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1、药学论文-紫草油膏中的化学成分研究作者：郭红军， 孔焕宇 ， 马长华 【关键词】 紫草摘要：目的 研究紫草油膏的化学成分，探讨中药复方中紫草油炸的合理性。方法利用色谱法对中药紫草油膏中的化学成分进行分离；利用核磁共振、质谱波谱方法对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。结果从紫草油膏中分离得到芝麻素、芝麻酚林 、脱氧紫草素、紫草素。结论中药紫草油膏中的化合物含有香油和紫草的有效成分，说明中药复方油膏剂中应用香油炸药材有其合理性。关键词： 紫草 ； 芝麻 ； 化学成分Chemical Constituents of the Pericarp of Arnebia Euchroma Oil Extra
2、ctAbstract：ObjectiveTo investigate the chemical constituents of the Arnebia euchroma Oil Extract .MethodsThe methanol extracts of the pericarp of Arnebia euchroma oil extract were separated with various chromatography technologies to produce some pure compounds and their structures were elucidated b
3、y spectroscopic and chromatographic methods.ResultsSesamin, sesamolin,deoxyshikonin and sikonin were isolated from Arnebia euchroma oil extract. ConclusionIt is in reason to extract Arnebia euchroma with Sesamum oil.Key words：Arnebia euchroma; Sesamum; Chemical components香油为芝麻科植物芝麻 Sesamum indicum L
4、.的成熟种子炒制后用压榨法得到的脂肪油，能润燥通便，解毒，生肌。可用于肠燥便秘、蛔虫、食积腹痛、疮肿、溃疡、疥癣、皮肤皲裂等，外用常用作软膏和硬膏的基质，尤其在中药烫伤膏中常用来提取药材并作为基质使用1。近年来发现香油中除脂肪油外，还有木质素类化合物，如芝麻素，芝麻酚林，芝麻酚等，这些化合物具有保肝、抗氧化等功效28。香油用于烫伤软膏制剂，其多种成分同时也对烫伤起了治疗作用，可以认为香油在中药烫伤膏中起到了基质和药物的双重作用。紫草是烫伤膏中最常用的一味药物，其主要成分为萘醌类。该类化合物易溶于石油醚等有机溶剂，具有抗炎，抗病毒等功效，但该类化合物在光照、受热等条件下结构容易发生变化，失去原来
5、之功效9,10。本研究希望以某治疗烫伤的经验方入手，研究该复方化学成分，探讨该经验方工艺的合理性。 1 仪器与材料Varian 300 型核磁共振仪；VGMM7070H 型质谱仪；色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品； 紫草购自市场，由北京中医药大学中药学院张贵君教授鉴定为新疆紫草 Arnebia euchroma（Royle） Johnst。香油为超市所购，北京海美乐工贸有限公司产品。所用试剂均为分析纯。2 方法与结果2.1 提取与分离按照经验方传统工艺，紫草先用 3 倍量香油 120炸 10 min，再用纱布过滤,制得该中药烫伤膏的原始溶液，该滤液用 6 倍量甲醇分次萃取。合并萃取液,回收甲醇至
6、无醇味,拌入 3 倍量的硅胶，用硅胶柱层析,依次用石油醚、石油醚乙醚 (955)、乙醇洗脱。石油醚乙醚(955)洗脱物所得淡红色固体结晶，依次用甲醇、石油醚洗涤，所得固体物用氯仿溶解，用硅胶拌样，挥干氯仿，上硅胶柱，用石油醚乙醚冰醋酸（80101） 洗脱，得 78 个流分，流分 812 合并的化合物 1；流分 1635 合并的化合物 2。石油醚乙醚(955)洗脱物液体部分用甲醇萃取，萃取液浓缩，用硅胶柱层析，石油醚、石油醚醋酸乙酯（964）乙醇依次洗脱，得红色化合物再用硅胶制备板反复精制分离，得红色化合物 3 与 4。2.2 鉴定化合物 1：白色片状晶体（石油醚），EIMS m/z (rel
7、int)：354M+ 1HNMR (CD3Cl, 300MHz)：3.04(2H, q, J=4.2Hz),3.85(2H, q, J=9.3，Hz,), 4.24 (2H, q, J=9.3，Hz), 4.70 (2H, d, J=4.2Hz,), 5.96 (4H, s), 6.77 (2H,J1.5Hz ),6.80(2H, dd，J7.8，1.5Hz,), 6.82 (2H, d, J7.8Hz)。根据质谱和氢谱数据可以推定分子式为 C20H18O6,以上数据与文献的芝麻素数据对照，基本一致，因此化合物 1 确定为芝麻素。结构式：合物 2：无色片状晶体（石油醚）， EI-MS m/z
8、(rel int)：370M+ 1HNMR (CDCl3, 300MHz)：2.90 (1H, q，J=6.0Hz), 3.30 (1H, q, J=9.0Hz,), 3.64 (1H , dd, J=9.0,7.5Hz), 3.95 (1H, d, J=9.0Hz),4.10(1H,ddJ=9.0,6.3Hz),4.39(1H,d,J=8.4Hz),4.45(1H,J=9.0Hz),5.48(1H,s),5.90(2H,s),5.94(2H,s),6.48(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),6.60(1H,d,J=2.4Hz)6.70(1H,d,J=8.7Hz),6.79(1H,d,J=
9、7.5Hz),6.82(1H,dd,J=7.5,1.5Hz),6.86(1H,d,J=1.5Hz).根据质谱和氢谱数据可以推定分子式为 C20H18O7, 以上数据与文献的芝麻酚林数据对照，基本一致，因此确定化合物 2 结构为芝麻酚林。结构式：化合物 3：红色针状晶体（石油醚）， EI-MS m/z (rel int)：272M+ 1HNMR d (CD3Cl, 300MHz)：1.65,1.68 (6H, s),2.30(2H, m), 2.62 (2H, t, J=8.1Hz), 5.10 (1H, t, J=7.2Hz), 6.82 (1H, s), 7.19 (2H,s), 12.46
10、 (1H, s),12.62(1H,s) 。根据质谱和氢谱数据可以推定分子式为 C16H16O4, 以上数据与文献的脱氧紫草素数据对照，基本一致，因此确定结构为脱氧紫草素。结构式：化合物 4：红褐色针晶（石油醚），薄层上与紫草素标准品在同一位置有相同颜色的斑点；EI-MS m/z (rel int)：288M+ 1HNMR(CD3Cl，300MHz)：1.64 (3H, s), 1.74 (3H, s), 2.34(2H, m), 2.66 (1H, m), 4.90 (1H,m), 5.18(1H,t, J=6.9Hz)，7.15（1H，s），7.18（2H，s）12.48（1H，s），12
11、.58（1H，s）.根据质谱和氢谱数据可以推定分子式为 C16H16O5,与标准品紫草素氢谱数据一致，确定其为紫草素。3 小结本文对中药复方油膏制剂中的多个成分进行了初步研究，分离得到了 4 个化合物。研究表明：该经验方中用香油 120炸取紫草 10 min，能够得到紫草中的有效成分，该工艺具有其一定合理性，但是否是其最佳提取温度和时间还需进一步研究。参考文献：1 阴 健 . 中药现代研究与临床应用M. 北京：中医古籍出版社，1997 : 264.2 武文杰 ，王万森，吕树祥，等. 芝麻抗氧化成分的提取及性能研究 J.食品科技 ，2004（3）：64.3 P BUdowSki Recent r
12、esearch on sesamin and related compoundsJ.J Am Oil Chem Soc.1964，41（4）：280.4 Kikugawa，KurechiParticipation of sesamo1 in stability of sesame oil J.J Am Oil Chem Soc，1983，60（7）:1528.5 Tashiro，et a1Oil and minor components of sesame(Sesamum indicum L)strainsJ.J Am Oil Chem Soc，1990，67：508.6 福田靖子. 日本食品工业学会志，1990，37(6):484.7 MNogata et a1、Agric. BiolJ.Chem1987, 51(5):1285.8 胡 春， 麦才淞 ， 杜文群 . 芝麻中的抗氧化成分 J. 广州化工，1996，24（1）：14.9 谢秀琼 ，邱明丰. 对制剂中紫草成分和提取工艺的探讨 J. 中国药房 ，1997， 8（2）：60.10 薛维利， 徐 聃. 紫草色素的提取及理化性质研究J.食品科学，1990，11 (5)：25.
