《专题16 有机化学基础（最新试题）-2019年高考化学命题热点提分攻略 word版含解析》由会员分享，可在线阅读，更多相关《专题16 有机化学基础（最新试题）-2019年高考化学命题热点提分攻略 word版含解析（20页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题16 有机化学基础1【2018年高考海南卷】I.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有_A氯代环己烷 B2，2二甲基1氯丙烷C2甲基2氯丙烷 D2，2，3，3四甲基1氯丁烷II.盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下：回答下列问题：（1）已知A的分子式为C8H10O，其化学名称为_。（2）B中的官能团的名称为_。（3）由A生成C的化学反应方程式为_，反应类型是_。（4）由D的结构可判断，D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为_。（5）若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OHHCl)与C反应，生成物的结构简式为_。（6）A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显
2、色反应的还有_种；其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6211的结构简式为_。【答案】BD 2，6二甲基苯酚 溴原子、羰基 取代反应 8 【详解】I. 加成反应，是加上小分子，与氯化氢加成，则加了一个Cl和一个H上去，即加成后，加了氯的碳原子相邻的碳原子上必有H，B中2，2二甲基1氯丙烷，（CH3）3CCH2Cl，2号位碳原子上无H，故不可能通过HCl加成得到；D中2，2，3，3四甲基1氯丁烷CH2ClC(CH3)2 C(CH3)2，与加了氯的碳原子相邻的碳原子上也无H，故答案为BD。II. 由合成路线可知，根据C的结构简式不难看出，A和B发生取代反应生成C和HBr，推出A的结构简式为，（1）
3、根据以上分析，A的结构简式为，化学名称为2，6二甲基苯酚。故答案为：2，6二甲基苯酚。（2）B的结构简式为，含有的官能团的名称为溴原子和羰基。故答案为：溴原子、羰基。（3）B在碱性条件下发生水解生成-OH，结合碳氧双键形成羧基，再与A发生酯化反应生成C，化学反应方程式为，反应类型是取代反应。故答案为：；取代反应。（4）根据D的结构分析，立体异构即为碳碳双键的顺反异构，由此写出D的立体异构体的结构简式为。故答案为：。（5）根据反应流程分析，CD只是NH2OHHCl少了两个H，则用NH3H2O也是少两个H，故得到结构为。故答案为：。（6）能与三氯化铁溶液发生显色反应证明含有酚羟基。若苯环上取代基只
4、有两个，则为乙基和酚羟基（可有邻间对三种不同结构）；若苯环上有三个取代基，若两甲基位于邻位，则苯环上有两种等效氢，故加羟基有两种同分异构体；若两甲基位于对位，则苯环上有一种等效氢，故加羟基有一种同分异构体；若两甲基位于间位，除去A的结构，则苯环上有两种等效氢，故加羟基有两种同分异构体；故一共有8种同分异构体；核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6211的同分异构体为3,5-二甲基苯酚，结构简式为。故答案为：8；。2【2019届广东省高三百校联考】化合物I可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）的反应类型是_。（3）C的结构简式为_；H的分子式为_。（
5、4）F中含氧官能团的名称是_。（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1126，写出一种符合要求的W的结构简式：_。（6）尼泊金丙酯(HOCOOCH2 CH2 CH3)用作食品、化品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线：_(其他试剂任用)。【答案】间二甲苯（或1，3-二甲苯） 取代反应 C10H14O4 酯基和醚键 或或或 取代后生成F，F为，F还原成G，G为，G与溴乙炔生成H，H为，H在HCl作用下，生成I，I为。【详解】（1）A为，化学名称是：间二甲苯（或1，3-二甲苯）；（2）B的苯环上的氢被磺酸
6、基所取代，发生取代反应生成C；（3）C的结构简式为：；H为，分子式为：C10H14O4；（4）F为，含氧官能团的名称是酯基和醚键；（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应和银镜反应，含醛基和酯基，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1126，结构中可能含有2个甲基，符合要求的W的结构简式： 或或或。（6）以对甲苯酚和1丙醇为起始原料，合成尼泊金丙酯(HOCOOCH2 CH2 CH3)，可以先利用题中信息将酚羟基保护起来，再将甲基氧化成羧基，接着把酚羟基复原，最后与丙醇发生酯化。具体合成路线如下：【点睛】本题考查有机推断与合成，解题关键：理解有机流程各步反应，熟悉有机官能团的性质，难点是同
7、分异构体的书写和尼泊金丙酯的合成路线设计。3化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCHCH2RCH2CH2OH化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：（1）C的化学名称为_。（2）E的结构简式为_。（3）AB的反应类型为_、_；E+HI的反应类型为_。（4）F生成G的化学方程式为_。（5）E+HI的化学方程式为_。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上
8、只有两个取代基；既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，这样的同分异构体共有_种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式_。【答案】2-甲基-1-丙醇 (CH3)2CHCOOH 消去反应 中和反应 酯化反应（或取代反应） +2Cl2+2HCl (CH3)2CHCOOH + + H2O 18 【解析】在铜的催化下氧化生成D为(CH3)2CH2CHO；(CH3)2CH2CHO在新制的氢氧化铜县浊液中加热氧化后酸化得到E为(CH3)2CHCOOH；化合物F分子式为C7H8O，苯环上的一
9、氯代物只有两种，则F为对甲基苯酚；在光照条件下与氯气发生取代反应生成二氯代物G为，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解，通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。则生成的H为；与(CH3)2CHCOOH在一定条件下反应生成I为。（1）C为(CH3)2CH2CH2OH，化学名称为2-甲基-1-丙醇；（2）E的结构简式为(CH3)2CHCOOH；（3）AB是C(CH3)3Cl在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成 (CH3)2CH=CH2；，反应类型为消去反应、中和反应；E+HI是与(CH3)2CHCOOH在一定条件下反应生成和水，反应类型为酯化反应或取代反应；（4）F生成G是在光照
10、条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，化学方程式为+2Cl2+2HCl ；（5）E+HI是与(CH3)2CHCOOH在一定条件下反应生成和水，化学方程式为(CH3)2CHCOOH + + H2O；（6）I（）的同系物J比I相对分子质量小14，则少一个CH2，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基；既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，则含有一个醛基和一个羧基，则除苯环外两个取代基可以是-CHO和-CH2CH2COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO和-CH2COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH2CH2CHO和-COOH
11、、-CH3和-CH(CHO)COOH六种，而在苯环上两个取代基的位置有邻、间、对位，故共有18种同分异构体； J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，则酸化后高度对称两个羧基等效，J的这种同分异构体的结构简式为。4【2019届长沙高三上学期第五次调研考试】艾司洛尔是预防和治疗手术期心动过速或高血压的一种药物，艾司洛尔的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)丙二酸的结构简式为_；E中含氧官能团的名称是_。(2)D生成E的反应类型为_。(3)C的结构简式为_。(4)A遇FeCl3溶液发生显色反应，1 mol A和1 mol丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成1
12、mol B、1 mol H2O和1 mol CO2，B能与溴水发生加成反应，推测A生成B的化学方程式为_。(5)X是B的同分异构体，X同时满足下列条件的结构共有_种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为_。可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳遇FeCl3溶液发生显色反应除苯环外不含其他环(6)写出以苯甲醇和丙二酸为原料制备的合成路线_(其他试剂任选)。【答案】HOOCCH2COOH 醚键、酯基 取代反应 15 可推断出B的结构简式为，A与丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成B，结合A的分子式以及第（4）问中“A遇FeCl3溶液发生显色反应，1 mol A和1 mol丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成1 mol
13、B、1 mol H2O和1 mol CO2”，可推断出A的结构简式为。【详解】（1）丙二酸的结构简式为：；观察E结构简式可知，所含含氧官能团有：醚键、酯基；（2）D生成E的方程式为：，故反应类型为取代反应；（3）由上述分析可知，C的结构简式为：；（4）根据化学方程式配平可写出A生成B的化学方程式为：；（5）条件：该结构简式中含有羧基；条件：该结构简式中含有酚羟基；条件：除苯环外，不含有其它杂环；可以酚羟基作为移动官能团，书写出主要碳骨架，再进行判断同分异构体总数，（1）中酚羟基有2个取代位置（不包含本身），（2）中酚羟基有3个取代位置，（3）中酚羟基有4个取代位置，（4）中酚羟基有4个取代位置，（5）中酚羟基有2个取代位置，故同分异构体一共有2+3+4+4+2=15种；核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为。（6）对比苯甲醇和结构简式，根据题干信息，需将苯甲醇氧化生成苯甲醛，再模仿A生成B的方程式生成，再根据碳碳双键与卤素单质加成再取代合成，故合成路线为：【点睛】本题主要考查有机物的推断与合成，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团，有机反
