,课时分配与教学目标,第一节 合成高分子化合物的基本方法 3课时 （高分子化合物概念、合成原理） 第二节 应用广泛的高分子材料 第三节 功能高分子材料 3课时 （类比学习） （结构决定性质的化学思想） 实验、复习、检测 2课时,美国著名杂志时代周刊,20世纪最伟大的100项发明,“尿不湿” 榜上有名,“尿不湿”解决了宇航员的排尿问题。,唐鑫源(1941-2001)

4、 “尿不湿”发明人！ 被誉为美国“太空服 之父” ！,“尿不湿”的高分子吸水材料,（1）淀粉或纤维素聚丙烯酸钠接枝共聚物高吸水性树脂。,（2）如丙烯酸钠、丙烯酸、乙烯酸钠、乙烯醇、乳酸钠等为单体得到亲水性高聚物。,新型环保 “尿不湿” 聚乳酸可降解材料,高吸水性材料的应用,七彩水晶泥,水精灵膨胀玩具,降温冰带,沙 漠 改 造,土 壤 抗 旱 保 水,干旱季节或沙漠地带 使土壤保水,CH3CH2OH,COONa,官能团数目转变,官能团转化,结构,性质,用途,吸水性材料的发展历程,加水,合成有机高分子的基本思路方法,寻找单体,聚合物,目标高分子产物,官能团转化,官能团数目变化,（官能团的性质）,（

5、应用需求）,加聚,缩聚,1) 高分子应具有什么样的主链?它应该带有哪种功能基? 2) 是由带功能基的单体合成高分子,还是先合成高分子 主链,然后再在主链上引入功能基?,学习目标,1.以聚乙烯和酚醛树脂为例，了解高分子化合物的结构特点和基本性质，体会高聚物的结构与性质之间的关系,2.了解常用塑料、合成纤维、合成橡胶的性能和用途,4.进一步熟练掌握高分子单体与高分子之间的互推技能，加聚、缩聚反应的书写,3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用,认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献及其对环境和健康的影响,引导学生主动思考的问题: 1) 依据什么区分塑料、合成纤维和合成

6、橡胶？ 2）常见的塑料、合成纤维、合成橡胶、功能高分子材料和复合 材料有哪些？它们是由什么物质合成？合成的原理？有哪些特殊性能？生产生活中如何应用？ 3）请举例说明合成高分子结构变化引起性质和应用改变的实例 物理方法聚乙烯线状网状 酚醛树脂酸性、碱性催化下合成 交联橡胶 高吸水材料接枝共聚物 （线型结构、支链型结构、体型网状结构）,第1课时： 【任务1】阅读教材第2、3节内容，对有机高分子化合物进行分类。四个学习小组分别完成塑料、合成纤维、合成橡胶、功能高分子材料的组成、合成原理、性质及应用。,有机高分子,天然（棉花、蚕丝、麻）,合成,合成材料,功能高分子材料,复合材料,塑料,合成纤维,合成橡

7、胶,有机高分子化合物分类,一.塑料,热塑性塑料,热固性塑料,可以反复加工，多次使用,一旦加工成型就不会受热熔化,添加了特定用途的添加剂的树脂,聚乙烯,酚醛树脂,熔化后冷却变成固体，加热后又熔化,1.聚乙烯,高压高温引发剂,较低压力催化剂,线型,支链型,少有或没有,相对较长,相对较短,相对较小,相对较大,低密度,相对较低,相对较小,相对较小,相对较高,高密度,相对较大,相对较大,高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中,2.酚醛树脂,反应物：酚类醛类,苯酚甲醛,酚醛树脂,（电木）,酸催化线型,碱催化网状结构（体型）,具热塑性，能溶于一些有机溶剂中,具热固性，不溶于任何溶剂,二.合成纤维,纤维

8、,天然纤维,化学纤维,棉花 羊毛 蚕丝 麻,合成纤维,人造纤维,涤纶,锦纶,腈纶,丙纶,维纶,氯纶,六大纶,三.合成橡胶,橡胶,天然橡胶,合成橡胶,通用橡胶,特种橡胶,丁苯橡胶 顺丁橡胶 氯丁橡胶,硅橡胶,合成天然橡胶,四. 功能高分子,(一）常见塑料（选修1 P63-64、选修5 P104-108),(二）合成纤维（选修1P65资料卡片、选修5 P109）,(三）合成橡胶（选修1 P65、选修5 P110-112、119）,(四）功能高分子、复合材料（选修1 P66、选修5 P113-119）,第2课时： 【任务2】分享交流合作学习内容,巩固加深对有机高分子的合成原理的理解,了解有机高分子的

9、性质和应用,体会结构决定性质,性质决定用途的化学思想。,运行方法（合作组、“兵”教“兵”组）,评价方案,满分5分（2+2+1）,满分10分（5+3+2）,满分10分（5+3+2）,评价标准：知识科学性 + 表述条理性 + 内容完整性 个人成绩= 合作分享成绩 + 导师交流成绩 + 突出贡献成绩,第3课时： 【任务3】链接高考试题，分析有机高分子在高考习题中的“存在形态”和发展方向。,如:09北京25,从高考题看有机高分子的教学,考查点：（6）F的分子式为 DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式 。,2010-2

10、8北京高考题,考查点：（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是 。,Enjoy yourself everyday in the Kingdom of chem!,2011-北京-28,常用作风信子等香精的定香剂D及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：,考查点：（5）PVAC由一种单色经加聚反应得到，该单体的结构简式是 。,2012年: 28. (17分) 优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子 功能材料PMnMA的合成路线如下:,考查点：(4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 .G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是,2013年: 25（

11、17分） 可降解聚合物P的合成路线如下：,考查点：（7）聚合物P的结构简式是 。,思考：(20142015年试题中看见了什么?),高分子聚合物考查的要点： 1. 合成原理（缩聚/加聚） 2. 单体(一种/两种;官能团一元/二元) 3. 聚合度(n/ 、n/2） 4. 链节（是否重复） 5. 端基原子或原子团,教学资源利用建议,1.整合资料卡片、科学视野、学与问、 科学探究、课后习题 2.结合化学与生活的结合 3.参考教学教参,科学探究,资料卡片,课后习题,学与问,教参,课本讲解内容,46,感 谢 任宝华老师的悉心指导！ 课题组老师、同组亲友团队的友情帮助！ 海淀十一学校和进修实验附属中学高平老

12、师、 西城金从武老师、8中和13中学资料支持！,资 料 碎 片,加聚原理原理教法建议：,聚苯乙烯和聚氯乙烯,加聚反应的特点： 1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。 2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。,你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？,CH2=CHCl,由聚合物找单体,由加聚聚合物推单体的方法, 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合， 箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键 成单键。,单体：,凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键

13、结构的高聚物， 其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开， 然后将半键闭合，即双键互换。,1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2）,3）,由单体推聚合物,2、人造象牙中，主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 （ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3,练习:,3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ） A.,B.,C.,D.,4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成,的是（ ） A.,B.,C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2,5、有机玻璃（聚

14、丙烯酸甲酯）的结构简式可用,表示。设聚合度n为3000。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节； （2）求有机玻璃的相对分子质量；,请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点,1、乙酸与乙醇酯化反应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,缩聚反应原理教法建议：,该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。,缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子； 2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成； 3、所

15、得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）如：, 由一种单体,（聚6羟基己酸）n mol,由两种单体：n mol,和 n mol,进行缩聚反应，,中含COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。,n mol 单体中含COOH官能团（或OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：,1、下列化合物中 a.,b.,c.,d.,e.,f.,(1)可发生加聚反应的化合物是 ，加聚物的结构式为 。 （2）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构式为 。 （3）可发生缩聚反应的两个化合物是 和 ，缩聚物的结构式为 。,练习:,一.塑料,热塑性塑料