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1、第 1 页 共 6 页高中化学有机物知识总结一、有机代表物质的物理性质 1. 状态 固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋(16.6以下)气态:C 4 以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷;液态:油 状:硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇 2. 气味 ;无味:甲烷、乙炔(常因混有 PH3、H 2S 和 AsH3 而带有臭味))稍有气味:乙烯 特殊气味:苯及苯的同系物、萘、石油、苯酚 刺激性:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味:乙二醇(甘醇) 、丙三醇(甘油) 、蔗糖、葡萄糖 香味:乙醇、低级酯 苦杏仁味:硝基苯 3. 颜色 ;白
2、色:葡萄糖、多糖 淡黄色:TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色:石油 4. 密度 ;比水轻的:苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油比水重的:硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4、氯仿、溴代烃、碘代烃 5. 挥发性:乙醇、乙醛、乙酸 6. 升华性:萘、蒽 7. 水溶性: 不溶:高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、 CCl4 能溶:苯酚(0时是微溶) 微溶:乙炔、苯甲酸 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶:乙醇、苯酚(65以上) 、乙醛、甲酸、丙三醇二、有机物之间的类别异构关系1. 分子组成符合 CnH2n(n3)的
3、类别异构体:烯烃和环烷烃 2. 分子组成符合 CnH2n-2(n4)的类别异构体:炔烃和二烯烃 3. 分子组成符合 CnH2n+2O(n3)的类别异构体:饱和一元醇和饱和醚 4. 分子组成符合 CnH2nO(n3)的类别异构体:饱和一元醛和饱和一元酮 5. 分子组成符合 CnH2nO2(n2)的类别异构体:饱和一元羧酸和饱和一元酯 6. 分子组成符合 CnH2n-6O(n7)的类别异构体:苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚 如 n=7,有以下五种:邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚 7. 分子组成符合 CnH2n+2O2N(n2)的类别异构体:氨基酸和硝基化合物三、能发生取代反应的物质1.
4、 烷烃与卤素单质:卤素单质蒸汽(如不能为溴水) 。条件:光照 2. 苯及苯的同系物与(1)卤素单质(不能为水溶液):条件:Fe 作催化剂 (2)硝化:浓硝酸、5060水浴 (3)磺化:浓硫酸,7080水浴 3. 卤代烃的水解: NaOH 的水溶液 4. 醇与氢卤酸的反应:新制氢卤酸 5. 乙醇与浓硫酸在 140时的脱水反应 7. 酸与醇的酯化反应:浓硫酸、加热 8. 酯类的水解:无机酸或碱催化 9. 酚与 1)浓溴水 2)浓硝酸 四、能发生加成反应的物质 1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成:H 2、卤化氢、水、卤素单质 2. 苯及苯的同系物的加成: H2、Cl 23. 不饱和烃的衍生物的加
5、成:(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等)4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H 2 等 5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)等物质的加成:H 2注意:凡是有机物与 H2 的加成反应条件均为:催化剂(Ni) 、加热五、六种方法得乙醇(醇)1. 乙醛(醛)还原法: CH3O+H2催 化 剂加 热 CH32OH2. 卤代烃水解法:CH32X+NaOHCH32OH加 热2O +NaX3. 某酸乙(某)酯水解法: +NaOHCH32OH加 热 +RCONaRCOH2C34. 乙醇钠水解法: CH32ONa+H2OCH32OH+NaOH
6、5. 乙烯水化法: H2CH2+ CH32OHH2O催 化 剂6. 葡萄糖发酵法:2CH32OHC6H12O6酒 化 酶 +2CO2葡 萄 糖六、能发生银镜反应的物质(含-CHO)1. 所有的醛(RCHO) 2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 (果糖)能和新制 Cu(OH)2 反应的除以上物质外,还与酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等)发生中和反应。七、分子中引入羟基的有机反应类型 1. 取代(水解)反应:卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠2. 加成反应:烯烃水化、醛+ H2 3. 氧化:醛氧化 4. 还原:醛+ H 2第 2 页 共 6 页八、能跟钠反应放
7、出 H2 的物质 (一) 、 有机物1. 醇(也可和 K、Mg 、Al 反应)) 2. 有机羧酸 3. 酚(苯酚及苯酚的同系物) 4. 苯磺酸 5. 苦味酸(2,4,6- 三硝基苯酚) 6. 葡萄糖(熔融) 7. 氨基酸(二) 、无机物1. 水及水溶液 2. 无机酸(弱氧化性酸) 3. NaHSO 4九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质 (一) 、有机物 1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔) ,不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等) 。即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。2. 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)3. 苯酚及其同
8、系物(因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀)4. 含醛基的化合物 (醛基被氧化) 5. 天然橡胶(聚异戊二烯)(二) 、无机物1.S( -2):硫化氢及硫化物 2. S(+4 ):SO 2、H 2SO3 及亚硫酸盐 3. Fe2+ 例 : 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr26FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 4. Zn、Mg、Fe 等单质如 Mg + Br2 = MgBr2 (此外,其中亦有 Mg 与 H+、Mg 与 HBrO 的反应)5. I-:氢碘酸及碘化物 变色 6. N
9、aOH 等强碱:因为 Br2 +H2O = HBr + HBrO 加入 NaOH 后 平衡向右移动 7. Na2CO3 等盐:因为 Br2 +H2O = HBr + HBrO 2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2 + H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3 8. AgNO3十、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的(1):卤代烃(CCl 4、氯仿、溴苯等) 、CS 2 等下层变无色的(1):低级酯、液态饱和烃(如己烷等) 、苯及苯的同系物、汽油十一、最简式相同的有机物 1. CH:C 2H2、C 6H6 和 C8H8(苯乙烯或环辛四烯) 2.
10、CH 2:烯烃和环烷烃3. CH2O: 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4. CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元 羧酸或酯. 例: 乙醛(C 2H4O)与丁酸及异构体( C4H8O2)5. 炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物 例: 丙炔(C 3H4)与丙苯(C 9H12) 十二、有毒的物质(一) 、 毒气 F2、 Cl2、HF、H 2S、SO 2、CO、NO、NO 2 等,其中 CO 和 NO 使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送氧的能力. (二) 、毒物液溴、白磷、偏磷酸(HPO 3) 、水银、亚硝酸盐、除 BaSO4 外的大多数
11、钡盐、氰化物(如 KCN) 、重金属盐(如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等) 、苯酚、硝基苯、六六六(六氯环己烷) 、甲醇、砒霜等十三、能爆炸的物质 1. 黑火药成分有:一硫、二硝(KNO 3)三木炭 2. NH 4NO3 3. 火棉4. 红磷与 KClO3 5. TNT(雷汞作引爆剂) 6. 硝化甘油 7. 氮化银此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握:H 2 和 O2 、 “点爆”的 CO 和 O2、 “光爆”的 H2 和 Cl2、CH 4和 O2 、CH 4 和 Cl2 、C 2H2 和 O2。无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓“混爆”的是 H2 和 F2。另外,工厂与实验室中,面粉
12、、镁粉等散布于空气中,也是危险源。十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 第 3 页 共 6 页(一) 、有机物 1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等) 2. 苯的同系物3. 不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等)4. 含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等)5. 还原性糖(葡萄糖、麦芽糖) 6. 酚类7. 石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等) 8. 煤产品(煤焦油)9. 天然橡胶(聚异戊二烯)(二) 、无机物1. 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)2. 亚铁盐及氢氧化亚铁 3. S(-2)的化合物:硫化氢、氢硫酸及硫
13、化物 4. S( -4)的化合物:SO 2、H 2SO3 及亚硫酸盐 5. 双氧水(H 2O2)十五、既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质 (一) 、有机物 1. 含醛基的化合物:所有醛,甲酸、甲酸盐、甲酸酯, 葡萄糖.2. 不饱和烃:烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯 3. 不饱和烃的衍生物:包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油. (二) 、无机物 1. 含中间价态元素的物质: S(+4 ):SO 2、H 2SO3 及亚硫酸盐 Fe 2+ 亚铁盐 N:(+4 )NO NO 2 2. N2、S、Cl 2 等非金属单质 . 3. HCl、H 2O2 等 十
14、六、检验淀粉水解的程度 1.“未水解”加新制 Cu(OH)2 煮沸,若无红色沉淀,则可证明。2.“完全水解”加碘水,不显蓝色。3.“部分水解”取溶液再加新制 Cu(OH)2 煮沸,有红色沉淀,另取溶液加碘水,显蓝色。十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质 1. 加热 2. 紫外线 3. 酸、碱 4. 重金属盐(如 Cu2+、Pb 2+、Hg 2+、Ag + 等) 5. 部分有机物(如苯酚、乙醇、甲醛等) 。十八、关于纤维素和酯类的总结(一) 、以下物质属于“纤维素” 1. 粘胶纤维 2.纸 3.人造丝 4.人造棉 5.玻璃纸 6.无灰滤纸 7. 脱脂棉(二) 、以下物质属于“酯” 1. 硝酸纤维
15、 2. 硝化甘油 3. 胶棉 4. 珂珞酊 5. 无烟火药 6. 火棉 易错:TNT 、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素” ,也不是“酯” 。十九、既能和强酸溶液反应,又能和强碱溶液反应的物质1. 有机物:蛋白质、氨基酸 2. 无机物:两性元素的单质 Al、(Zn) 两性氧化物 Al2O3、 (ZnO)两性氢氧化物 Al(OH)3、Zn(OH) 2 弱酸的酸式盐 NaHCO3、NaH 2PO4、NaHS弱酸的铵盐 (NH4)2CO3、 NH4HCO3、(NH 4)2SO3、(NH 4)2S 等 属于“两性物质”的是:Al 2O3、ZnO、Al(OH) 3、Zn(OH) 2、氨基酸、蛋白质 属于“
16、表现两性的物质”是: Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐二十、有机实验问题 (一) 、甲烷的制取和性质1. 反应方程式: CH3ONa+NaOHCH4加 热CaO+Na2CO32. 为什么必须用无水醋酸钠?若有水,电解质 CH3COONa 和 NaOH 将电离,使键的断裂位置发生改变而不生成 CH4。3. 必须用碱石灰而不能用纯 NaOH 固体,这是为何?碱石灰中的 CaO 的作用如何? 高温时,NaOH 固体腐蚀玻璃;CaO 作用:1)能稀释反应混合物的浓度,减少 NaOH 跟试管的接触,防止腐蚀玻璃。 2)CaO 能吸水,保持 NaOH 的干燥。第 4 页 共 6 页4. 制取甲烷采取哪套