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1、现代化学进展与中学化学,西南大学 化学化工学院 柴雅琴,什么是化学?,化学是一门研究物质的性质和物质发生反应变化的科学 它涉及存在于自然界的物质: 地球上的矿物,空气中的气体,海洋里的水和盐，在动物身上找到的化学物质, 以及由人类创造的新物质。 它涉及自然界的变化，与生命相关的化学变化,还有那些化学家发明和创造的新变化。,1.化学与人类的生存、繁衍与健康 2.化学能为信息、材料、能源等科学提供关键支撑 3.化学与环境：对化学应给予公正合理的评价,宇宙进化链的层次结构图,从宇宙进化的层次结构来看，化学永远不会消亡。,宇宙进化链层次结构图 对应的学科 （1）物理进化物理学 （2）天体演化天文学 （
2、3）地质演变地质学 （4）化学进化化学 （5）生物进化生物学、医学 （6）社会进化社会科学 （7）人工自然进化技术科学、工程科学 （8）物质产生精神，又反作用于物质数学、科学、哲学、宗教、认知科学、语言学、文学、音乐、艺术等,徐光宪谈20世纪化学取得的空前辉煌成就: “2285万”,1900年在Chemical Abstracts(CA)上登录的从天然产物中分离出来的和人工合成的已知化合物只有55万种。经过45年翻了一番，到1945年达到110万种。再经过25年，又翻一番，到1970年为236.7万种。 以后新化合物增长的速度大大加快，每隔10年翻一番，到1999年12月31日已达2340万种
3、。所以在这100年中，化学合成和分离了2285万种新化合物、新药物、新材料、新分子来满足人类生活和高新技术发展的需要 2003年 4500万种化合物,2008年国家最高科学成就奖,在人类多姿多彩的生活中，化学可说是无处不在的. 著名有机化学家，诺贝尔奖获得者R. BWoodward 在讲述化学合成时曾说过：化学家在老的自然界旁边又建起了一个新的自然界,R. BWoodward 1965年因在有机物合成方面的成就 获诺贝尔化学奖,徐光宪: 如没有发明合成氨、合成尿素和第一、第二、第三代新农药的技术，世界粮食产量至少要减半，60亿人口中的30亿就会因饥饿而死亡。,合成氨技术是哈勃（Haber）在1
4、909年发明，在1918年因而获得诺贝尔化学奖。人们把哈勃的合成氨技术评为20世纪最重要的发明，是很有道理的。,N2 +3H2 2NH3,1.化学与人类的生存、繁衍与健康,药物化学在过去对人类健康有哪些贡献?,没有发明合成各种抗生素和大量新药物的技术，人类平均寿命要缩短25年。 1900年在美国出生的一名男子的期望寿命只有47岁，但是上世纪末出生的美国男子的期望寿命大约是75。这个难以置信的进步相当程度上要归功于药物化学家的贡 献。其中最重要的例子是抗菌素的开发。,青霉素使人类平均寿命延长了约十年,20世纪人类的期望寿命大大延长，这在相当程度上得益于化学家一方面协助实现了诸如青霉素类抗菌素的化
5、工规模的批量生产，有人估计，仅青霉素一个药物的使用便使人类的平均寿命延长了大约10年。,弗莱明,钱恩,他们于1945年共同获得 诺贝尔医学和生理学奖。,Penicillin is very effective in killing bacteria, but some of them have developed enzymes that can destroy penicillin. Work is going on to develop variations of the penicillin chemical structure that will not be destroyed by
6、 bacterial enzymes;,other work is going on to find drugs that will block those bacterial enzymes, and permit penicillin itself to function.,1939 Nobel Prize in Physiology and Medicine to Domagk,1920前发生细菌感染经常是致命的，当时，化学们合成了许多化工产品如染料，包括磺胺类产品。 德国科学家Gerhard Domagk 采用各种新的方法制备这些化学产品，期望它们能有杀菌功能，1932 年发现了 红棕
7、色染料 called Prontosil.,Prontosil： 百浪多息-偶氮磺胺,生物化学研究已经弄清楚磺胺能够杀菌同时对人无毒的原因,人和细菌的生物化学是不同的细菌要制造基本的维生素叶酸，而磺胺能够阻碍细菌中制造叶酸的酶；没有叶酸细菌不能存活人体内没有这种酶，我们可从食物中获取叶酸从某种 意义上来看，因为人在生物化学方面的缺陷(我们不能制 造一种重要的维生素,但是我们可以从食物中得到它) ，反而使人得到安全。,Random screening vs rational drug design,发现磺胺药物的过程称做随机筛选过程.称之为随机，是因为不存在任何合乎逻辑的理由可以期望一种衣用染料
8、会是一种选择性的杀菌剂 Random screening is still used extensively today. 但是如果有了更多的生物化学信息，药物化学家也越来越多地用另一种称之为合理药物设计的方法，用以设计和制造具有所期望的生物效应的特殊分子,紫杉醇:由紫杉树皮及针叶提取到全合成,紫杉醇(Taxol)是从太平洋红豆杉中分离出来的化合物，1971年报道了其结构。该化合物于1992年被美国食品和药品管理局 (FDA)批准为抗乳腺癌和抗卵巢癌的药物。紫杉醇在红豆杉树皮中含量很低，又表现出独特的抗癌机制。可以不用紫杉树皮，而用其针叶作原料合成。Nicolaou小组和Holton小组于19
9、94年率先报道了其全合成.,紫杉醇结构,“你看见了物质（事物）,你会说这为什么? 我梦想从不存在的物质（事物）,我要说:为什么不能? ” (伯纳德),一步化学合成反应如同棋手的一步棋,天然产物合成进入”艺术期”,Woodward说过一段经常被引用的话: “有机合成中有激动、有探险、也有挑战，也可包含着伟大的艺术，仅这些已足以令人赞叹”.,从天然植物药物到现代化学药物人类与疟疾的抗争：西方医药的光辉实例与中国故事,“瘴气”与MALARIA,公元前2700年，中国的古典医书黄帝内经描述了疟疾的相关症状：发热、寒颤、出汗退热等。 公元前4世纪，疟疾广为希腊人所知，因为这种疾病造成了城邦人口的大量减少
10、，古希腊名医希波克拉底记录了这种疾病的主要症状; 公元34世纪，印度古代医学经典苏斯鲁塔集认为，疟疾的发热病症与某种昆虫的叮咬有关。 疟疾的传播非常广泛，中国古代称之为“瘴气”，意大利语中疟疾“malaria”的意思是“坏空气”(bad air)，表明中西方对这种疾病有相似的认识。人类对付疟疾的药物分别源于两种植物青蒿和金鸡纳树。,从金鸡纳(cinchona) 到奎宁 ：西方科学致力于解开植物治疟的秘密,17世纪时，印第安人开始用这种树皮治疗疟疾。这种树就是金鸡纳树。,后来；传教士胡安洛佩斯知道了这种树的功效，治好了西班牙驻秘鲁总督夫人安娜辛可(Cinchon)伯爵夫人的疟疾。公元1639年这
11、个消息由夫人的侍臣威加(Juan de Wega) 传出了国界，在西班牙广为宣传。这种树的树皮根据总督夫人的名字被命名为辛可那或金鸡纳（Cinchona) 。,从金鸡纳(cinchona) 到奎宁 ：西方科学致力于解开植物治疟的秘密,1826年法国化学家皮埃尔-佩尔蒂埃(Pierre Pelletier)和约瑟夫卡文顿(Joseph Caventou)从金鸡纳树皮中提取出奎宁。 1907年，德国化学家P拉比推导出奎宁的化学结构式。,疟原虫的抗药性与“五二三项目”,第二次世界大战结束后，引发疟疾的疟原虫产生了抗药性； 1961年美军进驻越南，越南战争爆发。 美国投入巨额资金，筛选出20多万种化合
12、物，但没有找到理想的药物。 越南则求助于中国。 “五二三项目”（1967.5.23）启动了,中国的青蒿比西方的金鸡纳早得多,青蒿（黄花蒿）在中国民间又称作臭蒿和苦蒿，属菊科一年生草本植物。 公元前2世纪，中国先秦医方书五十二病方已经对植物青蒿有所记载； 公元前340年，东晋的葛洪在其撰写的中医方剂肘后备急方一书中，首次描述了青蒿的退热功能； 李时珍的本草纲目则说它能“治疟疾寒热”。,药学家屠呦呦制取青蒿提取物,科研人员已经筛选了4万多种抗疟疾的化合物和中草药，没有令人满意的结果。 屠呦呦决定从系统整理历代医籍开始，她整理了一个640多种包括青蒿在内的草药抗疟单验访集。 最初的实验中，青蒿的效果
13、都不是最好的。 她再次翻阅古代文献，肘后备急方治寒热诸疟方中的几句话引起了她的注意：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”。 原来青蒿里有青蒿汁，它的使用和中药常用的煎熬法不同。,从青蒿到青蒿素 ：中国科学家致力于解开植物治疟的秘密,她用沸点较低的乙醚在摄氏60的温度下制取青蒿提取物； 1971年10月4日，她在实验室中观察到这种提取物对疟原虫的抑制率达到了100%。 1972年3月，屠呦呦在南京召开的“五二三项目”工作会议上报告了实验结果； 1973年，青蒿结晶的抗疟功效在云南地区得到证实，“五二三项目”办公室于是决定：将青蒿结晶物命名为青蒿素，作为新药进行研发。 1990年中华人民共和国
14、卫生部编撰中华人民共和国药典中药彩色图集 ( 1990年版）时将药用“青蒿”定为：“本品为菊科植物黄花蒿”。,世卫组织推荐以青蒿素为基础的联合疗法,疟疾是最严重的传染病之一，全球每年有2亿-3亿感染者，死亡200万-300万。 我国研制的青蒿素类抗疟药以高效、速效、安全、对抗药性疟疾有特效而风靡全球。 1995年蒿甲醚被WHO列入国际药典，这是我国第一个被国际公认的独创新药。 2001年，世界卫生组织向恶性疟疾流行的所有国家推荐以青蒿素为基础的联合疗法。 青蒿素的化学结构十分独特，自上市至今20多年，尚未发生抗药性的疟疾病例。 因此近年世界各国都从分子水平上探索其抗疟作用机制。,2011年9月
15、12日屠呦呦教授获得了“拉斯克奖”中的临床医学奖。,颁奖词： 此为奖励她发现青蒿素药物，救治了全球，特别是发展中国家的成千上万疟疾患者,诗经： “呦呦鹿鸣， 食野之蒿”；,周维善小组最终测定出青蒿素的结构,这是一个罕见的含有过氧基团的倍半萜内酯结构，而且，这个药物的分子中不含氮，突破了60多年来西方学者对“抗疟化学结构不含氮(原子)就无效”的医学观念。青蒿素的结构被写进中国有机化学合成的教科书中，奠定了今后所有青蒿素及其衍生药物合成的基础。,中国化学家实现了以青蒿素为代表的一批萜类化合物的合成,随后又合成了一系列现已作为正式抗疟药物的青蒿素的衍生物。中国科学院上海药物所将天然的青蒿素转化为更适
16、合于药用的蒿甲醚(3)等药物。青蒿素的合成成功地促进了1999年鹰爪素(4)的合成. 之后又有人从天然植物(例如甘松等)分离到抗疟活性化合物(5)等新结构，以及合成到一些结构(如6，7) 萜类它们同样具有高的抗疟活性。,2.化学能为信息、材料、能源等科学提供关键支撑,（1）化学与计算机信息技术 1946年最早的的计算机重30吨，整整装满一小间体育馆。1分钟能完成上千次的计算。内装18万支真空管消耗电力极多，它一开动，整个费城的灯光都立刻感到昏暗。 高纯硅族元素与半导体化学研究等方面的成果：1948年出现的半导体晶体管,硅谷-源于化学元素硅的科学园区,放大23000倍的硅蕊片罗辑电路A portion of a logic circuit on a siliconbased computer chip, magnified 23,000 t
