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南开大学2009年有机化学试题参考答案:一、完成反应式二、回答问题1. A快。因为醇羟基被氧化后可以解除与9-位甲基的空间排斥。2. 似应A的碱性强。因为B的硝基几乎没有共轭效应(由于两个邻位甲基的空间排斥),只体现诱导效应,但距氨基的距离比间位的远,所以吸电子能力较弱于A;A中对位有一个甲基,它的超共轭效应是B中没有的。总的来讲,A的供电子能力比B强。3. a的酸性较强,因为它的OH电离产生的氧负离子可受到羰基氧的共轭稳定化作用。4. 右下角的可脱去,因为环状的脱羧过程经历了烯醇中间体,而桥头碳是不能形成烯键的(Bredt规则)。5. 产物如下,遵循Cram规则;二者为非对映体。6. B快得多,因为它存在跨环的邻基参与作用。7. C和D似乎除了构象问题以外,与A、B没有什么不同。所以C也应为五元环,D为六元环。8. 这是关于芳香族亲电取代反应中-络合物存在的证明问题:三、完成下列转变1经Schiemann反应得到氟苯后丙酰化,之后经Wittig反应、硼氢化氧化得到醇,再氧化得到醛;或丙酰化后经Darzens反应转变为增加一个碳的醛:2. 双甲酮合成,可参见Warren有机合成设计。异丙叉丙酮来自丙酮的自身羟醛缩合:四、机理: 五、写出产物:六、似乎M的合理性大些。七、八、合成