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1、第 1 页 共 6 页高中化学有机物知识总结一、有机代表物质的物理性质 1. 状态 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋（16.6以下）气态：C 4 以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷；液态：油 状：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇 2. 气味 ；无味：甲烷、乙炔（常因混有 PH3、H 2S 和 AsH3 而带有臭味)）稍有气味：乙烯 特殊气味：苯及苯的同系物、萘、石油、苯酚 刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味：乙二醇（甘醇） 、丙三醇（甘油） 、蔗糖、葡萄糖 香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯 3. 颜色 ；白
2、色：葡萄糖、多糖 淡黄色：TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色：石油 4. 密度 ；比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4、氯仿、溴代烃、碘代烃 5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸 6. 升华性：萘、蒽 7. 水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、 CCl4 能溶：苯酚（0时是微溶） 微溶：乙炔、苯甲酸 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶：乙醇、苯酚（65以上） 、乙醛、甲酸、丙三醇二、有机物之间的类别异构关系1. 分子组成符合 CnH2n(n3)的
3、类别异构体：烯烃和环烷烃 2. 分子组成符合 CnH2n-2(n4)的类别异构体：炔烃和二烯烃 3. 分子组成符合 CnH2n+2O(n3)的类别异构体：饱和一元醇和饱和醚 4. 分子组成符合 CnH2nO(n3)的类别异构体：饱和一元醛和饱和一元酮 5. 分子组成符合 CnH2nO2(n2)的类别异构体：饱和一元羧酸和饱和一元酯 6. 分子组成符合 CnH2n-6O(n7)的类别异构体：苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚 如 n=7，有以下五种：邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚 7. 分子组成符合 CnH2n+2O2N(n2)的类别异构体：氨基酸和硝基化合物三、能发生取代反应的物质1.
4、 烷烃与卤素单质：卤素单质蒸汽（如不能为溴水） 。条件：光照 2. 苯及苯的同系物与（1）卤素单质（不能为水溶液）：条件：Fe 作催化剂 （2）硝化：浓硝酸、5060水浴 （3）磺化：浓硫酸，7080水浴 3. 卤代烃的水解： NaOH 的水溶液 4. 醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸 5. 乙醇与浓硫酸在 140时的脱水反应 7. 酸与醇的酯化反应：浓硫酸、加热 8. 酯类的水解：无机酸或碱催化 9. 酚与 1）浓溴水 2）浓硝酸 四、能发生加成反应的物质 1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成：H 2、卤化氢、水、卤素单质 2. 苯及苯的同系物的加成： H2、Cl 23. 不饱和烃的衍生物的加
5、成：（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）4. 含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成： HCN、H 2 等 5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）等物质的加成：H 2注意：凡是有机物与 H2 的加成反应条件均为：催化剂（Ni） 、加热五、六种方法得乙醇（醇）1. 乙醛（醛）还原法： CH3O+H2催 化 剂加 热 CH32OH2. 卤代烃水解法：CH32X+NaOHCH32OH加 热2O +NaX3. 某酸乙（某）酯水解法： +NaOHCH32OH加 热 +RCONaRCOH2C34. 乙醇钠水解法： CH32ONa+H2OCH32OH+NaOH
6、5. 乙烯水化法： H2CH2+ CH32OHH2O催 化 剂6. 葡萄糖发酵法：2CH32OHC6H12O6酒 化 酶 +2CO2葡 萄 糖六、能发生银镜反应的物质（含-CHO）1. 所有的醛（RCHO） 2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 （果糖）能和新制 Cu(OH)2 反应的除以上物质外，还与酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等）发生中和反应。七、分子中引入羟基的有机反应类型 1. 取代（水解）反应：卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠2. 加成反应：烯烃水化、醛+ H2 3. 氧化：醛氧化 4. 还原：醛+ H 2第 2 页 共 6 页八、能跟钠反应放
7、出 H2 的物质 （一） 、 有机物1. 醇（也可和 K、Mg 、Al 反应)） 2. 有机羧酸 3. 酚（苯酚及苯酚的同系物） 4. 苯磺酸 5. 苦味酸（2,4,6- 三硝基苯酚） 6. 葡萄糖（熔融） 7. 氨基酸（二） 、无机物1. 水及水溶液 2. 无机酸（弱氧化性酸） 3. NaHSO 4九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质 （一） 、有机物 1. 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔） ，不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等） 。即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。2. 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）3. 苯酚及其同
8、系物（因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀）4. 含醛基的化合物 （醛基被氧化） 5. 天然橡胶（聚异戊二烯）（二） 、无机物1.S（ -2）：硫化氢及硫化物 2. S（+4 ）：SO 2、H 2SO3 及亚硫酸盐 3. Fe2+ 例 : 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr26FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 4. Zn、Mg、Fe 等单质如 Mg + Br2 = MgBr2 （此外，其中亦有 Mg 与 H+、Mg 与 HBrO 的反应）5. I-：氢碘酸及碘化物 变色 6. N
9、aOH 等强碱：因为 Br2 +H2O = HBr + HBrO 加入 NaOH 后 平衡向右移动 7. Na2CO3 等盐：因为 Br2 +H2O = HBr + HBrO 2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2 + H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3 8. AgNO3十、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等） 、CS 2 等下层变无色的（1）：低级酯、液态饱和烃（如己烷等） 、苯及苯的同系物、汽油十一、最简式相同的有机物 1. CH：C 2H2、C 6H6 和 C8H8（苯乙烯或环辛四烯） 2.
10、CH 2：烯烃和环烷烃3. CH2O： 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4. CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元 羧酸或酯. 例： 乙醛（C 2H4O）与丁酸及异构体（ C4H8O2）5. 炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物 例： 丙炔（C 3H4）与丙苯（C 9H12） 十二、有毒的物质（一） 、 毒气 F2、 Cl2、HF、H 2S、SO 2、CO、NO、NO 2 等，其中 CO 和 NO 使人中毒的原因相同，均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送氧的能力. (二) 、毒物液溴、白磷、偏磷酸（HPO 3） 、水银、亚硝酸盐、除 BaSO4 外的大多数
11、钡盐、氰化物（如 KCN） 、重金属盐（如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等） 、苯酚、硝基苯、六六六（六氯环己烷） 、甲醇、砒霜等十三、能爆炸的物质 1. 黑火药成分有：一硫、二硝（KNO 3）三木炭 2. NH 4NO3 3. 火棉4. 红磷与 KClO3 5. TNT（雷汞作引爆剂） 6. 硝化甘油 7. 氮化银此外，某些混合气点燃或光照也会爆炸，其中应掌握：H 2 和 O2 、 “点爆”的 CO 和 O2、 “光爆”的 H2 和 Cl2、CH 4和 O2 、CH 4 和 Cl2 、C 2H2 和 O2。无需点燃或光照，一经混合即会爆炸，所谓“混爆”的是 H2 和 F2。另外，工厂与实验室中，面粉
12、、镁粉等散布于空气中，也是危险源。十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 第 3 页 共 6 页（一） 、有机物 1. 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等） 2. 苯的同系物3. 不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等）4. 含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）5. 还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 6. 酚类7. 石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等） 8. 煤产品（煤焦油）9. 天然橡胶（聚异戊二烯）（二） 、无机物1. 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）2. 亚铁盐及氢氧化亚铁 3. S（-2）的化合物：硫化氢、氢硫酸及硫
13、化物 4. S（ -4）的化合物：SO 2、H 2SO3 及亚硫酸盐 5. 双氧水（H 2O2）十五、既能发生氧化反应，又能发生还原反应的物质 （一） 、有机物 1. 含醛基的化合物：所有醛，甲酸、甲酸盐、甲酸酯， 葡萄糖.2. 不饱和烃：烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯 3. 不饱和烃的衍生物：包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油. （二） 、无机物 1. 含中间价态元素的物质： S（+4 ）：SO 2、H 2SO3 及亚硫酸盐 Fe 2+ 亚铁盐 N：（+4 ）NO NO 2 2. N2、S、Cl 2 等非金属单质 . 3. HCl、H 2O2 等 十
14、六、检验淀粉水解的程度 1.“未水解”加新制 Cu(OH)2 煮沸，若无红色沉淀，则可证明。2.“完全水解”加碘水，不显蓝色。3.“部分水解”取溶液再加新制 Cu(OH)2 煮沸，有红色沉淀，另取溶液加碘水,显蓝色。十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质 1. 加热 2. 紫外线 3. 酸、碱 4. 重金属盐（如 Cu2+、Pb 2+、Hg 2+、Ag + 等） 5. 部分有机物（如苯酚、乙醇、甲醛等） 。十八、关于纤维素和酯类的总结（一） 、以下物质属于“纤维素” 1. 粘胶纤维 2.纸 3.人造丝 4.人造棉 5.玻璃纸 6.无灰滤纸 7. 脱脂棉（二） 、以下物质属于“酯” 1. 硝酸纤维
15、 2. 硝化甘油 3. 胶棉 4. 珂珞酊 5. 无烟火药 6. 火棉 易错：TNT 、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素” ，也不是“酯” 。十九、既能和强酸溶液反应，又能和强碱溶液反应的物质1. 有机物：蛋白质、氨基酸 2. 无机物：两性元素的单质 Al、(Zn) 两性氧化物 Al2O3、 （ZnO）两性氢氧化物 Al(OH)3、Zn(OH) 2 弱酸的酸式盐 NaHCO3、NaH 2PO4、NaHS弱酸的铵盐 (NH4)2CO3、 NH4HCO3、(NH 4)2SO3、(NH 4)2S 等 属于“两性物质”的是：Al 2O3、ZnO、Al(OH) 3、Zn(OH) 2、氨基酸、蛋白质 属于“
16、表现两性的物质”是： Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐二十、有机实验问题 （一） 、甲烷的制取和性质1. 反应方程式： CH3ONa+NaOHCH4加 热CaO+Na2CO32. 为什么必须用无水醋酸钠？若有水，电解质 CH3COONa 和 NaOH 将电离,使键的断裂位置发生改变而不生成 CH4。3. 必须用碱石灰而不能用纯 NaOH 固体，这是为何？碱石灰中的 CaO 的作用如何？ 高温时，NaOH 固体腐蚀玻璃；CaO 作用：1）能稀释反应混合物的浓度，减少 NaOH 跟试管的接触，防止腐蚀玻璃。 2）CaO 能吸水，保持 NaOH 的干燥。第 4 页 共 6 页4. 制取甲烷采取哪套
