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1、（八）三份考卷 目 录 考卷一 考卷二 考卷三 一 、 结构和命名题
2、; 一 、 命名题 一 、 选择题 二 、 立体化学 二 、 测结构 二
3、、 填空和完成反应式 三 、 完成反应式 三 、 完成反应式 三 、 反应机理 四 、 反应机理 四 、 反应机理
4、 四 、 测结构 五 、 测结构 五 、 合成 五 、 合成
5、 六 、 合成 考 卷 一 一 、 结构和命名题 （ 每小题 2分 ， 共 10分 ） 写出下列化合物的中文名称 ( 1 ) ( 2 )写出下列化合物的英文名称 C = CC H 2 C H 3C H 2 C H 2 C C H 3H 3 C H 2 CC lH B r( 3 )写出下列化合物的结构简式 （ 4） 5-乙基 -3， 4-环氧 -1-庚烯 -6-炔
6、（ 5） （ 1S， 4R） -4-甲氧基 -3-氧代环己甲醛 C H 3C H 3 C H3二、立体化学 (共 20分 ) （ 1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（ 2分） （ 2）用纽曼式画出 2-羟基乙醛的优势构象式。（ 2分） （ 3）用伞式画出（ 2R， 3S） -3-甲基 -1， 4-二氯 -2-丁醇的优势构象式。 （ 2分） （ 4）画出下面结构的优势构象式。（ 2分） （ 5） 将下列各式改为费歇尔投影式 ， 并判别哪个分子是非手性的 ，阐明原因 。 （ 4分 ） HB rC O O
7、 HHC O O HB r H3 C HB rHB rC H 3B rH 3 CC H 3HC 2 H 5B r( a ) ( b ) ( c )（ 6） 下列化合物各有几个手性碳 ？ 用 *标记 。 它们各有几个旋光异构体 ？ 写出这些旋光异构体的立体结构式 ， 并判别它们的关系 。（ 每小题 4分 ， 共 8分 ） O H( a ) ( b )三 、 完成反应式 （ 写出主要产物 ， 注意立体化学 ） （ 每小题 2分 ， 共 20分 ） ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) ( 5 ) C H ( C H 3 ) 2 + &nb
8、sp; B r 2 h B r H H S - C H ( C H 3 ) 2 K M n O 4 B r 2 F e O C H 3 + ( C H 3 ) 2 C = C H 2 A l C l 3 1 1 0 o C O H C 2 H 5 + C H 3 O H H + ( 6 )( 7 )( 8 )( 9 )( 1 0 )C H2C H2B rC H2B r+ C H3N H2C H2O HOH O-, H2OH3C C H3O HH2S O4NC H3O HH+C6H5OC H2C H3H C H3+
9、 C H3M g IH2O四 、 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理 。 （ 须写出详细过程 ， 用箭头表示电子对的转移 ， 用鱼钩箭头表示单电子的转移 ） （ 1题 8分 ， 2题 7分 ， 共 15分 ） H +C6 H 5 CHCC H 3O HC H 3O HC 6 H 5 C C H OC H 3C H 3（ 2） 化合物 （ S） -1,1-二甲基 -3-溴环己烷在乙醇 -丙酮溶液中反应得一旋光化合物 A， 而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物 B（ ） （ 外消旋体 ） ， 请写出 A和 B（ ） 的结构式 。 并写出由 （ S） -1,1-二甲基
10、-3-溴环己烷生成 A的反应机理 。 （ 1） A B C D ( C 4 H 9 C l ) ( C 4 H 8 ) ( C 4 H 7 B r ) ( C 4 H 8 O ) N a O H B r 2 , h N a O H A 的核磁共振谱中只有一个单峰 。 B 的核磁共振谱中有两组峰 ， 氢原子数为 3： 1。 C 的核磁共振谱中有四组峰 ， 氢原子数为 1123。 D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。 五、测结构： （ 1题 8分， 2题 7分，共 15分） （ 1）
11、 根据下面的信息推测 A、 B、 C、 D的结构。 （ 2） 某化合物 A（ C12H20） , 具有光活性 ， 在铂催化下加一分子氢得 到两个同分异构体 B和 C（ C12H22） ， A臭氧化只得到一个化合物 D （ C6H10O） ， 也具有光活性 ， D与羟氨反应得 E（ C6H11NO） ， D与 DCl在 D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到 F(C6H7D3O)， 表明有 三个 活泼氢 ， D的核磁共振谱中只有一个甲基 ， 是二重峰 。 请推测 化合物 A、 B、 C、 D、 E、 F的结构式 。
12、 六 、 合成： 用苯 、 环戊烷 、 三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物 。 （ 每小题 5分 ， 共 20分 ） ( 1 ) ( 2 )( 3 ) ( 4 )OH 3 C C H ( O C 2 H 5 ) 2C H 3HHC H 3B rC H 2 C H = C H C H 3 考 卷 二 一 、 命名题 （ 每小题 2分 ， 共 10分 ） 写出下列化合物的中文名称 OOH 2 CH C H 3C O O C H 3HB rH 3 C O O C1
13、. 2 .写出下列化合物的英文名称 C H 2 C NC H 2 C H 2 C NH 3 C H 2 CH3 .写出下列化合物的结构简式 4 N-甲基 -戊内酰胺 5.（ S） -acetic -chloropropionic anhydride 二 、 测结构 （ 共 15分 ） 1 . 根据下列数据判断化合物的结构 ， 并作出分析 。 （ 4分 ） ( A ) ( B ) (
14、 C )C O O C H 3 C H OC H 2 C O O H H 3 C O2 用光谱的方法区别下列两个化合物 。 （ 4分 ） C H 3 C H 2 C C lOC H 3 C O C C H 3O O( A ) ( B )可能的结构： 分子式： C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690 3. 某化合物 (A) C6H10O4的核磁共振有 a,b两组峰 ， a在 1.35处有一个三重峰
15、 ， b在 4.25处有一个四重峰；其红外光谱在 1150cm-1、 1190 cm -1、 1730 cm -1均有强的特征吸收峰 。 化合物 (B)由下面的合成路线制备： C l C H 2 C H 2 C H 2 C O O H N a 2 C O 3H2 ON a C NC 2 H 5 O H ( B )浓 硫 酸 （ 催 化 量 ）低 温(A)与 (B)在乙醇钠的催化作用下反应得 (C)C11H14O6； (C)先用 NaOH水溶液处理 ， 然后酸化加热得化合物 (D)C5H6O2。 请根据上述事实推测 (A)、 (B)、 (C)、 (D)的结构式 。 （ 7分 ） &n
16、bsp;三 、 完成反应式 （ 写出主要产物 ， 注意立体化学 ） （ 每小题 2分 ， 共 20分 ） 1 .2 .3 .4 .5 .C O O HC O O H 3 0 0oCC H3N H2H2/ N iH3C C C N H2O OB r2( 2 m o l ) + N a O H C H3C C H2C H2N ( C H2C H3)2 O H-OC H3+H O O C C H2C H2C H2C H2C O O H + C H2N2( 2 m o l )N a , C
17、 H3- C6H4- C H3H+C u S O4 C H3C H2O N aHC O O C2H5HC O O C2H5h 6 .7 .8 .9 .1 0 .C lH O-C H3O O C C C C O O C H3O C H = C H2O HH+C O O C2H5C O O C2H5C2H5O N aH O-H+C2H5O HC H3C O O C H2C H2C O O C2H5C2H5O N aC2H5O HC H2C l2四 、 反应机理 （ 共 15分 ） ： 1. 请为下列转换提出合理的 、 分步的反应机理 。 （ 用箭头表示电子对的转移 ， 用鱼钩箭头表示单
18、电子的转移 ） （ 8分 ） OOC H 3 C H 2 O H C H3 C C H 2 C O O C 2 H 5O2. 用反应机理阐明下面的实验事实 。 （ 7分 ） OHH 3 CC H OH C H 3H 3 C HC H OH 3 C HH C H 3HC H 3HHHH 3 C+主要产物 次要产物 五 、 合成：在下列合成题中任选 5题 （ 1至 5题中选 4题 ， 6题的两小题中选 1题 ） （ 每题 8分 ， 共 40分 ） 1. 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
19、 O O2. 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： P h C O O C2 H 5O HP h3. 用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： C O O H4.用常用的有机物和魏悌息试剂合成： 5. 用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： HHC H 3H 3 COOOO6. 用丙酮为起始原料合成： （ 1） (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2
20、NH2 考 卷 三 一 、 选择题 （ 每小题 2分 ， 10题共 20分 ） 2.吡啶 （ a） 、 吡咯 （ b） 、 噻吩 （ c） 、 苯 （ d） 发生芳香亲电取 代反应由易至难的排序是 （ A） a>b>c>d （ B） b>a>d>c （ C） d>c>b>a （ D） b>c>d>a 3.下列化合物中 ， 既能发生芳香亲电取代反应 ， 又能发生芳香亲核取代
21、 反应的是 （ A） 吡啶 （ B） 苯 （ C） 吡咯 （ D） 吡啶 N-氧化物 4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是 （ A） 层析法 （ B） 蒸馏法 （ C） 硫酸洗涤法 （ D） 溶剂提取法 1.以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是 （ A）呋喃 （ B） 噻吩 （ C）吲哚 （ D）吡啶 5. 下列物质中 ， 含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是 （ A） 蛋白质 （ B） 氨基酸 （ C） 核酸 （ D） 糖 6. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是 ( A ) ( B )( C ) ( D )H2 N (
