不起碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰,

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1、一、化合物(A)(C9H10O)不起碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰,NMR谱如下: 1.2(3H) 三重峰 3.0(2H)四重峰 7.7(5H)多重峰求(A)的结构。解:(A)的结构式为:已知(B)为(A)的异构体,能起碘仿反应,其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收,核磁共振谱如下: 2.0(3H)单峰, 3.5(2H)单峰, 7.1(5H)多重峰。求(B)的结构。二、化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1处有强的IR吸收峰,A用碘的氢氧化钠水溶液处理时,得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反应,然而A先用稀硫酸处理,然后再与托伦试剂作用有银镜反应

2、。A的NMR数据如下:2.1(3H) 单峰 3.2(6H)单峰 2.6(2H)多重峰 4.7(1H)三重峰,试推测A的结构。解:A的结构及根据如下:三、某化合物A(C12H14O2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有强吸收峰。A催化加氢得到B,B在1715cm-1 有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C(C11H12O3).使B和C进一步氧化均得到D(C9H10O3),将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C7H6O3),E能用水蒸气蒸出。试推测E的结构式,并写出各步反应式。 解:E的结构式及各步反应式如下:这个题有问题,A加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留。四

3、、下列化合物的NMR图中只有一个单峰,试写出它们的构造式。各化合物结构式如下:五、化合物A的相对分子量为100,与NaBH4作用后得到B,相对分子量为102,B的蒸气高温通过三氧化二鋁可得相对分子量为84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能发生碘仿反应,而E不能。是根据以上化学反应和A的如下譜图数据,推测A的结构,并写出各步反应式。 A的IR: 1712cm-1 1383cm-1 1376cm-1 A的NMR: 1.00 1.13 2.13 3.52峰型 三 双 四 多峰面积 7.1 13.9 4.5 2.3氢数比 3 6 2 1解:化合物C为烯烃:C6H12化合物B为醇,C6H14OA为酮。其结构为:各步反应式如下:

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